Delfinin - Delphinine

Delfinin
Delphinine.svg
Delphinine.png
İsimler
Diğer isimler
8- (Asetiloksi) -13-hidroksi-1,6,16-trimetoksi-4- (metoksimetil) -20-metilakonitan-14-il benzoat
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.008.377 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C33H45HAYIR9
Molar kütle599.712
Görünümrenksiz katı
Erime noktası 197 - 199 ° C (387 - 390 ° F; 470 - 472 K)
Tehlikeler
Ana tehlikelerToksik
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Delfinin bir toksik diterpenoid alkaloit bitkilerde bulundu Delphinium (larkspur) ve Atragene (bir akasma) cins, her ikisi de ailede Ranunculaceae.[1] Delfinin, içinde bulunan başlıca alkaloiddir. Delphinium staphisagria tohumlar - bir zamanlar, vücut biti için çok iyi bilinen bir bitkisel tedavi olan stavesacre adı altında.[2] Yapı olarak ilişkilidir ve benzer etkilere sahiptir. akonitin, bir allosterik modülatör nın-nin voltaj kapılı sodyum kanalları,[3] ve üretiyor düşük kan basıncı, yavaşlayan kalp atış hızı ve anormal kalp ritimleri. Bu etkiler onu oldukça zehirli yapar (LD50 Tavşan ve köpekte 1.5–3.0 mg / kg; kurbağalar ~ 10 kat daha hassastır),[4] ama çok küçük dozlarda bazı kullanımları vardır bitkisel ilaç.[5][6]

İzolasyon

Delfinin izolasyonunun ilk raporlarından biri, D. staphisagria, Fransız kimyagerlerin miydi Lassaigne ve 1819'da Feneulle.[7] Daha az antika ve daha erişilebilir bir rapor, önceki izolasyon çalışmasını da kısaca gözden geçiren USDA kimyager L.N. Markwood'un raporudur.[8] Özellikle, bu erken izolasyonlar, kromatografi, delfininin kolayca kristalize olduğu için petrol eteri geleneksel bitki alkaloid ekstraksiyon yöntemlerinde kullanılan tipik asit-baz döngüsünden sonra ekstrakte edin.[9]

Kimya

İzolasyonun görece kolaylığına ve delfininin erken keşfine rağmen, moleküler yapısı 1970'lerin başına kadar şu anda kabul edilen formunda kurulmamıştı. O sırada, Wiesner'ın araştırma grubu, stereokimya Metoksi grubunun C-1'deki β-'den α-' ya konfigürasyon.[10][11] Bu nedenle, 1971-1972'den önce ortaya çıkan delfinin molekülünün herhangi bir çizimi muhtemelen C-1'deki yanlış stereokimyayı gösterecektir.

Farmakoloji

Kristal formdaki erken keşfi ve izolasyonunun bir sonucu olarak (daha sonra bir saflık kriteri olarak kabul edildi), delfininin farmakolojik özellikleri, moleküler yapısı bilinmemesine rağmen 19. yüzyılda kapsamlı bir şekilde araştırıldı. Muhtemelen bu araştırmalardan bazıları saf olmayan ilaçlarla yapılmıştır ve dikkatle yorumlanmalıdır. Bu erken çalışmalara ilişkin referanslar ve yorumlar, Benn ve Jacyno tarafından yapılan incelemede bulunabilir.[4] Daha yeni çalışmalar, kardiyovasküler delfininin toksisitesi.[12][13]

Genel olarak, delfininin farmakolojisi, farmakolojininkine benziyor gibi görünmektedir. akonitin delfininin akut toksisitesi, test hayvanlarında aconitine göre daha düşük görünmektedir.[4]

Referanslar

  1. ^ Harbourne JB, Baxter H, eds. (1993). Fitokimyasal Sözlük. Londra: Taylor ve Francis. s. 148.
  2. ^ "Modern Bir Bitkisel | Stavesacre".
  3. ^ Turabekova MA, Rasulev BF, Levkovich MG, Abdullaev ND, Leszczynski J (Nisan 2008). "Voltaj kapılı Na + kanallarının antagonist modülatörleri olarak Aconitum ve Delphinium türü alkaloidler. AM1 / DFT elektronik yapı incelemeleri ve QSAR çalışmaları". Hesaplamalı Biyoloji ve Kimya. 32 (2): 88–101. doi:10.1016 / j.compbiolchem.2007.10.003. PMC  5001567. PMID  18201930.
  4. ^ a b c Benn MH, Jacyno JM (1983). Pelletier SW (ed.). "Bölüm 4". Alkaloidler: Kimyasal ve Biyolojik Perspektifler. New York: Wiley. 1: 153–210.
  5. ^ Desai HK, Hart BP, Caldwell RW, Jianzhong-Huang JH, Pelletier SW (Haziran 1998). "Bazı norditerpenoid alkaloidler ve bunların kardiyovasküler etkileri". Doğal Ürünler Dergisi. 61 (6): 743–8. doi:10.1021 / np970499j. PMID  9644057.
  6. ^ Díaz JG, Ruiz JG, de La Fuente G (Ağustos 2000). "Delphinium staphisagria kaynaklı alkaloidler". Doğal Ürünler Dergisi. 63 (8): 1136–9. doi:10.1021 / np990453l. PMID  10978212.
  7. ^ Lassaigne JL, Feneulle H (1819). "Analyze de la staphisaigre". Ann. Chim. Phys. Série 2. 12: 358–71.
  8. ^ Markwood LN (Ekim 1927). "Stavesacre tohumunun yağ ve alkaloidlerinin izolasyonu. (Delphinium staphisagria)". Amerikan Eczacılar Birliği Dergisi. 16 (10): 928–32. doi:10.1002 / jps.3080161006.
  9. ^ Jacobs WA, Craig LC (Şubat 1939). "DELPHİNİN". Biyolojik Kimya Dergisi. 127 (2): 361–6.
  10. ^ Aneja R, Locke DM, Pelletier SW (Ocak 1973). "Diterpen alkaloidleri: heteratisinin yapısı ve stereokimyası". Tetrahedron. 29 (21): 3297–308. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 93482-9.
  11. ^ Pelletier SW, Wright LH (Ocak 1972). "Diterpenoid alkaloid kimyasındaki son gelişmeler". Alkaloidler. Londra: Kimya Derneği. 2: 247–258 (254–255). doi:10.1039/9781847555588-00247.
  12. ^ Scherf D, Blumenfeld S, Tander D, Yıldız M (Aralık 1960). "Difenilhidantoin (Dilantin) sodyumun, bir conitine veya delfininin fokal uygulamasıyla tetiklenen atriyal çarpıntı ve fibrilasyon üzerindeki etkisi". Amerikan Kalp Dergisi. 60: 936–47. doi:10.1016/0002-8703(60)90125-3. PMID  13747515.
  13. ^ Scherf D, Schott A (1973). Ekstrasistoller ve Müttefik Aritmiler (2. baskı). Londra: Heinemann.