Alil glisidil eter - Allyl glycidyl ether - Wikipedia

Alil glisidil eter
Allil glisidil eterin iskelet yapısı
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
2 - {[(Prop-2-en-1-il) oksi] metil} oksiran
Diğer isimler
2 - [(Aliloksi) metil] oksiran
1-Aliloksi-2,3-epoksipropan
Glisidil alil eter
[(2-Propeniloksi) metil] oksiran[1]
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.003.131 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 203-442-4
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C6H10Ö2
Molar kütle114.144 g · mol−1
GörünümRenksiz sıvı[1]
Kokuhoş[1]
Yoğunluk0,97 g / mL (20 ° C)[1]
Erime noktası -100 ° C; -148 ° F; 173 K [1]
Kaynama noktası 154 ° C; 309 ° F; 427 K [1]
% 14 (20 ° C)[1]
Çözünürlük içinde organik çözücülerkarışabilir (aseton, toluen, oktan)[2]
Buhar basıncı2 mmHg (20 ° C)[1]
1,4348 (20 ° C)[2][3]
Tehlikeler
Ana tehlikelerzehirli, hafif tahriş edici[2]
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H226, H351, H341, H332, H302, H335, H315, H318, H317, H412
Alevlenme noktası 57 ° C; 135 ° F; 330 K [1]
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
270 ppm (fare, 4 saat)
670 ppm (sıçan, 8 saat)[4]
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin verilebilir)
10 ppm (45 mg / m23)[1]
REL (Önerilen)
TWA 5 ppm (22 mg / m2)3) ST 10 ppm (44 mg / m23) [cilt][1]
IDLH (Ani tehlike)
50 sayfa / dakika'ya kadar[1]
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Alil glisidil eter bir organik bileşik yapıştırıcılarda ve sızdırmazlık maddelerinde ve bir monomer için polimerizasyon reaksiyonlar. Resmi olarak yoğunlaşma ürünü nın-nin alil alkol ve glisidol aracılığıyla eter bağlantı. Çünkü hem alken ve bir epoksit gruptan herhangi biri, diğer fonksiyonel grubun gelecekteki reaksiyonlar için bozulmadan kaldığı bir ürün elde etmek için seçici olarak reaksiyona sokulabilir.

Hazırlık

AGE, ticari olarak alil alkolün eterifikasyonu ile hazırlanır. epiklorohidrin. Hidrojen klorür, yoğunlaşmasının yan ürünü, bir temel.[5]

Alil alkol ve epiklorohidrinin yoğunlaşmasıyla allil glisidil eterin sentezi

AGE ayrıca mono ile sentezlenebilirepoksidasyon nın-nin dialil eter.[6][7]

Allil glisidil eterin dialil eterin epoksidasyonu ile sentezi

İkinci alken diepoksidasyonu üretecektir diglisidil eter.

Alil glisidil eter kiral. Çoğu rota bir Rasemik karışım. Epoksidasyon kullanarak monooksijenaz enzim ilerler enantioselektif olarak.[8]

Allil glisidil eterin diallil eterin mikrobiyal epoksidasyonu ile enantiyoselektif sentezi

Alternatif olarak, nükleofilik her iki şiralitenin halkalaşması ikincil alkol birincil tosilat kiral epoksit ürünü verir.[9]

Asilik alkolün tek bir enantiyomerinin siklizasyonu ile alil glisidil eterin tek bir enantiyomerinin sentezi

Kullanımlar

Alil glisidil eter, yapıştırıcılarda ve sızdırmazlık maddelerinde kullanılır.[2] ve bir monomer çeşitli polimer preparatları için.

Tepkiler

Polimerizasyon

Olarak iki işlevli bileşik, alken grubu veya epoksit grubu, diğer fonksiyonel grubun gelecekteki reaksiyonlar için bozulmadan kaldığı bir ürünü vermek üzere seçici olarak reaksiyona sokulabilir. Örneğin, bunlardan biri doğrusal polimerizasyon için, diğeri ise çapraz bağlama.[6]

Radikal polimerizasyon of propilen varlığındaki kısım metil akrilat verir blok kopolimer yüksek epoksit içeriği ile.[10] Benzer şekilde üretiminde kullanılabilir. polivinilkaprolaktam olarak zincir transferi ajan.[11]

Nükleofilik epoksit gruplarının polimerizasyonu, aynı omurgaya sahip bir malzeme verir. polietilen glikol alil-eter ile yan zincirler. Ilave Lewis temel eter siteleri değişir iyon taşıma polimerde ve ayrıca geçici zincirler arası çapraz bağlanmayı etkiler ve cam geçiş metal iyonları varlığında sıcaklık. Bu özellikler, malzemenin alternatif olarak uygulamaları olabileceğini düşündürmektedir. elektrolit için lityum iyon piller. Alkenler, kısa polietilen-glikol olarak detaylandırılabilir oligomerler iyon bağlama kabiliyetini daha da artırmak ve elde edilen malzeme özelliklerini geliştirmek için.[12]

Kopolimerleri bloke et etilen oksit form miseller, diğer molekülleri bir parçanın parçası olarak kapsüllemek için yararlı olabilir. ilaç teslimi sistemi. Bu makromoleküler yapıların alkenleri ayrıca radikal polimerizasyon yoluyla çapraz bağlanabilir.[13]

