Bechamp reaksiyonu - Bechamp reaction

İçinde organik sentez Bechamp reaksiyonu, ilk olarak 1863'te Antoine Béchamp,[1] üretmek için kullanılır kundakçı asitler aktifleştirilmiş aromatik halkalardan; örneğin sentezi arsanilik asit itibaren anilin.[2][3][4]

Bechamp reaksiyon.svg

Tepki bir elektrofilik aromatik ikame, kullanma arsenik asit elektrofil olarak. Bu reaksiyonun önemli ürünleri şunları içerir: roxarsone; sergileyen antikoksidiyal eylem ve hayvanlarda büyümeyi teşvik eder.[5]

Bechamp reaksiyon mekanizması.svg

Referanslar

  1. ^ M.A. Bechamp (1863). "de l'action de la chaleur sur l'arseniate d'analine et de la oluşum d'un anilide de l'acide arsenique". Compt. Rend. 56: 1172–1175.
  2. ^ P. Ehrlich ve A. Bertheim (1907). "Überp-Aminophenylarsinsäure". Chemische Berichte. 40 (3): 3292. doi:10.1002 / cber.19070400397.
  3. ^ H. P. Brown ve C. S. Hamilton (1934). "Naftalenearsonik Asitler. Béchamp Reaksiyonunun a-Naftilamine Uygulaması". J. Am. Chem. Soc. 56: 151. doi:10.1021 / ja01316a047.
  4. ^ C. S. Hamilton ve J. F. Morgan (1944). "Aromatik Kundakçılık ve Arsinik Asitlerin Bart, Bechamp ve Rosenmund Reaksiyonları Tarafından Hazırlanması". Organik Reaksiyonlar: 2. doi:10.1002 / 0471264180.or002.10. ISBN  0471264180.
  5. ^ John F. Stolz; Eranda Perera; Brian Kilonzo; Brian Kail; Bryan Crable; Edward Fisher; Mrunalini Ranganathan; Lars Wormer ve Partha Basu (2007). "3-Nitro-4-hidroksibenzen Arsonik Asitin (Roxarsone) Biyotransformasyonu ve İnorganik Arsenik Salınımı Clostridium Türler". Environ. Sci. Technol. 41 (3): 818–823. Bibcode:2007EnST ... 41..818S. doi:10.1021 / es061802i. PMID  17328188.