Galaksolid - Galaxolide - Wikipedia

Galaksolid
Galaksolid 200.svg
İsimler
IUPAC adı
4,6,6,7,8,8-Heksametil-1,3,4,6,7,8-heksahidrosiklopenta [g] izokromen
Diğer isimler
Hekzahidroheksametil siklopentabenzopiran
HHCB
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.013.588 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C18H26Ö
Molar kütle258.405 g · mol−1
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Galaksolid (ticari adı; Abbalide, Pearlide, Astrolide, Musk 50, Polarlide olarak da bilinir; kimyasal adı 1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8, -hexamethyl-cyclopenta [g] benzopiran veya HHCB) bir sentetik misk kokularda kullanılan temiz, tatlı misk çiçeksi odunsu kokusu ile. Parfüm ve kolonya üreticilerinin ürünlerine misk kokusu katmak için kullandıkları misk bileşenlerinden biridir. Galaxolide ilk olarak 1965'te sentezlendi ve 1960'ların sonlarında bazı kumaş yumuşatıcıları ve deterjanlarda kullanıldı.[1] Yüksek konsantrasyonlar da ince kokulara dahil edildi.

Kimya

Galaxolide, International Flavors & Fragrances Inc.'in (IFF) ticari adıdır. CAS Kayıt Numarası 1222-05-5 ve CAS kimyasal adı siklopenta (g) -2-benzopiran, 1,3,4,6,7,8-heksahidro-4,6,6,7,8,8-heksametil-.

Galaxolid ayrıca IUPAC adı 4,6,6,7,8,8-heksametil-1,3,4,6,7,8-heksahidro-siklopenta [g] -izokromen ve kimyasal adı 1,3,4,6,7,8-hekzahidro-4,6,6,7,8,8, -heksametil-siklopenta [g] benzopiran (HHCB). Bu kimyasal ismin kısaltması olan HHCB, çeşitli yayınlarda galaksolid için yaygın olarak kullanılmaktadır. Galaxolide, aynı zamanda, heksametilindanopiran olarak da bilinir. Kozmetik Bileşenlerin Uluslararası İsimlendirilmesi (INCI).

Fiziksel-kimyasal özellikler

Galaxolide aşağıdakilerin bir karışımıdır izomerler. Var kiral merkezler 4 ve 7. karbon atomunda izomerler (4R,7R), (4R,7S), (4S,7S) ve (4S, 7R). Galaxolide, C'nin moleküler formülüne sahiptir.18H26O ve 258.4 g / mol moleküler ağırlık. Oda sıcaklığında oldukça viskoz bir sıvı olarak ortaya çıkar. Erime noktası -20 ° C'dir ve kaynama noktasının 4hPa'da 160 ° C'lik bir kaynama noktasına bağlı olarak 330 ° C olduğu tahmin edilmektedir.[2]

Tarih

Galaxolide, 1960'larda Heering ve Beets tarafından IFF'de keşfedildi.[3]

İlk olarak 1965'te sentezlendi ve keşfi esas olarak Beets'in polisiklik misklerin ozmoforik grubu üzerindeki çalışmalarından kaynaklanıyordu; burada mevcut sentetik miskleri daha kararlı ve hidrofobik hale getirerek iyileştirmeye çalıştılar. [4]

Koku

Galaksolid, misk içerisindeki anahtar sentetik misk bileşeni haline gelmiştir. polisiklik misk Uluslararası Koku Derneği (IFRA) tarafından tanımlanan grup. Kokusu “temiz”, tatlı, çiçeksi, odunsu misk olarak tanımlanır,[5] Araştırmalar, özellikle (4S,7R) ve (4S, 7S) 1 ng / l veya daha az koku eşikleri ile en güçlü misk notaları olan galaksolid formları.[6]

Çevresel veri

Galaxolide, balıklarda 600-1600 aralığında ölçülen bir biyokonsantrasyon faktörüne (BCF) ve bir log oktanol-su dağılım katsayısı (Günlük KOw) yaklaşık 5,5 (5,3 - 5,9).[2]

Biyoakümülasyon ve toksisite eksikliği göz önüne alındığında, AB, galaksolid olarak sınıflandırılan bir madde olma kriterlerini karşılamadığını belirledi. Kalıcı, Biyobirikimli ve Toksik çevreye (PBT).[7][8] Bununla birlikte, EPA'nın galaksolid değerlendirmesi, bunun orta derecede kalıcı ve biyolojik olarak biriken ve suda yaşayan organizmalar için oldukça toksik olduğunu buldu.[9] EPA'nın PBT Profiler'ı ayrıca Galaxolide'in EPA kriterlerini PBT olarak aştığını tespit etti.[10]

