Burgess reaktifi - Burgess reagent

Burgess reaktifi
Burgess.svg
İsimler
IUPAC adı
1-Metoksi-N-trietilamonyosülfonil-metanimidat
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.157.812 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 629-648-8
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C8H18N2Ö4S
Molar kütle238.30 g · mol−1
Tehlikeler
GHS piktogramlarıGHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesiUyarı
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Burgess reaktifi (metil N- (trietilamonyum sülfonil) karbamat) hafif ve seçici bir dehidrasyondur reaktif sıklıkla kullanılır organik Kimya.[1][2] Laboratuvarında geliştirilmiştir. Edward M. Burgess -de Georgia Tech.

Burgess reaktifi, ikincil ve üçüncül dönüştürmek için kullanılır. alkoller bitişik bir proton ile alkenler. Birincil alkollerin dehidrasyonu iyi sonuç vermiyor. Reaktif, yaygın organik çözücülerde çözünür ve alkol dehidrasyonu, syn eliminasyonu aracılığıyla molekül içi eliminasyon reaksiyonu. Burgess reaktifi bir karbamat ve bir iç tuz. Aşağıda genel bir mekanizma gösterilmektedir.

Burgess reaktifi için Genel Mekanizma.

Hazırlık

Reaktif, klorosülfonilizosiyanat müteakip muameleye reaksiyon ile metanol ve trietilamin benzende:[3]

Burgess reaktifi

Referanslar

  1. ^ Atkins, G. M .; Burgess, E.M. (1968). "Bir N-sülfonilamin iç tuzunun reaksiyonları". J. Am. Chem. Soc. 90 (17): 4744–4745. doi:10.1021 / ja01019a052.
  2. ^ Sachin Khapli, Satyajit Dey ve Dipakranjan Mal (2001). "Organik sentezde burgess reaktifi" (PDF). J. Indian Inst. Sci. 81: 461–476. Arşivlenen orijinal (PDF) 2004-03-02 tarihinde.
  3. ^ Edward M. Burgess; Harold R. Penton Jr. ve E.A. Taylor (1973). "Alkil N-karbometoksisülfamat esterlerin termal reaksiyonları". J. Org. Kimya. 38 (1): 26–31. doi:10.1021 / jo00941a006.