Kloranil - Chloranil
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| IUPAC adı 2,3,5,6-Tetraklorosikloheksa-2,5-dien-1,4-dion | |
| Diğer isimler p-Chloranil; Tetrakloro-1,4-benzokinon; Tetrakloro-p-benzokinon | |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.003.887  |
| EC Numarası |
|
| KEGG | |
PubChem Müşteri Kimliği | |
| RTECS numarası |
|
| UNII | |
CompTox Kontrol Paneli (EPA) | |
| |
| |
| Özellikleri | |
| C6Cl4Ö2 | |
| Molar kütle | 245.86 g · mol−1 |
| Görünüm | Sarı katı |
| Erime noktası | 295 - 296 ° C (563 - 565 ° F; 568 - 569 K) |
| -112.6·10−6 santimetre3/ mol | |
| Tehlikeler | |
| GHS piktogramları |   |
| GHS Sinyal kelimesi | Uyarı |
| H315, H319, H400, H410 | |
| P264, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P501 | |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
 Doğrulayın (nedir   ?) | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Kloranil bir Kinon moleküler formül C ile6Cl4Ö2. Tetrakloro-1,4-benzokinon olarak da bilinir, sarı bir katıdır. Ana benzokinon gibi, kloranil de düzlemsel bir moleküldür[2] hafif bir oksidan olarak işlev görür.
Reaktif olarak sentez ve kullanım
Kloranil, fenolün klorlanmasıyla üretilir. hekzaklorosikloheksa-2,5-dien-1-on ("hekzaklorofenol"). Bu dienondaki diklorometilen grubunun hidrolizi, kloranili verir:[3]
- C6H5OH + 6 Cl2 → C6Cl6O + 6 HCl
- C6Cl6O + H2O → C6Cl4Ö2 + 2 HCl
Kloroanil, bir hidrojen alıcısı olarak hizmet eder. Kinonun kendisinden daha elektrofiliktir. Aromatizasyon reaksiyonları için kullanılır. sikloheksadienler benzen türevlerine.[4]
Kloranil, serbest ikincil aminleri test etmek için kullanılır. Bu test, varlığını kontrol etmek için kullanışlıdır. prolin türevler. Aynı zamanda, ikincil bir aminin başarılı bir şekilde korumasının kaldırılması için iyi bir testtir. İkincil aminler, amine bağlı olan kahverengi / kırmızı / turuncu bir türev vermek üzere kloranil ile reaksiyona girer. Bu reaksiyonlarda amin, kinon halkasından klorürü çıkarır.
Ticari uygulamalar
Birçok boyanın öncüsüdür, örneğin pigment menekşe 23 ve bir kanser kemoterapötik ajanı olan diazikon (AZQ).
Ayrıca bakınız
Referanslar
- ^ Kloranil -de Sigma-Aldrich
- ^ J.-M. Lü, SV Rosokha, IS Neretin ve JK Kochi, "Elektron Alıcıları Olarak Kinonlar. X-Işını Yapıları, Spektral (EPR, UV-vis) Özellikleri ve Ayrılmış Olarak Ayrılmış Olarak İndirgenmiş Anyon Radikallerinin Elektron Transferi Reaktiviteleri - Temas İyon Çiftleri" Journal of Amerikan Kimya Derneği 2006 128, 16708-16719.doi:10.1021 / ja066471o
- ^ François Muller ve Liliane Caillard "Klorofenoller", Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisinde Wiley-VCH, Weinheim, 2011. doi:10.1002 / 14356007.a07_001.pub2
- ^ Derek R. Buckle "Chloranil" Organik Sentez için Reaktif Ansiklopedisi, 2001, John Wiley. doi:10.1002 / 047084289X.rc057
Dış bağlantılar
- Kloranil Pestisit Özellikleri Veri Tabanında (PPDB)