Propilen karbonat - Propylene carbonate

Propilen karbonat^[1]^[2]
İsimler
	IUPAC adı 4-Metil-1,3-dioksolan-2-on
	Diğer isimler (R, S) -4-Metil-1,3-dioksolan-2-on; Siklik propilen karbonat; Karbonik asit propilen ester; Siklik 1,2-propilen karbonat; Propilen glikol siklik karbonat; 1,2-propandiol karbonat; 4-Metil-2-okso-1,3-dioksolan; Arconate 5000; Texacar PC
Tanımlayıcılar
CAS numarası	108-32-7 ;
3 boyutlu model (JSmol )	Etkileşimli görüntü;
ChemSpider	7636 ;
ECHA Bilgi Kartı	100.003.248
PubChem Müşteri Kimliği	7924;
UNII	8D08K3S51E ;
CompTox Kontrol Paneli (EPA)	DTXSID2026789 ;
	InChI InChI = 1S / C5H8O6 / c1-3 (11-5 (8) 9) 2-10-4 (6) 7 / h3H, 2H2, 1H3, (H, 6,7) (H, 8,9) / p -1 Anahtar: ZEBXBLIKXVICMJ-UHFFFAOYSA-M ; InChI = 1 / C5H8O6 / c1-3 (11-5 (8) 9) 2-10-4 (6) 7 / h3H, 2H2, 1H3, (H, 6,7) (H, 8,9) / p -1 Anahtar: ZEBXBLIKXVICMJ-REWHXWOFAP;
	GÜLÜMSEME CC1COC (= O) O1;
Özellikleri
Kimyasal formül	C4H6Ö3
Molar kütle	102.089 g · mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı
Yoğunluk	1.205 g / cm3
Erime noktası	-48,8 ° C (-55,8 ° F; 224,3 K)
Kaynama noktası	242 ° C (468 ° F; 515 K)
sudaki çözünürlük	Çok çözünür (20 ° C'de 240 g / L)
Kırılma indisi (nD)	1.4189
Yapısı
Dipol moment	4.9 D
Tehlikeler
Ana tehlikeler	Xi
Güvenlik Bilgi Formu	Mallinckrodt Baker tarafından MSDS
R cümleleri (modası geçmiş)	R36
S-ibareleri (modası geçmiş)	S26 S36
NFPA 704 (ateş elması)	1 1 1
Alevlenme noktası	132 ° C (270 ° F; 405 K)
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklık	455 ° C (851 ° F; 728 K)
	Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
	Doğrulayın (nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

Propilen karbonat (genellikle kısaltılır PC) bir organik bileşik formül C ile₄H₆Ö₃. Bu döngüsel karbonat ester elde edilen propilen glikol.^[3] Renksiz ve kokusuz olan bu sıvı, kutup, aprotik çözücü.^[4] Propilen karbonat kiral, ancak yalnızca Rasemik karışım çoğu bağlamda.

Hazırlık

Birçok organik karbonat kullanılarak üretilmesine rağmen fosgen propilen ve etilen karbonatlar istisnalardır. Esas olarak tarafından hazırlanırlar karbonatlaşma epoksitlerin^[4] (epoksipropan veya propilen oksit İşte):

CH₃CHCH₂O + CO₂ → CH₃C₂H₃Ö₂CO

Bu epoksitlerin üretimi karbondioksit tükettiği için süreç özellikle çekicidir. Dolayısıyla bu reaksiyon, yeşil bir sürecin iyi bir örneğidir. Karşılık gelen reaksiyon 1,2-propandiol Fosgen karmaşıktır, sadece propilen karbonat değil, aynı zamanda oligomerik ürünler de verir.

Propilen karbonat ayrıca aşağıdakilerden sentezlenebilir: üre ve propilen glikol bitmiş çinko asetat.^[5]

Başvurular

Bir çözücü olarak

Propilen karbonat polar olarak kullanılır, aprotik çözücü.^[6] Yüksek moleküler dipol moment (4.9 D ), çok daha yüksek aseton (2.91 D ) ve Etil asetat (1.78 D ).^[1] Örneğin, elde etmek mümkündür potasyum, sodyum, ve diğeri alkali metaller tarafından elektroliz onların klorürler ve propilen karbonat içinde çözülmüş diğer tuzlar.^[7]

64'lük yüksek dielektrik sabiti nedeniyle, sıklıkla yüksekgeçirgenlik bileşeni elektrolitler içinde lityum piller genellikle düşük viskoziteli bir çözücü ile birlikte (ör. dimetoksietan ). Yüksek polaritesi, etkili bir çözme lityum iyonları etrafında kabuk, böylece iletken bir elektrolit. Ancak, kullanılmaz lityum iyon piller üzerindeki yıkıcı etkisi nedeniyle grafit.^[8]

Propilen karbonat da bazılarında bulunabilir. yapıştırıcılar, boya sökücüler, ve makyaj malzemeleri.^[9] Aynı zamanda plastikleştirici. Propilen karbonat ayrıca CO'nun giderilmesi için bir çözücü olarak kullanılır.₂ doğal gazdan ve sentez gazından₂S de mevcut değil. Bu kullanım El Paso Natural Gas Company tarafından geliştirilmiştir ve Fluor Corporation 1950'lerde, şu anda Occidental Petroleum'a ait olan Batı Teksas'taki Terrell County Gaz Fabrikasında kullanılmak üzere.^[10]

Diğer

Propilen karbonat ürünü, diğer karbonat esterlere şu şekilde dönüştürülebilir: transesterifikasyon ayrıca (bakınız Karbonat ester # Karbonat transesterifikasyon ).^[4]

İçinde elektrosprey iyonlaşması kütle spektrometresi, propilen karbonat, analit şarjını artırmak için düşük yüzey gerilimi solüsyonlarına katılır.^[11]

İçinde Grignard reaksiyonu propilen karbonat (veya diğer karbonat esterlerinin çoğu) oluşturmak için kullanılabilir üçüncül alkoller.

