Siklam - Cyclam
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| IUPAC adı 1,4,8,11-Tetraazasiklotetradekan | |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.005.491  |
PubChem Müşteri Kimliği | |
CompTox Kontrol Paneli (EPA) | |
| |
| |
| Özellikleri | |
| C10H24N4 | |
| Molar kütle | 200.330 g · mol−1 |
| Erime noktası | 185 - 188 ° C (365 - 370 ° F; 458 - 461 K) |
| 5 g / 100 mL (20 ° C) | |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
 Doğrulayın (nedir   ?) | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Siklam (1,4,8,11-tetraazasiklotetradekan) bir organik bileşik formül (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2. Olarak sınıflandırıldı aza-taç eteri suda çözünen beyaz bir katıdır. Olarak makrosiklik ligand, birçok geçiş metaline güçlü bir şekilde bağlanır katyonlar.[1] Bileşik ilk olarak aşağıdaki reaksiyonla hazırlandı 1,3-dibromopropan ve etilendiamin.[2]
Bileşik dört ikincil aminler. Bu nedenle kompleksleri birkaç diastereomerler N – H merkezlerinin göreceli yönelimine bağlı olarak. Kompleksleri, değişen beş ve altı üyeli şelat halkalarına sahiptir. Yakından ilişkili ligand siklen ((CH2CH2NH)4) sadece beş üyeli C'yi oluşturur2N2M şelat halkaları ve kare düzlemsel kompleksler oluşturmama eğilimindedir.
N-Alkil türevleri
Metal-siklam kompleksleri, ikincil aminin deprotonasyonu ile başlatılan oksidatif bozunmaya eğilimlidir. Bu kusur, NH merkezlerinin üçüncül aminlerle değiştirildiği siklam türevlerinin geliştirilmesine yol açtı. Örneğin, tetrametil türevleri, kullanılarak metilasyon yoluyla kolayca hazırlanır. formaldehit ve formik asit.[1] Bu oksidatif olarak sağlam siklam türevleri, bir dizi metal-O2 kompleksler.[4]
Ayrıca bakınız
Referanslar
- ^ a b Barefield, E. Kent (2010). "Koordinasyon kimyası N-tetraalkillenmiş siklam ligandları - Bir durum raporu ". Koordinatör. Chem. Rev. 254 (15–16): 1607–1627. doi:10.1016 / j.ccr.2010.03.007.
- ^ Van Alphen, J. (1937). "Alifatik Poliaminler Üzerine IV". Rec. Trav. Chim. Bas öder. 56 (4): 343–350. doi:10.1002 / recl.19370560405.
- ^ Ito, T .; Kato, M .; Ito, H. (1984). "1,4,8,11-Tetraazasiklotetradekan, 1,4,8,12-Tetraazasiklopentadekan ve 1,5,9,13- ile trans-Dikloro- ve trans-Bis (izotiyosiyanato) nikel (II) Komplekslerinin Yapıları Tetraazasikloheksadekan. Trans-NiX'in Tetragonal Ni (II) Komplekslerinde Eksenel ve Düzlem İçi Koordinasyon Bağ Uzunlukları Arasındaki Negatif Korelasyon2N4 "Yazın". Boğa. Chem. Soc. Jpn. 57 (9): 2641. doi:10.1246 / bcsj.57.2641.
- ^ Cho, J .; Sarangi, R .; Nam, W. (2012). "Mononükleer Metal – O2 Makrosiklik Taşıyan Kompleksler N-Tetrametile Siklam Ligandları ". Acc. Chem. Res. 45 (8): 1321–1330. doi:10.1021 / ar3000019. PMC 3627547. PMID 22612523.