Dimetilsülfoniopropiyonat - Dimethylsulfoniopropionate

Dimetilsülfoniopropiyonat
Dimetilsülfoniopropiyonatın iskelet formülü
Dimetilsülfoniopropiyonat zwitterionun top ve çubuk modeli
İsimler
IUPAC adı
3- (dimetilsülfanyumil) propanoat
Diğer isimler
dimetil-β-propiothetin
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.228.826 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C5H10Ö2S
Molar kütle134.1967
Görünümkarakteristik bir kokuya sahip beyaz kristalli higroskopik toz.[1]
Erime noktası 120 - 125 ° C (248 - 257 ° F; 393 - 398 K)[2]
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Dimetilsülfoniopropiyonat (DMSP), bir organosülfür bileşiği ile formül (CH3)2S+CH2CH2COO−. Bu zwitteriyonik metabolit denizde bulunabilir fitoplankton, yosunlar ve bazı karasal ve sucul türler damarlı Bitkiler. Bir osmolit yanı sıra diğer bazı fizyolojik ve çevresel roller de tanımlanmıştır.[3] DMSP ilk olarak deniz kırmızı alglerinde tanımlandı Polisifonya fastigiata.[4]

Biyosentez

Daha yüksek bitkilerde, DMSP biyosentezlenir. S-metilmetiyonin. Bu dönüşümdeki iki ara ürün, dimetilsülfoniumpropilamin ve dimetilsülfoniumpropiyonaldehittir.[5] Alglerde ise biyosentez, amino grubunun metiyonin yerine S-metilmetiyonin.[6]

Bozulma

DMSP, her biri çevre üzerinde farklı etkilere sahip iki ana uçucu sülfür ürünü oluşturmak için deniz mikropları tarafından parçalanır. Arıza ürünlerinden biri metantiyol (CH3SH), bakteri tarafından asimile edilir protein kükürt. Başka bir uçucu arıza ürünü ise dimetil sülfür (CH3SCH3; DMS). Deniz suyundaki DMS'nin çözünmüş (hücre dışı) DMSP'nin bölünmesiyle üretilebileceğine dair kanıt vardır.[7][8] DMSP- enzimi tarafındanlyase Ancak deniz dışı birçok bakteri türü metantiyolü DMS'ye dönüştürür.[kaynak belirtilmeli ]

DMS ayrıca deniz bakterileri ancak metantiyol kadar hızlı değil. DMS genellikle DMSP'nin uçucu parçalanma ürünlerinin% 25'inden daha azını oluşturmasına rağmen, metantiyolün yüksek reaktivitesi, deniz suyundaki kararlı durum DMS konsantrasyonlarını metantiyolinkinin yaklaşık 10 katı yapar (~ 3nM ~ 0.3 nM'ye kıyasla). Merakla, DMS ve metantiyol konsantrasyonları arasında hiçbir zaman yayınlanmış herhangi bir korelasyon olmamıştır. Bu muhtemelen doğrusal olmayan abiyotik ve deniz suyunda metantiyolün mikrobiyal alımı ve DMS'nin nispeten düşük reaktivitesi. Bununla birlikte, deniz suyundaki DMS'nin önemli bir kısmı oksitlenmiş -e dimetil sülfoksit (DMSO).

Bağlantılı Küresel iklim DMS'nin, miktarı azaltarak Dünya'nın ısı bütçesinde rol oynadığı düşünülmektedir. Güneş radyasyonu Dünya yüzeyine ulaşan. Bu, atmosferdeki DMS'nin bulutların oluşumuna yol açan su buharını yoğunlaştıran higroskopik bileşiklere ayrışmasıyla meydana gelir.[9]

DMSP ayrıca çeşitli ürünlerin tat ve koku özelliklerini etkilemede rol oynadı. Örneğin, DMSP kokusuz ve tatsız olmasına rağmen, bazı denizlerde yüksek seviyelerde birikir. otoburlar veya Filtre besleyicileri. Bu tür diyetlerde yetiştirilen hayvanlar arasında artan büyüme oranları, canlılık ve stres direnci bildirilmiştir.[kaynak belirtilmeli ][10] DMS, bazılarında gelişen kovucu, 'kapalı' tatlar ve kokulardan sorumludur. deniz ürünleri kojenerasyon bakteriyel DMSP-liyazın etkisi nedeniyle akrilat.

daha fazla okuma

  • Kenji Nakajima (2015). "Bir Üçüncül Sülfonyum Bileşiği, Dimetilsülfoniopropiyonatın İyileştirme Etkisi". S.-K. Kim (ed.). Deniz Kaynaklı Antikanser İlaçları El Kitabı. Springer. s. 205–238. doi:10.1007/978-3-319-07145-9_11. ISBN  978-3-319-07144-2.