Lewis asidi -katalize ko-polimerizasyon karbon dioksit aynı şekilde bir polikarbonat alil yan zincirleri olan malzeme daha da detaylandırılabilir.[14]

Hidrosililasyon

Polimerizasyon yerine, alken grubu bir hidrosililasyon ile tepki siloksanlar huzurunda kloroplatinik asit katalizör olarak.[15] Polimerizasyon reaksiyonları gibi, bu reaksiyon da epoksiti sağlam bırakır. Bu reaksiyonla, alil glisidil eter, elektrik uygulamaları için silan kaplamaların üretiminde bir ara ürün olarak kullanım bulur.[16]

Referanslar

  1. ^ a b c d e f g h ben j k l Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi. "#0019". Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  2. ^ a b c d CID 7838 itibaren PubChem
  3. ^ Clayton, G. D. ve F. E. Clayton (editörler). Patty's Endüstriyel Hijyen ve Toksikoloji: Cilt 2A, 2B, 2C: Toksikoloji. 3. baskı New York: John Wiley Sons, 1981-1982., S. 2199
  4. ^ "Alil glisidil eter". Yaşam ve Sağlık için Hemen Tehlikeli Konsantrasyonlar (IDLH). Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  5. ^ Clayton, G. D .; Clayton, F. E., ed. (1981–1982). Patty's Endüstriyel Hijyen ve Toksikoloji. Cilt 2A, 2B, 2C: Toksikoloji (3. baskı). New York: John Wiley Sons. s. 2197.
  6. ^ a b Frostick, Frederick C., Jr.; Phillips, Benjamin; Starcher, Paul S. (1959). "Perasetik Asitle Epoksidasyon Yoluyla Bazı Epoksi Vinil Monomerlerin Sentezi". J. Am. Chem. Soc. 81 (13): 3350–3356. doi:10.1021 / ja01522a048.
  7. ^ Wróblewska, Agnieszka; Drewnowska, E .; Gawarecka, A. (Ağustos 2016). "Dialil eterin TS-1 katalizörü üzerinden allil-glisidil etere epoksitlenmesi". Reaksiyon Kinetiği, Mekanizmalar ve Kataliz. 118 (2): 719–931. doi:10.1007 / s11144-016-1028-3.
  8. ^ Fu, Hong; Newcomb, Martin; Wong, Chi Huey (1991). "Pseudomonas oleovorans allil alkol türevlerinin monooksijenaz katalizli asimetrik epoksidasyonu ve aşırı duyarlı bir radikal probun, oksijen geri tepme oranını aşan radikal halka açılma oranı ile hidroksilasyonu ". J. Am. Chem. Soc. 113 (15): 5878–5880. doi:10.1021 / ja00015a061.
  9. ^ Pederson, Richard L .; Liu, Kevin K. C .; Rutan, James F .; Chen, Lihren; Wong, Chi Huey (1990). "Organik sentezdeki enzimler: yüksek enantiyomerik açıdan saf 1,2-epoksi aldehitlerin, epoksi alkollerin, thiiran, aziridin ve gliseraldehit 3-fosfatın sentezi". J. Org. Kimya. 55 (16): 4897–4901. doi:10.1021 / jo00303a026.
  10. ^ Qingbo, Yu; Mingxu, Zhang; Xianhua, Li; Ruke, Bai (Ekim 2007). "Alil glisidil eterin metil akrilat ile yaşayan serbest radikal kopolimerizasyonu". Çin'de Kimyanın Sınırları. 2 (4): 414–418. doi:10.1007 / s11458-007-0078-5.
  11. ^ Kudyshkin, Mukhitdinova (1999). "Polivinilkaprolaktamın moleküler ağırlığının kontrolü". Rus Uygulamalı Kimya Dergisi. 72 (10): 1846–1848.
  12. ^ Barteau, Katherine P .; Wolffs, Martin; Lynd, Nathaniel A .; Fredrickson, Glenn H.; Kramer, Edward J .; Hawker Craig J. (2013). "Oda Sıcaklığı Lityum Piller için Alil Glisidil Eter Bazlı Polimer Elektrolitler". Makro moleküller. 46 (22): 8988–8994. Bibcode:2013MaMol..46.8988B. doi:10.1021 / ma401267w.
  13. ^ Hrubi, M .; Koňák, Č .; Ulbrich, K. (2004). "Poli (alil glisidil eter) -blok-poli (etilen oksit): Misel ilaç dağıtım sistemlerinin hazırlanması için yeni bir ümit verici polimerik ara ürün". Uygulamalı Polimer Bilimi Dergisi. 95 (2): 201–211. doi:10.1002 / app.21121.
  14. ^ Łukaszczyk, Jan; Jaszcz, Katarzyna; Kuran, Witold; Listos, Tomasz (2000). "Karbon dioksitin alil glisidil eter ile kopolimerizasyonu yoluyla fonksiyonel polikarbonatların sentezi". Makromoleküler Hızlı İletişim. 21 (11): 754–757. doi:10.1002 / 1521-3927 (20000701) 21:11 <754 :: AID-MARC754> 3.0.CO; 2-O.
  15. ^ "Alil glisidil eter". Sigma-Aldrich. Alındı 24 Aralık 2018.
  16. ^ Ash, Michael; Ash, Irene, editörler. (2007). Dolgu Maddeleri, Genişleticiler ve Seyrelticiler El Kitabı. Synapse Bilgi Kaynakları. s. 224. ISBN  9781890595968.