Guaiacol - Guaiacol - Wikipedia

Guaiacol^[1]
İsimler
	IUPAC adı 2-Metoksifenol
	Diğer isimler Ö-Metoksifenol; Ö-Metilkatekol; 2-Hidroksianisol; Pyroguaiac asit; Pirokatekol monometil eter; 1-hidroksi-2-metoksibenzen;
Tanımlayıcılar
CAS numarası	90-05-1 ;
3 boyutlu model (JSmol )	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI: 28591 ;
ChEMBL	ChEMBL13766 ;
ChemSpider	447 ;
ECHA Bilgi Kartı	100.001.786
KEGG	D00117 ;
PubChem Müşteri Kimliği	460;
UNII	6JKA7MAH9C ;
CompTox Kontrol Paneli (EPA)	DTXSID0023113 ;
	InChI InChI = 1S / C7H8O2 / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5,8H, 1H3 Anahtar: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H8O2 / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5,8H, 1H3 Anahtar: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYAI;
	GÜLÜMSEME COc1ccccc1O;
Özellikleri
Kimyasal formül	C7H8Ö2
Molar kütle	124.139 g · mol−1
Görünüm	renksiz yağ veya kristal katı
Yoğunluk	1.112 g / cm3, sıvı; 1.129 g / cm3, kristaller
Erime noktası	26–29 ° C (79–84 ° F; 299–302 K)
Kaynama noktası	204–206 ° C (399–403 ° F; 477–479 K)
sudaki çözünürlük	25 ° C'de 23,3 g / l
Bağıntılı bileşikler
İlişkili metoksifenoller	Mequinol; 3-Metoksifenol
	Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
	Doğrulayın (nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

Guaiacol (/ˈɡwaɪəkɒl/) doğal olarak meydana gelen organik bileşik ile formül C₆H₄(OH) (OCH₃). Çeşitli organizmalar tarafından biyosentezlenmesine rağmen,^[3] bu aromatik yağ genellikle şunlardan elde edilir: guaiacum veya ahşap kreozot. Ayrıca aşağıdaki uçucu yağlarda bulunur. kereviz tohumlar tütün yapraklar, turuncu yapraklar ve Limon kabukları.^[4] Renksizdir ancak hava ve ışığa maruz kaldığında numuneler sararır. Guaiacol ahşapta mevcuttur Sigara içmek, sonuç olarak piroliz nın-nin lignin. Bileşik, birçok maddenin tadına katkıda bulunur. viski^[5] ve kavrulmuş kahve.^[6]

Hazırlık

Bileşik ilk olarak izole edildi Otto Ünverdorben 1826'da.^[7] Guaiacol tarafından üretilir metilasyon nın-nin Ö-katekol, örneğin kullanarak potas ve dimetil sülfat:^[8]

C₆H₄(OH)₂ + (CH₃Ö)₂YANİ₂ → C₆H₄(OH) (OCH₃) + HO (CH₃O) SO₂

Laboratuvar yöntemleri

Guaiacol laboratuvarda çeşitli yollarla hazırlanabilir. Ö-Anisidin, iki adımda türetilmiştir anizol sayesinde hidrolize edilebilir diazonyum türev. Guaiacol, dimetilasyon nın-nin katekol ardından seçici mono-demetilasyon.^[9]

C₆H₄(OCH₃)₂ + C₂H₅SNa^[10] → C₆H₄(OCH₃) (ONa) + C₂H₅SCH₃

Kullanımlar ve kimyasal reaksiyonlar

Guaiacol, diğer bileşiklerin sentezi için yararlı bir öncüdür.^[11] Biyokütleden elde edildiğinden, "yeşil yakıtların" potansiyel bir bileşeni veya öncüsüdür.^[12]

Tıbbi ve gıda

Guaiacol, çeşitli tatlandırıcılar, gibi öjenol.^[13] Dünya arzının tahmini% 85'i vanilin guaiacol'dan geliyor. Rota gerektirir yoğunlaşma nın-nin glioksilik asit guaiacol ile mandelik asit vermek üzere bir fenilglioksilik asit. Bu asit, vanilin sağlamak için bir dekarboksilasyona tabi tutulur.^[14]

