Banert çağlayan - Banert cascade

Banert çağlayan bir organik reaksiyon içinde bir NH-1,2,3-triazol bir propargil Halide veya sülfat ve Sodyum azid içinde dioksan - yüksek sıcaklıklarda su karışımı. Bu kademeli reaksiyon sıradışıdır çünkü ardışık iki yeniden düzenleme reaksiyonları.

Başlangıç ​​materyali, propargil klorür ve bir aldehit veya keton gibi asetaldehit. İlk adımda bir azido bileşik oluşur yerinde içinde nükleofilik yer değiştirme tarafından klorür azide iyon. Bir (3,3)Sigmatropik reaksiyon arasında yer alır azide ve alkin allenil azide. Bu Allene 6 pi'de triazafulvene olarak yeniden düzenlenir elektro-döngüselleştirme. egzosiklik alken bu ara üründe çok elektrofiliktir çünkü triazol grubu bir dipol moment 5 Debye. Reaksiyon dizisi ile biter nükleofilik saldırı bir proton kaynağından daha fazla çift bağ yeniden düzenlemesi ve proton soyutlaması olan bu alken üzerindeki ikinci bir azid iyonu.

Referanslar

• Banert, K. Chem. Ber. 1989, 122, 911.
• Loren, J. C .; Sharpless, K. B. Sentez 2005, 1514-1520. (doi:10.1055 / s-2005-869892 )