Emniyet

Klinik çalışmalar, propilen karbonatın kozmetik preparatlarda kullanıldığında cilt tahrişine veya hassasiyetine neden olmadığını, seyreltilmeden kullanıldığında orta derecede cilt tahrişinin gözlemlendiğini göstermektedir. Propilen karbonatla beslenen, buhara maruz kalan veya seyreltilmemiş sıvıya maruz kalan sıçanlarda hiçbir önemli toksik etki gözlenmedi.^[12] ABD'de propilen karbonat, bir uçucu organik bileşik (VOC) çünkü oluşumuna önemli ölçüde katkıda bulunmaz duman ve buharının kansere veya diğer toksik etkilere neden olduğu bilinmediğinden veya bundan şüphelenilmediğinden.^[13]

Ayrıca bakınız

Referanslar

^ ^a ^b Haynes, William M., ed. (2011). CRC El Kitabı Kimya ve Fizik (92. baskı). Boca Raton, FL: CRC Basın. ISBN 1439855110.
^ Propilen karbonat -de Sigma-Aldrich.
^ Propilen karbonat için WebBook sayfası.
^ ^a ^b ^c Hans-Josef Buysch. "Karbonik Esterler". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a05_197..
^ Üreden propilen karbonat sentezi http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie049948i
^ Dieter Stoye. "Çözücüler". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a24_437..
^ J. Jorné; C. W. Tobias (1975). "Alkali metallerin propilen karbonattan elektrodepozisyonu". J. Appl. Electrochem. 5 (4): 279–290. doi:10.1007 / BF00608791. S2CID 93629501.
^ Doron Aurbach (1999). Susuz Elektrokimya. CRC Basın. ISBN 978-0824773342.
^ Kayıt Ev Ürünleri Veritabanında NLM.
^ Schendel, R. "Flor Çözücü ve Seleksol İşlemlerinin Karşılaştırması" (PDF). Alındı 4 Nisan 2016.
^ Teo C.A., Donald W. A. (Mayıs 2014). "Elektrosprey iyonizasyon kütle spektrometrisinde teorik maksimum proton transfer limitinin ötesinde proteinleri süper şarj etmek için çözelti katkı maddeleri". Anal. Kimya. 86 (9): 4455–62. doi:10.1021 / ac500304r. PMID 24712886.
^ "Propilen Karbonat için Çevresel Profil". ABD Çevre Koruma Ajansı. 1998.
^ Johnson, William L. "UÇUCU ORGANİK BİLEŞİKLERİN TANIMINA YÖNELİK REVİZYON - PROPİLEN KARBONAT VE DİMETİL KARBONATIN HARİÇ TUTULMASI". ABD Çevre Koruma Ajansı. ABD EPA. Alındı 11 Temmuz 2015.

[CRC-1] Haynes, William M., ed. (2011). CRC El Kitabı Kimya ve Fizik (92. baskı). Boca Raton, FL: CRC Basın. ISBN 1439855110.

[2] Propilen karbonat -de Sigma-Aldrich.

[3] Propilen karbonat için WebBook sayfası.

[ullmann-4] Hans-Josef Buysch. "Karbonik Esterler". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a05_197..

[5] Üreden propilen karbonat sentezi http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie049948i

[6] Dieter Stoye. "Çözücüler". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a24_437..

[jorn-7] J. Jorné; C. W. Tobias (1975). "Alkali metallerin propilen karbonattan elektrodepozisyonu". J. Appl. Electrochem. 5 (4): 279–290. doi:10.1007 / BF00608791. S2CID 93629501.

[8] Doron Aurbach (1999). Susuz Elektrokimya. CRC Basın. ISBN 978-0824773342.

[9] Kayıt Ev Ürünleri Veritabanında NLM.

[10] Schendel, R. "Flor Çözücü ve Seleksol İşlemlerinin Karşılaştırması" (PDF). Alındı 4 Nisan 2016.

[pmid24712886-11] Teo C.A., Donald W. A. (Mayıs 2014). "Elektrosprey iyonizasyon kütle spektrometrisinde teorik maksimum proton transfer limitinin ötesinde proteinleri süper şarj etmek için çözelti katkı maddeleri". Anal. Kimya. 86 (9): 4455–62. doi:10.1021 / ac500304r. PMID 24712886.

[12] "Propilen Karbonat için Çevresel Profil". ABD Çevre Koruma Ajansı. 1998.

[13] Johnson, William L. "UÇUCU ORGANİK BİLEŞİKLERİN TANIMINA YÖNELİK REVİZYON - PROPİLEN KARBONAT VE DİMETİL KARBONATIN HARİÇ TUTULMASI". ABD Çevre Koruma Ajansı. ABD EPA. Alındı 11 Temmuz 2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]