EPN (böcek ilacı) - EPN (insecticide)

EPN
EPN insektisit.svg
İsimler
IUPAC adı
Ö-Etil Ö- (4-nitrofenil) fenilfosfonotioat
Diğer isimler
Etil p-nitrofenil tiyonobenzenfosfonat, Etil p-nitrofenil benzentiyonofosfonat
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.016.615 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C14H14NÖ4PS
Molar kütle323.30 g · mol−1
GörünümAçık sarı kristal toz[1]
Yoğunluk1,3 g / cm3[1]
Erime noktası 36 ° C (97 ° F; 309 K)[1]
Kaynama noktası0.667kPa'da 215 ° C
Çözünmez[1]
Tehlikeler
Alevlenme noktasıyanmaz [2]
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz )
20 mg / kg (oral, köpek)
8 mg / kg (oral, sıçan)
36 mg / kg (oral, sıçan)
7 mg / kg (oral, sıçan)
12.2 mg / kg (oral, fare)[3]
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin verilebilir)
TWA 0,5 mg / m3 [cilt][2]
REL (Önerilen)
TWA 0,5 mg / m3 [cilt][2]
IDLH (Ani tehlike)
5 mg / m3[2]
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

EPN bir böcek ilacı of fosfonotioat sınıf. Gibi zararlılara karşı kullanılır. Avrupa mısır kurdu, pirinç sapı delici, kabuk kurdu, tütün kurdu, ve koza kurdu.[4]

Mevcut formlar

EPN iki biçimde mevcuttur, EPN ( Ö-etil O-p-nitrofenil fenilfosfonotiyonat) ve EPNO (Ö-etil O-p-nitrofenil fenilfosfonat). EPNO, sülfür atomu yerine bir oksijen atomuna sahip olmasıyla EPN'den farklıdır.

Her iki bileşiğin de bir (+) - ve bir (-) - izomeri vardır. Bu izomerlerin hidroliz hızında belirgin bir fark yoktur, ancak hem EPN hem de EPNO'nun (+) - izomeri ev sinekleri için daha toksiktir. (+) - ve (-) - izomerleri ve Rasemik karışım EPN'nin her iki izomeri fareler için eşit derecede toksiktir. EPNO'nun (+) - izomeri, fareler için (-) - EPNO izomerinden daha toksiktir.

Hareket mekanizması

EPN, metabolizma tarafından üretilen oksijen analogu EPNO yoluyla gecikmiş nörotoksisiteye neden olur. O bir asetilkolinesteraz (AChE) inhibitörü. AChE, uyarıcı bir nörotransmiter olan asetilkolini hidrolize eden bir enzimdir. Asetilkolin, sinaptik yarığa salındığında, postsinaptik eylem, yeniden alımla sonlandırılmaz. Aksine, asetilkolin, AChE tarafından asetat ve koline parçalanır ve daha sonra, asetil CoA ile birlikte kolinin asetilkoline yeniden sentezlendiği presinaptik terminal tarafından alınır. AChE bu nedenle sinaptik yarıkta yüksek konsantrasyonlarda mevcuttur.

EPN, doğası gereği lipofilik olduğu için sinir sistemine kolaylıkla girebilir. Burada, AChE'nin aktif bölgesinde bulunan bir serin kalıntısına bağlanarak AChE'yi inhibe eder. Daha sonra asetilkolin hidrolizinin olmaması, kolinerjik sinapslarda asetilkolinin birikmesine neden olur. Bu da kolinerjik reseptörlerin aşırı uyarılmasına neden olur.

Metabolizma

EPN'nin kendisi doğrudan toksik değildir; fosfor-sülfür grubu, bir fosfor-oksijen grubuna biyotransformasyona uğrar. Yeni elde edilen oksijen analogu inhibe eden bileşiktir. Ayrıca, EPN'nin hayvanlarda aşağıdakiler de dahil olmak üzere farklı metabolik ürünler verdiği gözlenmiştir. p-aminofenil etil benzentiyofosfonat, Ö-etil fenilfosfonik asit, fenilfosfonik asit, Ö-etil fenilfosfonotiyoik asit, p-nitrofenol, ve fenol. p-nitrofenol ayrıca karaciğerde metabolize edilebilir. Kalan amin hala zayıf bir inhibitördür.

Başvurular

EPN bir böcek ilacıdır ve akarisit elma biti biti, erik curculio ve coddling moth dahil olmak üzere meyve bahçesi zararlılarına karşı ve bazı toprak böcekleri için etkilidir. Ayrıca şu zararlılara karşı kullanmak da iyidir: pirinç sapı kurdu, pamuk kurdu, doğu meyve güvesi, meyve güvesi, morina güvesi, pamuk kurdu, şeftali deliciler, armut pisili, yaprak biti, ölçek, budutlar, yaprak merdaneleri, akarlar, Avrupa mısır tarlaları, yaprak bitleri, tripler, tırtıllar, yaprak madencileri, meksika böcekleri ve diğerleri.

