Naftenik asit - Naphthenic acid

Naftenik asit
Naphthensäure.svg
Örnek naftenik asit bileşeni
Tanımlayıcılar
ECHA Bilgi Kartı100.014.239 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 215-662-8
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
Değişken
Molar kütleDeğişken
Tehlikeler
GHS piktogramlarıGHS07: ZararlıGHS09: Çevresel tehlike
GHS Sinyal kelimesiUyarı
H315, H317, H319, H335, H411
P261, P264, P271, P272, P273, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
Alevlenme noktası 101 ° C (214 ° F; 374 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Naftenik asitler (NA'lar) birkaçının karışımıdır siklopentil ve sikloheksil moleküler ağırlığı 120 ila 700'ün üzerinde olan karboksilik asitler atomik kütle birimleri. Ana fraksiyon, 9 ila 20 karbonluk bir karbon omurgasına sahip karboksilik asitlerdir. McKee vd. "naftenik asitlerin (NA'ler) öncelikle 10 ila 16 karbonlu sikloalifatik karboksilik asitler olduğunu" iddia ediyor[1] ağır petroldeki 50 karbona kadar asitler tanımlanmış olmasına rağmen.[1] Naftenik asit terimi, hidrokarbonları sınıflandırmak için kullanılan biraz arkaik terim olan "naften" (sikloalifatik, ancak aromatik olmayan) köklerine sahiptir. Başlangıçta, 1900'lerin başında mevcut olan analitik yöntemler yalnızca birkaç naften tipi bileşeni doğru bir şekilde tanımlayabildiğinde, petrol bazlı asitlerin karmaşık karışımını tanımlamak için kullanılmıştır. Günümüzde "naftenik" asit, petrolde bulunan, siklik, asiklik veya aromatik bileşikler olsun, tüm karboksilik asitleri ve N ve S gibi heteroatomlar içeren karboksilik asitleri belirtmek için daha genel bir anlamda kullanılmaktadır. sikloalifatik asitlerin çoğu, çoklu çalışmalar[2][1] ayrıca düz zincirli ve dallı alifatik asitler ve aromatik asitler içerdiklerini göstermişlerdir; bazı naftenik asitler>% 50 kombine alifatik ve aromatik asitler içerir.

Naftenik asitler genel bir formül C ile temsil edilir.nH2n-z Ö2, nerede n karbon numarasını gösterir ve z homolog bir seriyi belirtir. z doymuş asiklik asitler için 0'a eşittir ve monosiklik naftenik asitlerde 2'ye, bisiklik naftenik asitlerde 4'e, trisiklik asitlerde 6'ya ve tetrasiklik asitlerde 8'e çıkar.

Naftenatlar olarak adlandırılan naftenik asit tuzları, çeşitli uygulamalarda metal iyonlarının hidrofobik kaynakları olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.[2] Alüminyum tuzlar naftenik asit ve palmitik asit sırasında birleştirildi Dünya Savaşı II üretmek için napalm. "Napalm" kelimesi şu kelimelerden türetilmiştir: nafenik asit ve avuç içiitik asit.

Kaynaklar ve oluşum

Naftenik asidin doğası, oluşumu, geri kazanımı ve ticari kullanımları gözden geçirilmiştir.[3] Romanya, Rusya, Venezuela, Kuzey Denizi, Çin ve Batı Afrika'daki sahalardan gelen ham petrollerin, çoğu Amerikan ham petrolüne kıyasla asidik bileşikler bakımından yüksek olduğu bilinmektedir.[3] Bazı California ham petrollerinin karboksilik asit içeriği özellikle yüksektir (% 4'e kadar) [4] en çok bulunan karboksilik asit sınıflarının sikloalifatik ve aromatik asitler olduğu rapor edilmiştir.