Galaxolide, çevrede log K ile birincil yıkıcılara indirgenirOw <4 ve daha fazlası Log K ile daha fazla hidrofilik ürüneOw <1.[2]

Galaxolid şu şekilde sınıflandırılır: R50 / 53 EU DSD altında ve EU CLP sınıflandırma kuralları altında H410 olarak.[2]

Çevresel bölümlerde galaksolid olduğuna dair raporlar olmasına rağmen,[11][12][13] Bu çalışmalar, risk azaltma önlemlerine gerek olmadığını düşünen çeşitli otoriteler tarafından galaxolid'in çevre güvenliği incelemelerinin bir parçası haline getirilmiştir.[7][14][15]

Büyük Göllerde galaksolid kirliliği tespit edildi. Erie Gölü'ndeki göl tortusu üzerinde yapılan bir çalışmada, galaksolid seviyelerinin 8-16 yılda bir ikiye katlandığı bulundu.[16] Michigan Gölü'nden alınan su örneklerinin% 92'sinde galaksolid tespit edildi.[17]

Galaxolide'in, ozonlama içinde atık sular arıtma tesisleri.[18]

Galaxolide'in insan biyo-izleme çalışmalarında bulunduğu bildirilmiş ve insan dokusundaki varlığı çeşitli bilimsel otoriteler tarafından değerlendirilmiştir. Örnekler için, 2004 yılında yapılan bir çalışmada Massachusetts'ten annelerde anne sütü örneklerinin% 97'sinde galaksolid kalıntıları tespit edildi.[19]

İnsan sağlığı

Galaxolide tahriş edici değildir, toksik değildir, CMR maddesi veya duyarlılaştırıcı değildir.[2] Test verilerine dayanarak, AB Tüketici Güvenliği Bilimsel Komitesi, son birkaç on yıl içinde tahriş veya alerjik reaksiyonlar bildiren dünya çapında yalnızca 100 vakaya kadar vakayı gördüğünü iddia ettiği için, kozmetik ürünlerdeki alerjen bilgilerini genişletme teklifine galaksolidi dahil etti. kozmetik ürünlerin kullanımı yoluyla galaksolid için.[20]

Biyo-izleme çalışmalarında galaksolid varlığına ilişkin kapsamlı araştırmalar,[13][21] çeşitli düzenleyici kurumlar tarafından tamamlanmış ve değerlendirilmiştir. Tüm bu çalışmaların sonucu, galaksolid tüketici ürünlerinde kullanım için güvenli olmasıdır.[7][22][23]

Düzenleme ve güvenlik durumu

2002 yılında, Avrupa Komisyonu'na insan sağlığı konularında tavsiyelerde bulunan uzman bilimsel kurul olan Kozmetik ve Gıda Dışı Ürünler Bilimsel Komitesi (SCCNFP), kozmetik ürünlerde kullanıldığında galaksolid insan güvenliğini gözden geçirdi ve son bir görüş yayınladı. 17 Eylül 2002.[22] SCCNFP, "... HHCB [galaksolid] 'in kozmetik ürünlerde herhangi bir kısıtlama olmaksızın bir koku bileşeni olarak güvenle kullanılabileceğini" belirtti.

Mart 2003'te, Avrupa Kimyasallar Bürosu (ECB) galaksolid'in ECB kriterlerine göre kalıcı, biyolojik birikim yapan ve toksik bir madde (PBT) olmadığı sonucuna vardı ve galaksolidi PBT taslak listesinden çıkardı.[8]

AB Mevcut Maddeler Direktifi kapsamında galaksolid, AB tarafından incelenmek üzere 4. Öncelikli Maddeler Listesinde listelenmiştir. Bu Öncelik Listesi, 793/93 sayılı AB Konseyi yönetmeliği “Riskinin Değerlendirilmesi ve Kontrolüne İlişkin” gerekliliklerinin bir parçası olarak, Üye Devletlerin Yetkili Makamları tarafından değerlendirilecek olan yüksek hacimli maddelerin AB tarafından derlenmiş 4. listesidir. mevcut maddeler ”. AB, bu çalışmanın nihai raporunu 2008'de yayınladı[7] ve tüm insan sağlığı ve çevre uç noktaları için, "Şu anda daha fazla bilgiye ve / veya teste ve risk azaltma önlemlerine gerek yoktur" sonucuna varmıştır.