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ "Http 404". Arşivlenen orijinal 2013-03-06 tarihinde. Alındı 2013-02-05.
  2. ^ "Http 404". Arşivlenen orijinal 2013-03-06 tarihinde. Alındı 2013-02-05.
  3. ^ DeBose, Jennifer L .; Sean C. Lema; Gabrielle A. Nevitt (2008-03-07). "Resif balıkları için bir yiyecek arama ipucu olarak dimetilsülfoniopropiyonat". Bilim. 319 (5868): 1356. doi:10.1126 / bilim.1151109. PMID  18323445.Vila-Costa, Maria; Rafel Simo; Hyakubun Harada; Josep M. Gasol; Doris Slezak; Ronald P. Kiene (2006-10-27). "Deniz fitoplanktonuyla dimetilsülfoniopropiyonat alımı". Bilim. 314 (5799): 652–654. doi:10.1126 / bilim.1131043. PMID  17068265.
  4. ^ Challenger, Frederick; Margaret Isabel Simpson (1948). "Biyolojik metilasyon üzerine çalışmalar. Bölüm XII. Polysiphonia fastigiata tarafından geliştirilen dimetil sülfidin bir öncüsü. Dimetil-2-karboksietilsülfonyum hidroksit ve tuzları". Kimya Derneği Dergisi. 3: 1591–1597. doi:10.1039 / JR9480001591. PMID  18101461.
  5. ^ McNeil, Scott D .; Nuccio, Michael L .; Hanson, Andrew D. (1999). "Betainler ve İlgili Osmoprotektanlar. Stres Direncinin Metabolik Mühendisliği için Hedefler". Bitki Fizyolojisi. 120 (4): 945–949. doi:10.1104 / sayfa 120.4.945. PMC  1539222. PMID  10444077.
  6. ^ Gage, D. A .; Rhodes, D .; Nolte, K. D .; Hicks, W. A .; Leustek, T .; Cooper, A. J .; Hanson, A. D. (1997-06-26). "Deniz yosunlarında dimetilsülfoniopropiyonat sentezi için yeni bir yol". Doğa. 387 (6636): 891–894. doi:10.1038/43160. ISSN  0028-0836. PMID  9202120.
  7. ^ Ledyard, Kathleen M .; Delong, Edward F .; Dacey, John W.H. (1993). "Sargasso Denizi'nden DMSP'yi parçalayan bir bakteri izolatının karakterizasyonu". Mikrobiyoloji Arşivleri. 160 (4): 312–318. doi:10.1007 / bf00292083.
  8. ^ Yoch, D. C. (2002). "Dimetilsulfoniopropionate: Kaynakları, deniz besin ağındaki rolü ve dimetilsülfide biyolojik bozunması". Appl. Env. Mikrobiyol. 68 (12): 5804–15. doi:10.1128 / aem.68.12.5804-5815.2002. PMC  134419. PMID  12450799.
  9. ^ "DMS: Hiç Duymadığınız İklim Gazı".
  10. ^ Nakajima, Kenji (1996), "DMSP ve İlgili Bileşiklerin Balıkların, Amfibilerin ve Kabukluların Davranışı, Büyümesi ve Stres Direnci Üzerindeki Etkileri", Kiene, R. P .; Visscher, P. T .; Keller, M. D .; Kirst, G.O. (ed.), DMSP ve İlgili Sülfonyum Bileşiklerinin Biyolojik ve Çevresel Kimyası, Springer, Boston, MA, s. 165–176, doi:10.1007/978-1-4613-0377-0_15, ISBN  9780306453069

Dış bağlantılar