Bileşim, ham petrol bileşimine ve arıtma ve oksidasyon sırasındaki koşullara göre değişir.[3] Naftenik asitler açısından zengin olan fraksiyonlar, yağ rafinerisi ekipman; fenomeni naftenik asit korozyonu (NAC) bu nedenle iyi araştırılmıştır.[4][5] Yüksek naftenik asit içeriğine sahip ham petrollere genellikle yüksek toplam asit sayısı (TAN) ham petroller veya yüksek asitli ham petrol (HAC). Naftenik asitler, petrolün özütlenmesinden üretilen sudaki başlıca kirletici maddelerdir. Athabasca petrol kumları (AOS).[6] Naftenik asitler balıklar ve diğer organizmalar için hem akut hem de kronik toksisiteye sahiptir.[6]

Sıkça alıntılanan makalelerinde Toksikolojik Bilimler Rogers vd. "naftenik asitlerin, petrol kumu birikintilerinden petrol çıkarılmasından kaynaklanan en önemli çevresel kirleticiler olduğunu" belirtti. "En kötü durumda maruz kalma koşullarında, AOS atık havuz suyunda naftenik asitlere maruz kalan vahşi memelilerde akut toksisitenin olası olmadığını, ancak tekrarlanan maruz kalmanın sağlık açısından olumsuz etkileri olabileceğini" bulmuşlardır.[7] Rogers ve ark. 2002 tarihli makalelerinde 100'den fazla alıntı yapıldı. "Athabasca petrol kumları atık havuz suyundan (TPW) yığın hacimlerinden naftenik asitleri verimli bir şekilde çıkarmak" için geliştirilen çözücü bazlı bir laboratuvar tezgahı prosedürünü bildirdi.[8] Naftenik asitler AOS'ta bulunur atık havuzu 81 mg / l'lik tahmini konsantrasyonda su (TPW), TPW'nin ticari geri kazanım için uygun bir kaynak olarak kabul edilmesi için çok düşük bir düzey.

Kullanma Ekonomik İşbirliği ve Kalkınma Teşkilatı Toksisiteyi test etmek için [OECD] protokolleri, McKee ve ark. (2014), çalışmalarına dayanarak ağızdan tüketildiğinde NA'ların rafine edildiğini savundu. genotoksik memelilere.[1] Bununla birlikte, akut veya sürekli olmayan maruziyette geçici iken NA'ların neden olduğu hasar, tekrarlanan maruziyette kümülatif olabilir.[7]

Metal naftenatlar

Naftenik asit, yalnızca korozyonu en aza indirmek için değil, aynı zamanda ticari olarak yararlı ürünleri geri kazanmak için petrol fraksiyonlarından çıkarılır.[3] Naftenik asidin en büyük güncel ve tarihsel kullanımı metal naftenatlardadır. Naftenik asitler, alkali özütleme ile petrol damıtıklarından geri kazanılır ve daha sonra asidik bir nötrleştirme işlemiyle yeniden oluşturulur ve daha sonra safsızlıkları gidermek için damıtılır. Ticari olarak satılan naftenik asitler, asit sayısı, safsızlık seviyesi ve renge göre kategorize edilir ve metal naftenatlar ve esterler ve amidler gibi diğer türevleri üretmek için kullanılır.

Naftenatlar tuzlar yapısal olarak daha iyi tanımlanmış karşılık gelen asetatlara benzer naftenik asitler (çünkü kolayca kristalleşirler). Bu tür iyi tanımlanmış türler, ancak, düşük çözünürlük sergiler. hidrofobik ortamlar boyalar gibi. Genellikle M formülüne (naftenat) sahip oldukları varsayılır.2 veya bazik oksitler formül M ile3O (naftenat)6. Naftenatlar, sentetik dahil endüstriyel uygulamalara sahiptir. deterjanlar, yağlayıcılar, korozyon önleyiciler, yakıt ve yağlama yağı katkı maddeleri, ahşap koruyucular, böcek öldürücüler, mantar ilaçları, akarisitler, ıslatma ajanları, koyulaştırıcı ajan nın-nin napalm ve yağ kurutucu maddeler boyama ve ahşap yüzey işlemlerinde kullanılır. Endüstriyel olarak yararlı naftenatlar arasında alüminyum, magnezyum, kalsiyum, baryum, kobalt, bakır, kurşun, manganez, nikel, vanadyum ve çinkodan olanlar bulunur.[2] Örnek, tetrahidronaftalenin hidroperoksite oksidasyonu için kobalt naftenat kullanımıdır.[5]

