Fenantrenoid - Phenanthrenoid

Kimyasal yapısı jimnastikçi içinde bulunan kimyasal bir bileşik orkideler.

Fenantrenoidler ile oluşan kimyasal bileşiklerdir fenantren omurga. Bu bileşikler, bitkilerde doğal olarak bulunur, ancak sentezlenebilirler.[1]

Fenantroller

Fenantroller, fenantrenden elde edilen beş izomerik fenolden herhangi biridir (1-fenantrol, 2-fenantrol, 3-fenantrol, 4-fenantrol, 9-fenantrol ). Bu moleküller, sigara içilmesi ve / veya çalışanların PAH maruziyetine ilişkin biyolojik belirteçler olabilir.[2]

Kimya

Altında UV ışınlaması, stilben ve türevleri intramoleküler siklizasyona uğrar dihidrofenantrenler oluşturmak için.

Doğal olaylar

Fenantrenler, çoğunlukla ailede bulunan çiçekli bitkilerden bildirilmiştir. Orkidegiller ve ailelerden birkaçı Dioscoreaceae, Combretaceae ve Betulaceae alt bitki sınıfında olduğu gibi Marchantiophyta (ciğerotları).[3]

Köksap Dioscorea communis fenantrenler içerir (7-hidroksi-2,3,4,8-tetrametoksifenantren, 2,3,4-trimetoksi-7,8-metilendioksifenantren, 3-hidroksi-2,4, -dimetoksi-7,8-metilendioksifenantren, 2-hidroksi-3,5,7-trimetoksifenantren ve 2-hidroksi-3,5,7-trimetoksi-9,10-dihidrofenantren ).[4]

Dimerik fenantrenoid 8,8'-bidehidrojuncusol ve monomerik dehidrojuncusol izole edilebilir Juncus acutus.[5]

Perakensol izole edilebilen bir fenantrenoiddir Alseodaphne perakensis.[6]

Orkidelerde

Fenantrenlerin türlerinde rapor edilmiştir. Dendrobium, Bulbophyllum, Eria, Maksiler, Bletilla, Coelogyne, Cymbidium, Efemerantha ve Epidendrum.[3]

3,4,8-Trimetoksifenantren-2,5-diol orkidenin saplarının özünde bulunan 17 fenantrenden biridir Dendrobium nobile.[7][8]

Orkide saplarından üç fenantren izole edilebilir Flickingeria fimbriata. Yapılar 2,5-dihidroksi-4,9,10-trimetoksifenantren, 2,5-dihidroksi-4-metoksifenantren ve 2,5,9-trihidroksi-4-metoksi-9,10-dihidrofenantrendir. Bu moleküller adlandırılır plicatol A, B ve C.[9]

Nudol orkidelerden bir fenantrendir Eulophia nuda, Eria carinata ve Eria stricta.[10] 9,10-Dihidro-2,5-dimetoksifenantren-1,7-diol dan bir fenantren Eulophia nuda. Bu bileşik, insan kanser hücrelerine karşı sitotoksik aktivite gösterir.[11]

2,7-Dihidroksi-3,6-dimetoksifenantren dan bir fenantren Dehaasia longipedicellata.[12]

Bulbophyllum gymnopus fenantrenediol üretir jimnastikçi.[13]

Bulbophyllum reptans içerir jimnastikçi, konfusarin (2,7-dihidroksi-3,4,8-trimetoksifenantren), 2,7-dihidroksi-3,4,6-trimetoksifenantren ve Onun 9,10-dihidro türevi, flavanthrinin (2,7-dihidroksi-4-metoksifenantren) ve 9,10-dihidro türevi (coelonin ), cirrhopetalanthrin (2,2 ′, 7,7′-tetrahidroksi-4,4′-dimetoksi-1,1′-bifenantril), 9,9 ′, 10,10′-tetrahidro türevi (flavanthrin ) ve dimerik fenantrenler Reptanthrin ve izoreptanthrin.[14]

Bulbophyllum vaginatum iki fenantren içerir 4,9-dimetoksifenantren-2,5-diol ve 4,6-dimetoksifenantren-2,3,7-triol ve iki dihidrofenantren 4-metoksi-9,10-dihidrofenantren-2,3,7-triol ve 4,6-dimetoksi-9,10-dihidrofenantren-2,3,7-triol.[15]

Coelogyne cristata içerir coeloginanthridin (3,5,7-trihidroksi-1,2-dimetoksi-9,10-dihidrofenantren), bir 9,10-dihidrofenantren türevi ve coeloginanthrin (3,5,7-trihidroksi-1,2-dimetoksifenantren), karşılık gelen fenantren analoğu, Coelogin ve coeloginin.[16]

