Camaleksin - Camalexin

Camaleksin
Camalexin.svg
İsimler
IUPAC adı
3- (1,3-Tiyazol-2-il) -1H-indol
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.236.489 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
Özellikleri
C11H8N2S
Molar kütle200.26 g · mol−1
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Camaleksin (3-tiyazol-2-il-indol) basittir indol alkaloidi bitkide bulundu Arabidopsis thaliana ve diğeri lahanalar. ikincil metabolit bir fitoaleksin bakteriyel ve fungal patojenleri caydırmak için.[1]

Yapısı

Camalexin'in temel yapısı, triptofan. Indol halkasının 3 pozisyonuna eklenen etanamin kısmı daha sonra bir tiyazol yüzük.

Biyosentez

Camaleksin biyosentezi planta tam olarak açıklanamamışsa, yolda yer alan enzimlerin çoğu bilinmekte ve metabolon karmaşık.[2] Yol bir triptofan öncüsü ile başlar ve daha sonra iki sitokrom P450 enzimler.[3] İndol-3-asetaloksim daha sonra başka bir sitokrom P450, CYP71A13 tarafından indol-3-asetonitrile dönüştürülür.[1] Dihidrokamaleksik asit oluşturmak için bir glutatyon konjugatı ve ardından bilinmeyen bir enzime ihtiyaç vardır.[4][5] Fitoaleksin eksikliği4 (PAD3) olarak da adlandırılan sitokrom P450 CYP71B15 tarafından son bir dekarboksilasyon adımı, nihai ürün olan camaleksin ile sonuçlanır.[6][7]

Biyolojik aktivite

Camalexin, sitotoksik agresif prostat kanseri hücre hatlarına karşı laboratuvar ortamında.[8]

Referanslar

  1. ^ a b Nafisi, Majse; Goregaoker, Sameer; Botanga, Christopher J .; Glawischnig, Erich; Olsen, Carl E .; Halkier, Barbara A .; Glazebrook, Jane (2007). "Arabidopsis Sitokrom P450 Monooksijenaz 71A13, Camaleksin Sentezinde Indol-3-Asetaldoksim Dönüşümünü Katalize Ediyor". Bitki Hücresi. 19 (6): 2039–2052. doi:10.1105 / tpc.107.051383. PMC  1955726. PMID  17573535.
  2. ^ Mucha, Stefanie; Heinzlmeir, Stephanie; Kriechbaumer, Verena; Strickland, Benjamin; Kirchhelle, Charlotte; Choudhary, Manisha; Kowalski, Natalie; Eichmann, Ruth; Hueckelhoven, Ralph; Grill, Erwin; Kuster, Bernhard; Glawischnig, Erich (2019). "Bir kamaleksin-biyosentetik metabolonun oluşumu". Bitki Hücresi: tpc.00403.2019. doi:10.1105 / tpc.19.00403.
  3. ^ Glawischnig, E .; Hansen, B. G .; Olsen, C.E .; Halkier, B. A. (2004). "Camalexin, Arabidopsis'te birincil ve ikincil metabolizma arasında önemli bir dallanma noktası olan indol-3-asetaloksimden sentezlenir". Ulusal Bilimler Akademisi Bildiriler Kitabı. 101 (21): 8245–8250. Bibcode:2004PNAS..101.8245G. doi:10.1073 / pnas.0305876101. PMC  419588. PMID  15148388.
  4. ^ Su, Tongbing; Xu, Juan; Li, Yuan; Lei, Lei; Zhao, Luo; Yang, Hailian; Feng, Jidong; Liu, Guoqin; Ren Dongtao (2011). "Glutatyon-Indol-3-Asetonitril Arabidopsis thaliana'da Camaleksin Biyosentezi için Gereklidir". Bitki Hücresi. 23 (1): 364–380. doi:10.1105 / tpc.110.079145. PMC  3051237. PMID  21239642.
  5. ^ Geu-Flores, Fernando; Møldrup, Morten Emil; Böttcher, Christoph; Olsen, Carl Erik; Scheel, Dierk; Halkier, Barbara Ann (2011). "Arabidopsis'te Glukozinolatların ve Camaleksin Biyosentezinde Sitosolik γ-Glutamil Peptidazlar Proses Glutatyon Konjugatları". Bitki Hücresi. 23 (6): 2456–2469. doi:10.1105 / tpc.111.083998. PMC  3160024. PMID  21712415.
  6. ^ Zhou, Nan; Tootle, Tina L .; Glazebrook, Jane (1999). "Arabidopsis PAD3, Camalexin Biyosentezi için Gerekli Bir Gen, Varsayılan Bir Sitokrom P450 Monooksijenazı Kodlar". Bitki Hücresi. 11 (12): 2419–2428. doi:10.1105 / tpc.11.12.2419. PMC  144139. PMID  10590168.
  7. ^ Schuhegger, Regina; Nafisi, Majse; Mansourova, Madina; Petersen, Bent Larsen; Olsen, Carl Erik; Svatoš, Aleš; Halkier, Barbara Ann; Glawischnig, Erich (2006). "CYP71B15 (PAD3), Camalexin Biyosentezinde Son Adımı Katalize Ediyor". Bitki Fizyolojisi. 141 (4): 1248–1254. doi:10.1104 / s.106.082024. PMID  16766671.
  8. ^ Smith, Basil A .; Neal, Corey L .; Chetram, Mahandranauth; Vo, Baohan; Mezencev, Roman; Hinton, Cimona; Odero-Marah, Valerie A. (2013). "Fitoaleksin kamaleksin, reaktif oksijen türleri aracılığıyla agresif prostat kanseri hücrelerine karşı sitotoksisiteye aracılık eder". Doğal İlaçlar Dergisi. 67 (3): 607–618. doi:10.1007 / s11418-012-0722-3. PMC  3644009. PMID  23179315.