Dibenzopentalen - Dibenzopentalene

Dibenzopentalen
Dibenzopentalene.svg
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
PubChem Müşteri Kimliği
Özellikleri
C16H10
Molar kütle202.256 g · mol−1
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Dibenzopentalen (dibenzo [a, e] pentalen veya dibenzo [b, f] pentalen) bir organik bileşik ve bir hidrokarbon formül C ile16H10. Oldukça reaktif antiaromatiklerin kararlı bir türevi olarak bilimsel açıdan ilgi çekicidir. Pentene tarafından benzanülasyon.[1] İlk türev 1912'de Brand tarafından sentezlendi.[2] Ana bileşik 1952'de rapor edildi.[3] NICS 5 üyeli halkalar için değer 7,4 ppm ve altı üyeli halkalarınki -9,8 ppm olarak tahmin edilmektedir.[1] Aromatik dikasyonik tuzlar ile reaksiyona sokularak elde edilebilir antimon pentaflorür içinde sülfüril klorür. Dianion formları ile reaksiyona girerek butillityum.[4][5] Dianyonun aromatik doğası, X-ışını analizi ile doğrulanmıştır.[6] Bu bileşiğin başka bir izomeri var dibenzo [a, f] pentalen benzen halkalarından biri diğer mevcut pentalen yüzüne yerleştirilmiştir.

Referanslar

  1. ^ a b Saito, Masaichi (2010). "Dibenzo a, e] pentalenlerin Sentezi ve Reaksiyonları". Simetri. 2 (2): 950. doi:10.3390 / sym2020950.
  2. ^ Marka, K. Über Gefärbte Kohlenwasserstoffe der Diphensuccinden-Reihe. Ber. Detsch. Chem. Ges. 1912, 45, 3071-3077
  3. ^ Blood, C. T .; Linstead, R.P. (1952). "422. Kaynaşmış karbon halkaları. Bölüm XXI. Dibenzopentalen". Journal of the Chemical Society (Resumed): 2263. doi:10.1039 / JR9520002263.
  4. ^ Willner, Itamar; Rabinovitz, Mordecai (1978). "1,9-Dimetildibenzo b, f] pentalen dikasyonu ve dianyonu. Yeni 14.pi. ve 18.pi. Aromatik sistemler". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 100: 337. doi:10.1021 / ja00469a085.
  5. ^ Willner, Itamar; Becker, James Y .; Rabinovitz, Mordecai (1979). "Çift yüklü halkalı pentalenlerde ikili aromatikliğin tezahürü". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 101 (2): 395. doi:10.1021 / ja00496a020.
  6. ^ Saito, Masaichi; Nakamura, Michio; Tajima, Tomoyuki; Yoshioka, Michikazu (2007). "Lityum ile Fenil Silil Asetilenlerin Azaltılması: Bir Dilithium Dibenzopentalenide'nin Beklenmedik Oluşumu". Angewandte Chemie Uluslararası Sürümü. 46 (9): 1504. doi:10.1002 / anie.200604067. PMID  17387657.