Azinomisin B - Azinomycin B - Wikipedia

Azinomisin B
Azinomisin B.svg
İsimler
IUPAC adı
(1S)-2-{[(1E)-1-[(3R,4R,5S) -3-Asetoksi-4-hidroksi-1-azabisiklo [3.1.0] heks-2-iliden] -2 - {[(1Z) -1 -hidroksi-3-okso-1-buten-2-il] amino} -2-oksoetil] amino} -1 - [(2S) -2-metil-2-oksiranil] -2-oksoetil 3-metoksi-5-metil-1-naftoat
Diğer isimler
Karzinofilin A; Karzinofilin A
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
9537192
ChEBI
ChemSpider
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C31H33N3Ö11
Molar kütle623.615 g · mol−1
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları


Azinomisin B bir doğal ürün güçlü bir şekilde birleştirilmiş işlevsellikler içeren antitümör aktivite.[1] İzole edilmiştir Streptomyces sahachiroi[2] yeniden izole edilen S. griseofuscus onunla birlikte analog azinomisin A.[3] Azinomisin B, ana oluk içinde bağlanabilir. DNA ve kovalent oluşturur ipler arası çapraz bağlar (ISC'ler) ile pürin bazlar.[4][5][6][7] Azinomisin B ile DNA alkilasyonu ve çapraz bağlanması, bunun güçlü antitümör aktivitesini gösterir.[8]

Biyosentez

Azinomisin B'nin biyosentezi bir tip 1 içerir poliketid sentaz ve birkaç ribozomal olmayan peptid sentetazlar.[9]

Azinomisin B biyosentezi

Referanslar

  1. ^ Zhao, Qunfei, Qingli He, Wei Ding, Mancheng Tang, Qianjin Kang, Yi Yu, Wei Deng, Qi Zhang, Jie Fang, Gongli Tang ve Wen Liu. "Azinomisin B Biyosentetik Gen Kümesinin Karakterizasyonu, Naftoat Biyosentezi için Farklı Bir Iteratif Tip I Poliketid Sentazı Ortaya Çıkarıyor." Kimya ve Biyoloji 15.7 (2008): 693-705. Ağ.
  2. ^ Hata, T., Koga, F., Sano, Y., Kanamori, K., Matsumae, A., Sunagawa, R., Hoshi, T., Shima, T., Ito, S. ve Tomizawa, S. (1954). Streptomyces tarafından üretilen yeni bir tümör inhibe edici madde olan karzinofilin. I. J. Antibiot. 7A, 107–112.
  3. ^ Yokoi, K., Nagaoka, K. ve Nakashima, T. (1986). Azinomisin A ve B, yeni antitümör antibiyotikler. II. Kimyasal yapılar. Chem. Ecz. Boğa. (Tokyo) 34, 4554–4561.
  4. ^ Armstrong, R.W., Salvati, M.E. ve Nguyen, M. (1992). Antitümör antibiyotik karzinofilin / azinomisin B. tarafından indüklenen yeni iplik arası çapraz bağlar. J. Am. Chem. Soc. 114, 3144–3145.
  5. ^ Hartley, J.A., Hazrati, A., Kelland, L.R., Khanim, R., Shipman, M., Suzenet, F. ve Walker, L.F. (2000). DNA çapraz bağlama aktivitesi gösterilmiş sentetik bir azinomisin analoğu: Bu sınıf antitümör ajanının etki mekanizmasına ilişkin bilgiler. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39, 3467–3470.
  6. ^ Coleman, R.S., Perez, R.J., Burk, C.H. ve Nacarro, A. (2002). Azinomisin B'nin etki mekanizması üzerine çalışmalar: DNA çapraz bağ oluşumunun bölge seçiciliği ve dizi seçiciliğinin tanımı ve naftoatın rolünün netleştirilmesi. J. Am. Chem. Soc. 124, 13008–13017.
  7. ^ LePla, R.C., Landreau, C.A.S., Shipman, M. ve Jones, G.D. (2005). Azinomisinlerin DNA dizisi seçiciliğinin kökeni hakkında. Org. Biomol. Chem. 3, 1174–1175.
  8. ^ Kelly, G.T., Liu, C., Smith, R., III, Coleman, R.S. ve Watanabe, C.M.H. (2006). Antitümör ajan azinomisin B. Chem. Biol. 13, 485–492.
  9. ^ Zhao, Qunfei, Qingli He, Wei Ding, Mancheng Tang, Qianjin Kang, Yi Yu, Wei Deng, Qi Zhang, Jie Fang, Gongli Tang ve Wen Liu. "Azinomisin B Biyosentetik Gen Kümesinin Karakterizasyonu, Naftoat Biyosentezi için Farklı Bir Iteratif Tip I Poliketid Sentazı Ortaya Çıkarıyor." Kimya ve Biyoloji 15.7 (2008): 693-705. Ağ.