Guaiacol ayrıca tıbbi olarak bir balgam söktürücü, antiseptik ve yerel anestetik.^[15]

Guaiacol bağırsakta üretilir. çöl çekirgeleri, Schistocerca gregaria, bitki materyalinin parçalanması ile. Bu işlem bağırsak bakterisi tarafından yapılır. Pantoea aglomeranları (Enterobacter). Neden olan feromonların ana bileşenlerinden biridir. çekirge kaynaşma.^[16]

Emniyet

Metoksifenoller solunması gibi, biyokütle dumanına maruz kalmanın potansiyel biyobelirteçleridir. odun dumanı. Metoksifenollerin diyet kaynakları, soluma maruziyetinin odun dumanına olan katkısını bastırır.^[17]

Ayrıca bakınız

Referanslar

^ Merck Endeksi (13. baskı). s. 4568.
^ "Guaiacol kelimesinin eşanlamlılarının listesi". Kimya endüstrisi.
^ Duffey, S. S .; Aldrich, J. R .; Blum, M.S. (1977). "Hemipteran tarafından fenol ve guaiacol biyosentezi Leptoglossus phyllopus". Karşılaştırmalı Biyokimya ve Fizyoloji B: Biyokimya ve Moleküler Biyoloji. 56 (2B): 101–102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID 830476.
^ Dulavratotu, G.A. (1995). Gıda ve Renk Katkı Maddeleri Ansiklopedisi. Boca Raton, FL: CRC Press. s. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
^ Gallegos, Jenna (17 Ağustos 2017). "Bilime göre viski içmenin en iyi yolu". Washington post. Guaiacol, viskiye dumanlı, baharatlı, turbalı tadı veren şeydir.
^ Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Yeretzian, C. (Eylül 2003). "Rezonant lazer iyonizasyon uçuş süresi kütle spektrometresi ile kahve kavurma sırasında 4-vinilguaiacol, guaiacol ve fenolün gerçek zamanlı izlenmesi". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 51 (19): 5768–5773. doi:10.1021 / jf0341767. ISSN 0021-8561. PMID 12952431.
^ Stevens, M.E .; Ronan, A.K .; Sourkes, T. S .; E.M., Boyd (1943). "Kreozot ve Guaiacols'un Balgam söktürücü Etkisi Üzerine". Kanada Tabipler Birliği Dergisi. 48 (2): 124–127. PMC 1827660. PMID 20322688.
^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe. "Fenol Türevleri". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_313.
^ Mirrington, R. N .; Feutrill, G.I. (1988). "Orcinol Monometil Eter". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 6, s. 859
^ Sodyum etantiolat
^ Liao, Chun-Chen (2005). "Maskeli ÖOrganik sentezde benzokinon stratejisi: Kısa ve verimli cis-dekalinler ve 2-metoksifenollerden lineer trikinanlar ". Saf ve Uygulamalı Kimya. 77 (7): 1221–1234. doi:10.1351 / pac200577071221.
^ Saidi, Majid; Samimi, Fereshteh; Karimipourfard, Dornaz; Nimmanwudipong, Tarit; Gates, Bruce C .; Rahimpour, Mohammad Reza (2014). "Katalitik hidrodeoksijenasyon ile ligninden türetilmiş biyo-yağların iyileştirilmesi". Energy Environ. Sci. 7: 103–129. doi:10.1039 / C3EE43081B.
^ Allen, C.F. H .; Gates, J.W. Jr (1955). "Ö-Eugenol ". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 3, s. 418
^ Esposito, Lawrence J .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Robert, G .; Truchet, F. (1997). "Vanilin". Kirk-Othmer Kimyasal Teknoloji Ansiklopedisi. 24 (4. baskı). New York, NY: John Wiley & Sons. sayfa 812–825.
^ "Guaiacol". DrugBank. 2019-11-02. Alındı 2019-11-18.
^ Dillon, Rod J .; Vennard, Chris T .; Charnley, A. Keith (2000-02-24). "Feromonlar: Çekirgede bağırsak bakterilerinin sömürülmesi". Doğa. 403 (6772): 851. Bibcode:2000Natur.403..851D. doi:10.1038/35002669. PMID 10706273.
^ Smith, K.R (2005). "Odun dumanının sağlık üzerindeki etkilerinin eleştirel incelemesi" (PDF). Halk Sağlığı Okulu, Berkeley Üniversitesi. Arşivlenen orijinal (PDF) 2009-07-10 tarihinde.

