Diizopropilamin - Diisopropylamine

Diizopropilamin
Diizopropilaminin iskelet formülü
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
N- (Propan-2-il) propan-2-amin
Diğer isimler
Di (propan-2-il) amin
N-İzopropilpropan-2-amin
(Diizopropil) amin
(Diizopropilamin adı kullanımdan kaldırılmıştır.)
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
KısaltmalarDIPA
605284
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.003.235 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 203-558-5
PubChem Müşteri Kimliği
RTECS numarası
  • IM4025000
UNII
BM numarası1158
Özellikleri
C6H15N
Molar kütle101.193 g · mol−1
GörünümRenksiz sıvı
KokuFishy, ​​amonyak
Yoğunluk0.722 g mL−1
Erime noktası -61.00 ° C; -77,80 ° F; 212,15 K
Kaynama noktası 83 ila 85 ° C; 181 - 185 ° F; 356 - 358 K
karışabilir[1]
Buhar basıncı9,3 kPa (20 ° C'de)[2]
Asitlik (pKa)11.07 (su içinde) (eşlenik asit)
Temellik (pKb)3.43[3]
1.392–1.393
Termokimya
−173,6 ila −168,4 kJ mol−1
Std entalpisi
yanma
cH298)
−4,3363 ila −4,3313 MJ mol−1
Tehlikeler
GHS piktogramlarıGHS02: Yanıcı GHS05: Aşındırıcı GHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H225, H302, H314, H332
P210, P280, P305 + 351 + 338, P310
NFPA 704 (ateş elması)
Alevlenme noktası -17 ° C (1 ° F; 256 K)
315 ° C (599 ° F; 588 K)
Patlayıcı sınırlar1.1–7.1%[1]
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz )
  • 770 mg kg−1 (oral, sıçan)
  • > 10 g kg−1 (dermal, tavşan)
1140 ppm (sıçan, 2 saat)
1000 ppm (fare, 2 saat)[4]
2207 ppm (tavşan, 2,5 saat)
2207 ppm (kobay, 80 dakika)
2207 ppm (kedi, 72 dakika)[4]
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin verilebilir)
TWA 5 ppm (20 mg / m23) [cilt][1]
REL (Önerilen)
TWA 5 ppm (20 mg / m23) [cilt][1]
IDLH (Ani tehlike)
200 ppm[1]
Bağıntılı bileşikler
İlgili aminler
Bağıntılı bileşikler
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Diizopropilamin bir ikincil amin ile kimyasal formül (CH3)2HC-NH-CH (CH3)2. En iyi, eşlenik bazının lityum türevi olarak bilinir, lityum diizopropilamid, "LDA" olarak bilinir. LDA bir kuvvetli, nükleofilik olmayan baz.

Diizopropilamin damıtma ile kurutulabilir. Potasyum hidroksit (KOH) veya aşırı kuruma sodyum tel.[5]

Tepkiler ve kullanımlar

Diizopropilamin esas olarak iki herbisit, diallat ve triallat ve ayrıca belirli bir öncü olarak kullanılır. sülfenamidler kullanılan vulkanizasyon kauçuk.[6] Ayrıca hazırlamak için kullanılır N, N-Diizopropiletilamin (Hünig bazı) ile alkilasyon yoluyla dietil sülfat.[7]

bromür tuz diizopropilamin, diizopropilamonyum bromür, organik bir moleküler katı kimin kristalleri ferroelektrik oda sıcaklığında.[8] Bu, onu biyolojik olarak daha inert bir alternatif haline getirir. baryum titanat.

Hazırlık

Diizopropilamin, ticari olarak temin edilebilir. Tarafından hazırlanabilir indirgeyici aminasyon nın-nin aseton ile amonyak değiştirilmiş kullanarak bakır oksit, genellikle bakır kromit, olarak katalizör:[9][10]

NH
3
+ 2(CH
3
)
2
CO
+ 2H
2
C
6
H
15
N
+ 2H
2
Ö


Toksisite

Tüm maruziyet yollarında yanıklara neden olur. Yüksek buhar konsantrasyonlarının solunması baş ağrısı, baş dönmesi, yorgunluk, bulantı ve kusma gibi semptomlara neden olabilir.[11]

Referanslar

  1. ^ a b c d e Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi. "#0217". Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  2. ^ Nisan 2019 "DİİZOPROPİLAMİN" Kontrol | url = değer (Yardım).
  3. ^ "DİİZOPROPİLAMİN". pub chem. NIH. Alındı 20 Ekim 2015.
  4. ^ a b "Diizopropilamin". Yaşam ve Sağlık için Hemen Tehlikeli Konsantrasyonlar (IDLH). Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  5. ^ Armarego, W.L.F ve Perrin, D. D. Laboratuvar Kimyasallarının Saflaştırılması 4. Baskı sayfa 186, Butterworth ve Heinemann: Boston, 1996.
  6. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Aminler, Alifatik" Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a02_001
  7. ^ Hünig, S .; Kiessel, M. (1958). "Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen". Chemische Berichte. 91 (2): 380–392. doi:10.1002 / cber.19580910223.
  8. ^ "Oksitlere organik bir alternatif mi? Organik ferroelektrik molekül, bellek yongaları ve sensörler için umut vadediyor". phys.org. 24 Ocak 2013.
  9. ^ Karl Löffler (1910). "Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen" (PDF). Berichte. 43 (2): 2031–2035. doi:10.1002 / cber.191004302145.
  10. ^ BİZE 2686811, Willard Bull, "Diizopropilamin hazırlamak için tek adımlı süreç" 
  11. ^ "GÜVENLİK BİLGİ FORMU - Trietilamin". ThermoFisher Scientific. 17 Ocak 2018. Alındı 18 Haziran 2020.