Oxirene - Oxirene

Oxirene
İsimler
	Tercih edilen IUPAC adı Oxirene
	Sistematik IUPAC adı Oksasiklopropen
	Diğer isimler Epoksieten; Etin oksit; Asetilen oksit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	157-18-6 ;
3 boyutlu model (JSmol )	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI: 30973 ;
ChemSpider	140985 ;
MeSH	C012469
PubChem Müşteri Kimliği	160438;
CompTox Kontrol Paneli (EPA)	DTXSID20166177 ;
	InChI InChI = 1S / C2H2O / c1-2-3-1 / h1-2H Anahtar: BJEYNNFDAPPGST-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H2O / c1-2-3-1 / h1-2H Anahtar: BJEYNNFDAPPGST-UHFFFAOYAU;
	GÜLÜMSEME C1 = CO1;
Özellikleri
Kimyasal formül	C2H2Ö
Molar kütle	42.04 g / mol
Bağıntılı bileşikler
3 üyeli halkalara sahip ilgili moleküller	Etilen oksit siklopropan siklopropen aziridin Thiirane Thiirene
	Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
	Doğrulayın (nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

Oxirene varsayılmış heterosiklik bir içeren kimyasal bileşik doymamış iki karbon atomu ve bir oksijen atomu içeren üç üyeli halka. Hiç gözlemlenmediğinden, madde esas olarak kuantum kimyasal hesaplama teknikleriyle incelenir. Konfigürasyon son derece gergin olduğundan ve anti-aromatik 4 π elektronlu bir sistem olması önerildiğinden, bu hesaplamalara göre oksirenin çok yüksek enerjili ve kararsız olması beklenmektedir. Dahası, farklı hesaplama yöntemleri, yapının gerçek bir yapı oluşturup oluşturmadığına dair farklı sonuçlar çıkarır. molekül (yani, potansiyel enerji yüzeyinde yerel bir minimum) veya yalnızca geçiş durumu iki izomerik moleküler tür arasında.^[2]^[3]

Sübstitüe edilmiş oksirenlerin (ara ürünler veya geçiş durumları olarak), gözlenen karbonilkarben yeniden düzenlemelerine dahil olabileceğine dair deneysel göstergeler mevcuttur. Wolff yeniden düzenleme.^[4] Hesaplamalı kanıtlar aynı zamanda alkinlerin ozonolizinde oksirenlerin aracılığına da işaret etmektedir.^[5]

Referanslar

^ "Ön Mesele". Organik Kimya Terminolojisi: IUPAC Önerileri ve Tercih Edilen Adlar 2013 (Mavi Kitap). Cambridge: Kraliyet Kimya Derneği. 2014. s. 146. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Mawhinney, Robert C; Goddard, John D (2003). "Oksiren durağan noktasının doğasının tahmini için yoğunluk fonksiyonel teorisinin değerlendirilmesi". Moleküler Yapı Dergisi: THEOCHEM. 629 (1–3): 263–270. doi:10.1016 / S0166-1280 (03) 00198-2.
^ Lewars, Errol G. (2011). Hesaplamalı Kimya - Moleküler ve Kuantum Mekaniğinin Teorisine ve Uygulamalarına Giriş (2. baskı). Springer. doi:10.1007/978-90-481-3862-3. ISBN 978-90-481-3862-3.
^ Kirmse, Wolfgang (2002). "Wolff'un Yeniden Düzenlenmesinin 100 Yılı". Avrupa Organik Kimya Dergisi. 2002 (14): 2193–2256. doi:10.1002 / 1099-0690 (200207) 2002: 14 <2193 :: AID-EJOC2193> 3.0.CO; 2-D.
^ Cremer, Dieter; Crehuet, Ramon; Anglada, Josep (Haziran 2001). "AsetilenA Kuantum Kimyasal İncelemesinin Ozonolizi". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 123 (25): 6127–6141. doi:10.1021 / ja010166f. ISSN 0002-7863. PMID 11414847.

[iupac2013-1] "Ön Mesele". Organik Kimya Terminolojisi: IUPAC Önerileri ve Tercih Edilen Adlar 2013 (Mavi Kitap). Cambridge: Kraliyet Kimya Derneği. 2014. s. 146. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Mawhinney, Robert C; Goddard, John D (2003). "Oksiren durağan noktasının doğasının tahmini için yoğunluk fonksiyonel teorisinin değerlendirilmesi". Moleküler Yapı Dergisi: THEOCHEM. 629 (1–3): 263–270. doi:10.1016 / S0166-1280 (03) 00198-2.

[3] Lewars, Errol G. (2011). Hesaplamalı Kimya - Moleküler ve Kuantum Mekaniğinin Teorisine ve Uygulamalarına Giriş (2. baskı). Springer. doi:10.1007/978-90-481-3862-3. ISBN 978-90-481-3862-3.

[4] Kirmse, Wolfgang (2002). "Wolff'un Yeniden Düzenlenmesinin 100 Yılı". Avrupa Organik Kimya Dergisi. 2002 (14): 2193–2256. doi:10.1002 / 1099-0690 (200207) 2002: 14 <2193 :: AID-EJOC2193> 3.0.CO; 2-D.

[5] Cremer, Dieter; Crehuet, Ramon; Anglada, Josep (Haziran 2001). "AsetilenA Kuantum Kimyasal İncelemesinin Ozonolizi". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 123 (25): 6127–6141. doi:10.1021 / ja010166f. ISSN 0002-7863. PMID 11414847.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]