Toksisite

İnsanlarda EPN, terleme, yırtılma, halsizlik, baş ağrısı, baş dönmesi, bulantı, kusma, göğüste sıkışma, nöbetler, bilinç kaybı, ishal ve karın krampları gibi çeşitli semptomlara neden olur. EPN'nin toksisitesi, farklı kemirgen türleri, farklı kuş türleri ve hatta kediler ve köpekler dahil olmak üzere çeşitli türler üzerinde hayvan deneyleri yapılarak belirlenmiştir.15. EPN, hayvan deneklerine oral-, deri-, göz-, intraperitoneal- ve subkutan uygulama dahil olmak üzere farklı maruziyet yolları yoluyla uygulanmıştır>. İnsanlara maruz kalma, aerosolün solunması, yutulması ve deri yoluyla emilmesi yoluyla olabilir. Hakkında güvenilir bilgi yok LD50 insanlarda değerler. Bununla birlikte, 2008'de Amerikan Resmi Endüstriyel Hijyenistler Konferansı (ACGIH) tarafından belirtilen EPN'ye cilt maruziyeti için önerilen limitler, 0.5 mg / m2'lik bir zaman ağırlıklı ortalamadır.3 ve 2 mg / m'lik kısa süreli maruz kalma seviyesi3. Ek olarak insan gönüllüler 47 gün boyunca günde 6 mg EPN ile beslendiğinde hiçbir etki görülmedi. Günlük doz 57 gün boyunca 9 mg'a yükseltildiğinde, kan kolinesterazının tersine çevrilebilir bir inhibisyonu bulundu. İçinde tablo 1 biraz LD50 insan olmayan çeşitli türler için değerler listelenmiştir.

Tablo 1: LD50 çeşitli organizmalara uygulanan farklı maruz kalma yolları için EPN değerleri

Tüm veriler şu kaynaktan elde edildi:16

Maruz kalma yoluOrganizmaLD50 değer
OralTavuk5 mg / kg vücut ağırlığı
Köpek20 mg / kg vücut ağırlığı
Ördek3 mg / kg vücut ağırlığı
Fare12.2 mg / kg vücut ağırlığı
Güvercin4.21 mg / kg vücut ağırlığı
Bıldırcın5 mg / kg vücut ağırlığı
Sıçan7 mg / kg vücut ağırlığı
Yırtıcı kuş2.37 mg / kg vücut ağırlığı
SolumaSıçan106 mg / m3/ 1H
CiltKedi45 mg / kg
Ördek400 mg / kg
Fare348 mg / kg
Tavşan30 mg / kg
Sıçan25 mg / kg

Akut toksisite

Sıçanlar ölümcül bir EPN dozunu soluduklarında, periferik sinir sisteminden kaynaklanan kas seğirmeleri (fasikülasyonlar) gösterdiler. Ayrıca nefes darlığı ile birlikte akciğerlerde ve toraksta konvülsiyonlar da gözlendi. Bununla birlikte, deri yoluyla sıçanlara öldürücü bir EPN dozu uygulandığında, sıçanlar yukarıda bahsedilen etkilere ek bir heyecan gösterdi. EPN, kedilere deri yoluyla uygulandığında, benzer davranış gözlemlendi, ancak hayvanlar fasikülasyonlar yerine anestezi olmaksızın felç belirtileri gösterdi. Genel olarak, aşırı dozda EPN'nin konvülsiyonlara ve titremeye neden olduğu ve sonunda ölüme neden olduğu söylenebilir. Bununla birlikte, öldürücü bir EPN dozunun uygulanmasından sonra ölüme kadar geçen süre listelenmemiştir.

Mesleki toksisite

Farklı ülkeler, EPN'nin kabul edilebilir mesleki toksisitesi için farklı limitler belirlemiştir. Bu değerler 0.1-0.5 mg / m2 arasındadır.3 cilt maruziyeti yoluyla. Tavuk 21 ay 18 ppm EPN ile beslendiğinde kronik etkiler gözlenmedi. 21 ay boyunca 54 ppm beslendiğinde, gecikmiş nörotoksisite belirtileri gözlemlendi.

Tedavi

EPN için özel bir antidot listelenmemiştir. EPN'nin neden olduğu akut zehirlenme semptomları, maruziyet sırasında veya takip eden on iki saat içinde gelişir. Bu semptomlar baş dönmesi ve baş ağrılarından titremeye, kas seğirmesine ve yüksek doza maruz kalındığında solunum yetmezliğine kadar değişir. EPN, asetilkolinesterazı (AChE) inhibe eden bir organofosfor bileşiği olduğundan, atropinizasyon sağlanana kadar atropin sülfitin intravenöz veya intramüsküler olarak uygulanması tavsiye edilir. Bu atropinizasyon 12 saate kadar sürebilir ve istenen etkiyi elde etmek için tekrarlanması gerekir.

Referanslar

  1. ^ a b c d "EPN Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı". Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü. Arşivlenen orijinal 2017-12-05 tarihinde. Alındı 2017-09-09.
  2. ^ a b c d Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi. "#0255". Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  3. ^ "EPN". Yaşam veya Sağlık Konsantrasyonları için Hemen Tehlikeli (IDLH). Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH). 4 Aralık 2014. Alındı 19 Mart 2015.
  4. ^ "EPN Kimyasal Profili". Pestisit Yönetimi Eğitim Programı, Cornell Üniversitesi.

Dış bağlantılar