Ek olarak, Avrupa Komisyonu'nun bir danışma organı olan Avrupa Birliği Sağlık ve Çevresel Riskler Bilimsel Komitesi (SCHER), çevre, insan sağlığı ve dolaylı maruz kalma risk değerlendirmesini bağımsız olarak gözden geçirmiş ve AB uzmanlarının şu konulardaki tüm sonuçlarıyla mutabık kalmıştır. "Şu anda daha fazla bilgiye ve / veya teste gerek yoktur ve risk azaltma önlemlerine gerek yoktur" sonucuna varılmıştır. Galaksolid için SCHER görüşleri çevre için mevcuttur,[14] insan sağlığı için[24] ve dolaylı maruziyet olsa da insan sağlığı için.[25]

AB'nin Kimyasalların Kaydı, Değerlendirilmesi ve Yetkilendirilmesi (REACH) kapsamındaki yükümlülüklerin bir parçası olarak,[26] AB pazarındaki galaksolid üreticileri ve ithalatçıları Aralık 2010'da galaksolid kaydetti[2] Helsinki'deki Avrupa Kimyasallar Ajansı ile.

2010 yılında Oregon eyaleti galaksolid'i Öncelikli Kalıcı Kirleticiler (P3) listesine ekledi. Bu, insan sağlığı, yaban hayatı ve su yaşamı üzerinde belgelenmiş bir etkisi olan kalıcı, biyolojik birikim yapan toksiklerin bir listesidir.[27]

ABD'de Çevre Koruma Ajansı, Zehirli Madde Kontrol Yasası Çalışma Planı Kimyasallar Programı kapsamında[28] galaksolidi insan sağlığı ve çevresel etkiler açısından değerlendirdi ve "... değerlendirme risk endişelerini göstermiyor" sonucuna vardı.[15]