Orchinol ve loroglossol bir fitoaleksin etkisine sahiptir ve büyümesini azaltır Cattleya aurantiaca fideler.[17]

Fenantrenler 2,5-dihidroksi-3,4-dimetoksifenantren, 9,10-dihidro-2,5-dihidroksi-3,4-dimetoksifenantren 2,7-dihidroksi-3,4-dimetoksifenantren (Nudol ), 9,10-dihidro-2,7-dihidroksi-3,4-dimetoksifenantren, 2,5-dihidroksi-3,4,9-trimetoksifenantren ve 2,7-dihidroksi-3,4,9-trimetoksifenantren izole edilebilir Maxillaria densa.[18]

Cirrhopetalanthrin bir dimerik fenantren türevidir. Cirrhopetalum maculosum.[19]

Glikozitler

Beş fenantren glikozid, denneanoside A, B, C, D ve E ve bir 9,10-dihidrofenantren glikozit, denneanoside F kökünden izole edilebilir Dendrobium denneanum.[20]

Metabolizma

Cis-3,4-dihidrofenantren-3,4-diol dehidrojenaz (+) - cis- kullanan bir enzimdir3,4-dihidrofenantren-3,4-diol ve NAD+ üretmek için fenantren-3,4-diol, NADH ve H+. Bu enzim katılır naftalin ve antrasen bozulma.

