Difenil disülfür - Diphenyl disulfide
 | |
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| Tercih edilen IUPAC adı 1,1'-Disülfanedildibenzen | |
| Diğer isimler Disülfanildibenzen Difenil disülfür Fenil disülfür 1,2-Difenildisülfan (önerilmez) | |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.011.752  |
PubChem Müşteri Kimliği | |
| RTECS numarası |
|
| UNII | |
CompTox Kontrol Paneli (EPA) | |
| |
| |
| Özellikleri | |
| C12H10S2 | |
| Molar kütle | 218.33 g · mol−1 |
| Görünüm | Renksiz kristaller |
| Erime noktası | 61 - 62 ° C (142 - 144 ° F; 334 - 335 K) |
| Çözünmez | |
| Çözünürlük diğer çözücülerde | Çözünür dietil eter, benzen, karbon disülfid, ve THF |
| Yapısı | |
| 0 D | |
| Tehlikeler | |
| Ana tehlikeler | Yanıcı |
| R cümleleri (modası geçmiş) | R36 / 37/38 |
| S-ibareleri (modası geçmiş) | S26 |
| Bağıntılı bileşikler | |
Bağıntılı bileşikler | Tiyofenol, Dimetil disülfür, Difenil diselenid |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
 Doğrulayın (nedir   ?) | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Difenil disülfür ... kimyasal bileşik formül (C6H5S)2. Bu renksiz kristalin malzeme genellikle Ph olarak kısaltılır.2S2. En sık karşılaşılan organiklerden biridir. disülfürler içinde organik sentez. Minör kontaminasyon tiofenol bu bileşikle ilişkili hoş olmayan kokudan sorumludur.
Hazırlık ve yapı
Difenil disülfür genellikle aşağıdakilerin oksidasyonu ile hazırlanır: tiofenol:
- 2 PhSH + ben2 → Ph2S2 + 2 HI
Hidrojen peroksit oksidan olarak da kullanılabilir.[1] Ph2S2 pahalı olmadığı için laboratuvarda nadiren hazırlanır ve öncülün hoş olmayan bir kokusu vardır.
Çoğu organik disülfür gibi, C2S2 Ph'nin çekirdeği2S2 85 ° 'ye yaklaşan bir dihedral açı ile düzlemsel değildir.[2]
Tepkiler
Ph2S2 esas olarak organik sentezde PhS ikame edicisinin bir kaynağı olarak kullanılır.[3] Tipik bir reaksiyon, PhS ile ikame edilmiş karbonil bileşiklerinin oluşumunu gerektirir. enolate:
- RC (O) CHLiR ’+ Ph2S2 → RC (O) CH (SPh) R ’+ LiSPh
İndirgeme
Ph2S2 indirgemeye uğrar, disülfidlerin bir reaksiyon özelliği:
- Ph2S2 + 2 M → 2 MSPh (M = Li, Na, K)
Hidrit reaktifleri, örneğin sodyum borohidrid ve süper hidrit indirgeyici olarak da kullanılabilir. PhSM tuzları, güçlü nükleofil Doktora−. Çoğu Alkil halojenürler, RX (X = halide) bunu tiyoeterler genel formül RSPh ile. Benzer şekilde, MSPh protonasyonu tiyofenol verir:
- PhSM + HCl → HSPh + MCl
Klorlama
Ph2S2 ile tepki verir klor vermek fenilsülfenil klorür PhSCl (Zincke disülfür bölünmesi ). Bu türün izole edilmesi biraz zordur, bu nedenle genellikle üretilir yerinde.
Alkenlerin fotoizomerizasyonu için katalizör
Ph2S2 katalize eder cis-trans izomerleştirme nın-nin alkenler UV ışınlaması altında.[4]
Oksidasyon
Ph oksidasyonu2S2 ile kurşun (IV) asetat (Pb (OAc)4) içinde metanol sülfinit ester PhS (O) OMe verir.[5]
Referanslar
- ^ Ravikumar, K. S .; Kesavan, V .; Crousse, B .; Bonnet-Delpon, D .; Bégué, J.-P. (2003). "Trifloroetanolde Kükürt Bileşiklerinin Hafif ve Seçici Oksidasyonu: Difenil Disülfür ve Metil Fenil Sülfoksit". Organik Sentezler. 80: 184.
- ^ T.Shimizu; H.Isono; M.Yasui; F. Iwasaki; N. Kamigata (2001). "Dikalkojenitlerin Katı Hal Optik Aktivitesi: Kiral Kristalizasyon ile İzolasyon ve Mutlak Konfigürasyonun Belirlenmesi". Org. Mektup. 3: 3639. doi:10.1021 / ol010172g. PMID 11700101.
- ^ Byers, J. H. "Diphenyl Disulfide" in Organik Sentez için Reaktif Ansiklopedisi (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002 / 047084289X.
- ^ Thalmann, A. Oertle, K .; Gerlach, H. (1990). "Ricinelaidic Asit Lakton". Organik Sentezler.CS1 bakimi: birden çok ad: yazarlar listesi (bağlantı); Kolektif Hacim, 7, s. 470
- ^ Field, L .; Locke, J.M. (1973). "Metil Benzensülfinat". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 5, s. 723