[1] Merck Endeksi (13. baskı). s. 4568.

[2] "Guaiacol kelimesinin eşanlamlılarının listesi". Kimya endüstrisi.

[3] Duffey, S. S .; Aldrich, J. R .; Blum, M.S. (1977). "Hemipteran tarafından fenol ve guaiacol biyosentezi Leptoglossus phyllopus". Karşılaştırmalı Biyokimya ve Fizyoloji B: Biyokimya ve Moleküler Biyoloji. 56 (2B): 101–102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID 830476.

[4] Dulavratotu, G.A. (1995). Gıda ve Renk Katkı Maddeleri Ansiklopedisi. Boca Raton, FL: CRC Press. s. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.

[5] Gallegos, Jenna (17 Ağustos 2017). "Bilime göre viski içmenin en iyi yolu". Washington post. Guaiacol, viskiye dumanlı, baharatlı, turbalı tadı veren şeydir.

[6] Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Yeretzian, C. (Eylül 2003). "Rezonant lazer iyonizasyon uçuş süresi kütle spektrometresi ile kahve kavurma sırasında 4-vinilguaiacol, guaiacol ve fenolün gerçek zamanlı izlenmesi". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 51 (19): 5768–5773. doi:10.1021 / jf0341767. ISSN 0021-8561. PMID 12952431.

[7] Stevens, M.E .; Ronan, A.K .; Sourkes, T. S .; E.M., Boyd (1943). "Kreozot ve Guaiacols'un Balgam söktürücü Etkisi Üzerine". Kanada Tabipler Birliği Dergisi. 48 (2): 124–127. PMC 1827660. PMID 20322688.

[Ullmann-8] Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe. "Fenol Türevleri". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_313.

[9] Mirrington, R. N .; Feutrill, G.I. (1988). "Orcinol Monometil Eter". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 6, s. 859

[10] Sodyum etantiolat

[11] Liao, Chun-Chen (2005). "Maskeli ÖOrganik sentezde benzokinon stratejisi: Kısa ve verimli cis-dekalinler ve 2-metoksifenollerden lineer trikinanlar ". Saf ve Uygulamalı Kimya. 77 (7): 1221–1234. doi:10.1351 / pac200577071221.

[12] Saidi, Majid; Samimi, Fereshteh; Karimipourfard, Dornaz; Nimmanwudipong, Tarit; Gates, Bruce C .; Rahimpour, Mohammad Reza (2014). "Katalitik hidrodeoksijenasyon ile ligninden türetilmiş biyo-yağların iyileştirilmesi". Energy Environ. Sci. 7: 103–129. doi:10.1039 / C3EE43081B.

[13] Allen, C.F. H .; Gates, J.W. Jr (1955). "Ö-Eugenol ". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 3, s. 418

[14] Esposito, Lawrence J .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Robert, G .; Truchet, F. (1997). "Vanilin". Kirk-Othmer Kimyasal Teknoloji Ansiklopedisi. 24 (4. baskı). New York, NY: John Wiley & Sons. sayfa 812–825.

[15] "Guaiacol". DrugBank. 2019-11-02. Alındı 2019-11-18.

[16] Dillon, Rod J .; Vennard, Chris T .; Charnley, A. Keith (2000-02-24). "Feromonlar: Çekirgede bağırsak bakterilerinin sömürülmesi". Doğa. 403 (6772): 851. Bibcode:2000Natur.403..851D. doi:10.1038/35002669. PMID 10706273.

[17] Smith, K.R (2005). "Odun dumanının sağlık üzerindeki etkilerinin eleştirel incelemesi" (PDF). Halk Sağlığı Okulu, Berkeley Üniversitesi. Arşivlenen orijinal (PDF) 2009-07-10 tarihinde.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]