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Evans, David A .; Cain, Paul A .; Wong, Rayman Y. (1977). "Fenantrenoid bileşiklerin sentezine genel bir yaklaşım. Oksidatif fenolik bağlanmaya bir alternatif". J. Am. Chem. Soc. 99 (21): 7083–7085. doi:10.1021 / ja00463a063.
  2. ^ Serdar, B; Waidyanatha, S; Zheng, Y; Rappaport, SM (2003). "Kok fırını çalışanlarında idrar 1- ve 2-naftoller, 3- ve 9-fenantroller ve 1-pirenolün eşzamanlı belirlenmesi". Biyobelirteçler. 8 (2): 93–109. doi:10.1080/1354750021000046570. PMID  12775495.
  3. ^ a b Kovács, Adriána; Vasas, Andrea; Hohmann, Judit (2008). "Doğal fenantrenler ve biyolojik aktiviteleri". Bitki kimyası. 69 (5): 1084–1110. doi:10.1016 / j.phytochem.2007.12.005. PMID  18243254.
  4. ^ Kovácsa, Adriána; Forgob, Peter; Zupkóc, István; Réthyc, Borbála; Falkayc, György; Szabód, Pál; Hohmanna, Judit (2007). "Tamus communis'ten fenantrenler ve bir dihidrofenantren ve bunların sitotoksik aktivitesi". Bitki kimyası. 68 (5): 687–691. doi:10.1016 / j.phytochem.2006.10.028.
  5. ^ FA1, Behery; Naeem, ZE; Maatooq, GT; Amer, MM; Ahmed, AF (2013). "Juncus acutus L.'den yeni bir antioksidan fenantrenoid dimer". Nat Prod Res. 27 (2): 155–163. doi:10.1080/14786419.2012.662759. PMID  22360833.
  6. ^ Mahmud, Zurinah; Khan, Mohammad N .; Lajis, Nordin H .; Toia, Robert F. (1992). "Perakensol: Alseodaphne perakensis'ten İzole Edilen Bir Fenantrenoid". J. Nat. Üretim. 55 (4): 533–535. doi:10.1021 / np50082a027.
  7. ^ Hwang, JS; Lee, SA; Hong, SS; Han, XH; Lee, C; Kang, SJ; Lee, D; Kim, Y; Hong, JT; Lee, MK; Hwang, BY (2010). "Dendrobium nobile'den fenantrenler ve makrofaj RAW 264.7 hücrelerinde LPS'nin neden olduğu nitrik oksit üretimini inhibe etmeleri". Bioorg Med Chem Lett. 20 (12): 3785–7. doi:10.1016 / j.bmcl.2010.04.054.
  8. ^ Yang, H .; Sang, H.S .; Genç, C.K. (2007). "Dendrobium nobile'in antifibrotik fenantrenleri". Doğal Ürünler Dergisi. 70 (12): 1925–1929. doi:10.1021 / np070423f. PMID  18052323.
  9. ^ Honda, Chie; Yamaki, Masae (2000). "Dendrobium plicatile'den fenantrenler". Bitki kimyası. 53 (8): 987–990. doi:10.1016 / S0031-9422 (99) 00497-5.
  10. ^ Bhandari, S (1985). "Nudol, Eulophia nuda, Eria carinata ve Eria stricta orkidelerinin bir fenantreni". Bitki kimyası. 24 (4): 801–804. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 84898-0.
  11. ^ Shriram, Varsha; Kumar, Vinay; Kişor, P B Kavi; Suryawanshi, Sharad B; Upadhyay, Ankur K; Bhat, Manoj K (2010). "Eulophia nuda'dan 9,10-dihidro-2,5-dimetoksifenantren-1,7-diolün insan kanser hücrelerine karşı sitotoksik aktivitesi". Journal of Ethnopharmacology. 128 (1): 251–253. doi:10.1016 / j.jep.2009.12.031. PMID  20045453.
  12. ^ Ropi Muhtar, Mat; Azlan Nafiah, Mohd; Awang, Khalijah; Hadi, A. Hamid A .; Weng Ng, Seik (2008). "Dehaasia longipedicellata'dan 2,7-Dihidroksi-3,6-dimetoksifenantren". Açta Crystallographica E. 64 (6). doi:10.1107 / S1600536808014451 / bt2712Isup2.hkl.
  13. ^ Hughes, Andrew B .; Sargent, Melvyn V. (1989). "Bulbophyllum gymnopus orkidesinden yeni bir fenantrenediol olan gymnopusin'in yapısı ve sentezi". J. Chem. Soc. 1 (10): 1787–1791. doi:10.1039 / P19890001787.
  14. ^ Majumder, P.L; Pal, S; Majumder, S (1999). Orkide Bulbophyllum reptansından "dimerik fenantrenler". Bitki kimyası. 50 (5): 891–897. doi:10.1016 / S0031-9422 (98) 00609-8.
  15. ^ Leong Y-W, KAng C-C; Harrison, LJ; Powell, AD (1997). Orkide Bulbophyllum vaginatum'dan "fenantrenler, dihidrofenantrenler ve bibenziller". Bitki kimyası. 44 (1): 157–165. doi:10.1016 / s0031-9422 (96) 00387-1. INIST:2557322.
  16. ^ Majumder, PL; Sen, S; Majumder, S (Ekim 2001). "Coelogyne cristata orkide'den" fenantren türevleri ". Bitki kimyası. 58 (4): 581–6. doi:10.1016 / s0031-9422 (01) 00287-4. PMID  11576602.
  17. ^ Hills, Katherine A .; Stoessl, Albert; Oliva, Allison P .; Arditti Joseph (1984). "Orchinol, Loroglossol, Dehydroorchinol, Batatasin III ve 3,4'- Dihydroxy-5-Methoxydihydrostilbene'nin Orkide Fideleri Üzerindeki Etkileri". Botanik Gazete. 145 (3): 298–301. doi:10.1086/337458. JSTOR  2474721.
  18. ^ Estrada, Samuel; Toscano, Rubén A .; Mata, Rachel (1999). "Maxillaria densa'dan Yeni Fenantren Türevleri". J. Nat. Üretim. 62 (8): 1175–1178. doi:10.1021 / np990061e. PMID  10479332.
  19. ^ Majumder, P.L .; Pal, Anjali; Joardar Mukta (1990). "Cirrhopetalanthrin, orkide Cirrhopetalum maculosum'dan dimerik bir fenantren türevi". Bitki kimyası. 29 (1): 271–274. doi:10.1016 / 0031-9422 (90) 89048-E.
  20. ^ Li, Fu; Pan, Hong-Mei; Liu, Xin; Chen, Bin; Tang, Ya-Xiong; Xi, Xing-Jun; Wang, Ming-Kui (2013). "Dendrobium denneanum'dan yeni fenantren glikozitler ve sitotoksik aktiviteleri". Bitkisel Kimya Mektupları. 6 (4): 640–644. doi:10.1016 / j.phytol.2013.08.003.
  21. ^ M. Toyota; T. Yoshida; Y. Kan; S. Takaoka; Y. Asakawa (1996). "(+) - Cavicularin: Liverwort Cavicularia densa Steph'ten Optik Olarak Aktif Yeni Bir Döngüsel Bibenzil-Dihidrofenantren Türevi". Tetrahedron Mektupları. 37 (27): 4745–4748. doi:10.1016/0040-4039(96)00956-2.[ölü bağlantı ]

Dış bağlantılar