Referanslar

  1. ^ "Galaksolid | 1222-05-5".
  2. ^ a b c d e f Tüm fiziksel kimyasal veriler galaxolide REACH kayıt dosyasından elde edilmiştir: http://echa.europa.eu/information-on-chemicals/registered-substances, CAS 1222-05-5
  3. ^ Heeringa L.G. and Beets M.G.J., 1965, Misk Kokulu Yeni Trisiklik İzokromanlar. Birleşik Krallık Patenti: 991,146.
  4. ^ David Rowe (2005). Tat ve Kokuların Kimyası ve Teknolojisi. s. 152. ISBN  1-4051-1450-9.
  5. ^ "Galaxolid". PerfumersWorld.
  6. ^ Fráter, Georg; Müller, Urs; Kraft, Philip (1999). "Parfümeri Sentetik Galaksolidin Enantiyomerik Olarak Saf İzomerlerinin Hazırlanması ve Koku Alma Karakterizasyonu". Helvetica Chimica Açta. 82 (10): 1656–65. doi:10.1002 / (SICI) 1522-2675 (19991006) 82:10 <1656 :: AID-HLCA1656> 3.0.CO; 2-M.
  7. ^ a b c d http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910[tam alıntı gerekli ]
  8. ^ a b Çeşitli misk bileşenlerinin OSPAR incelemesi: http://www.ospar.org/documents?v=6978 - sayfa 39 ve Ek 3
  9. ^ EPA, OCSPP, OPPT, CCD, ABD (25 Eylül 2015). "TSCA Çalışma Planı Kimyasal Risk Değerlendirmesi HHCB 1,3,4,6,7,8-Hekzahidro-4,6,6,7,8,8-heksametilsiklopenta-g-2-benzopiran". www.epa.gov. Alındı 2016-04-26.CS1 bakım: birden çok isim: yazar listesi (bağlantı)
  10. ^ "CAS # 1222-05-5 için PBT Profiler". www.pbtprofiler.net. Arşivlenen orijinal 2016-04-22 tarihinde. Alındı 2016-04-26.
  11. ^ Chen, Duohong; Zeng, Xiangying; Sheng, Yanqing; Bi, Xinhui; Gui, Hongyan; Sheng, Guoying; Fu, Jiamo (2007). "Tipik bir kozmetik bitkide polisiklik misklerin konsantrasyonları ve dağılımı". Kemosfer. 66 (2): 252–8. Bibcode:2007Chmsp..66..252C. doi:10.1016 / j.chemosphere.2006.05.024. PMID  16814843.
  12. ^ Rüdel, Heinz; Böhmer, Walter; Schröter-Kermani, Christa (2006). "Alman nehirlerinden ve kıyı bölgelerinden su biyotasındaki sentetik misk bileşiklerinin geriye dönük izlenmesi". Çevresel İzleme Dergisi. 8 (8): 812–23. doi:10.1039 / b602389b. PMID  16896465.
  13. ^ a b Kannan, Kurunthachalam; Reiner, Jessica L .; Yun, Se Hun; Perrotta, Emily E .; Tao, Lin; Johnson-Restrepo, Boris; Rodan, Bruce D. (2005). "Amerika Birleşik Devletleri'nden yüksek trofik seviyeli suda yaşayan organizmalarda ve insanlarda polisiklik misk bileşikleri". Kemosfer. 61 (5): 693–700. Bibcode:2005 Chmsp..61..693K. doi:10.1016 / j.chemosphere.2005.03.041. PMID  16219504.
  14. ^ a b AB Sağlık ve Çevresel Riskler Bilimsel Komitesi; HHCB'nin Çevresel Değerlendirmesi http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_096.pdf
  15. ^ a b HHCB'nin EPA incelemesi: https://cfpub.epa.gov/si/si_public_file_download.cfm?p_download_id=520638
  16. ^ Peck, Aaron M .; Linebaugh, Emily K .; Hornbuckle, Keri C. (2006). "Erie Gölü ve Ontario Gölü Tortu Çekirdeklerindeki Sentetik Misk Kokuları". Çevre Bilimi ve Teknolojisi. 40 (18): 5629–35. Bibcode:2006EnST ... 40.5629P. doi:10.1021 / es060134y. PMC  2757450. PMID  17007119.
  17. ^ Peck, Aaron M .; Hornbuckle, Keri C. (2004). "Michigan Gölü'ndeki Sentetik Misk Kokuları". Çevre Bilimi ve Teknolojisi. 38 (2): 367–72. Bibcode:2004EnST ... 38..367P. doi:10.1021 / es034769y. PMID  14750709.
  18. ^ Ternes, Thomas A; Stüber, Jeannette; Herrmann, Nadine; McDowell, Derek; Ried, Achim; Kampmann, Martin; Teiser, Bernhard (2003). "Ozonlama: atık sudan ilaç, kontrast madde ve misk kokularının giderilmesi için bir araç mı?". Su Araştırması. 37 (8): 1976–82. doi:10.1016 / S0043-1354 (02) 00570-5. PMID  12697241.
  19. ^ Reiner, Jessica L .; Wong, Chung M .; Arcaro, Kathleen F .; Kannan, Kurunthachalam (2007). "Birleşik Devletler'den İnsan Sütünde Sentetik Misk Kokuları". Çevre Bilimi ve Teknolojisi. 41 (11): 3815–20. Bibcode:2007EnST ... 41.3815R. doi:10.1021 / es063088a. PMID  17612154.
  20. ^ AB Tüketici Güvenliği Bilimsel Komitesi; Koku Alerjenleri Üzerine Görüş: http://ec.europa.eu/health/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_102.pdf, Tablo 7-1, sayfa 47 ve Tablo 13-1, sayfa 107
  21. ^ Rimkus, G.G. ve M. Wolf, insan yağ dokusu ve anne sütünde polisiklik misk kokuları. Chemosphere, 1996, 33 (10), sayfalar 2033-2043, doi:10.1016/0045-6535(96)00321-9
  22. ^ a b Kozmetikte HHCB için EU-SCCNFP güvenlik değerlendirmesi: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/sccp/documents/out179_en.pdf
  23. ^ HHCB hakkında AB Risk Değerlendirme Raporu: http://echa.europa.eu/documents/10162/947def3b-bbbf-473b-bc19-3bda7a8da910
  24. ^ İnsan sağlığı için HHCB güvenliği konusunda EU-SCHER Görüşü http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_086.pdf
  25. ^ Dolaylı maruziyet yoluyla HHCB'nin güvenliğine ilişkin EU-SCHER Görüşü: http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_scher/docs/scher_o_094.pdf
  26. ^ REACH mevzuatı: http://eur-lex.europa.eu/legal-content/EN/TXT/PDF/?uri=CELEX:32006R1907&from=en
  27. ^ "Oregon DEQ: Su Kalitesi - Senato Yasası 737 Uygulaması". www.deq.state.or.us. Arşivlenen orijinal 2016-04-13 tarihinde. Alındı 2016-04-26.
  28. ^ EPA Çalışma Planı: https://www.epa.gov/assessing-and-managing-chemicals-under-tsca/assessments-tsca-work-plan-chemicals