Emniyet

Sıkça atıfta bulunulan bir çalışmada, "petrol kumu yataklarından petrol çıkarılmasından kaynaklanan en önemli çevresel kirleticiler naftenik asitlerdir" dedi. Bununla birlikte, "en kötü durum maruziyet koşulları altında, AOS atık havuz suyunda naftenik asitlere maruz kalan vahşi memelilerde akut toksisite olasılığı düşüktür, ancak tekrarlanan maruziyet sağlık açısından olumsuz etkilere neden olabilir.[6] Naftenik asitler Athabasca petrol kumları (AOS) atık havuzu su (TPW) tahmini 81 mg / l konsantrasyonunda.[7]

Kullanma Ekonomik İşbirliği ve Kalkınma Teşkilatı (OECD) toksisiteyi test etmek için protokoller, McKee ve ark. (2014), araştırmalarına dayanarak, ağızdan tüketildiğinde NA'ların rafine edilmesinin akut olmadığını savundu. genotoksik memelilere.[8] Bununla birlikte, akut veya sürekli olmayan maruziyette geçici iken NA'ların neden olduğu hasar, tekrarlanan maruziyette kümülatif olabilir.[6]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ a b Qian, K. ve W.K. Robbins (2001). Negatif iyon mikroelektrosprey yüksek alan Fourier Dönüşümü iyon siklotron rezonans kütle spektrometresi ile ağır petroldeki 3000'den fazla ham asit için elemental bileşimlerin çözünürlüğü ve tanımlanması. Enerji ve Yakıtlar. 15:1505-1511.
  2. ^ Clemente, J. S .; Fedorak, P.M. (2005). "Naftenik asitlerin oluşumu, analizleri, toksisitesi ve biyolojik bozunmasının bir incelemesi". Kemosfer. 60 (5): 585–600. Bibcode:2005Chmsp..60..585C. doi:10.1016 / j.chemosphere.2005.02.065. PMID  15963797.CS1 Maint: yazar parametresini kullanır (bağlantı)
  3. ^ a b c J.A. Brient, P.J. Wessner, M.N. Doyle (1995). "Naftenik Asitler". Naftenik Asitler. Kirk-Othmer Kimyasal Teknoloji Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 0471238961.1401160802180905.a01. ISBN  0471238961.CS1 Maint: yazar parametresini kullanır (bağlantı)
  4. ^ Conrad Environmental Aquatics Technical Advisory Group (CEATAG) (1998). Naftenik Asitler Arka Plan Bilgileri Tartışma Raporu, 65 s.
  5. ^ Knight, H. B .; Swern, Daniel (1954). "Tetralin Hidroperoksit". Organik Sentezler. 34: 90. doi:10.15227 / orgsyn.034.0090.
  6. ^ a b Vincent V. Rogers; Mark Wickstrom; Karsten Liber; Michael D. MacKinnon (2001). "Petrol Kumları Artıklarından Naftenik Asitlerin Akut ve Subkronik Memeli Toksisitesi". Toksikolojik Bilimler. 66 (2): 347–355. doi:10.1093 / toxsci / 66.2.347. PMID  11896302.
  7. ^ Vincent V. Rogers; Karsten Liber & Michael D. MacKinnon (Ağustos 2002). "Athabasca petrol kumları atık havuz suyundan naftenik asitlerin izolasyonu ve karakterizasyonu". Kemosfer. 48 (5): 519–527. Bibcode:2002Chmsp..48..519R. doi:10.1016 / S0045-6535 (02) 00133-9. PMID  12146630.
  8. ^ Richard H. McKee; Colin M. North; Paula Podhasky; Jeffrey H. Charlap; Adam Kuhl (Şubat 2014). "Petrol Kumları Artıklarından Naftenik Asitlerin Akut ve Subkronik Memeli Toksisitesi". Uluslararası Toksikoloji Dergisi. 33 (1): 347–355. doi:10.1177/1091581813504229. PMID  24179025.

Dış bağlantılar