Kuinoksalin - Quinoxaline - Wikipedia

Kuinoksalin
Kinoksalinin iskelet formülü
Kuinoksalin molekülü
Kuinoksalin molekülü
İsimler
IUPAC adı
Kuinoksalin
Diğer isimler
Benzo [a] pirazin, Benzopirazin, Benzoparadiazin, 1,4-Benzodiazin, Fenopiazin, Fenpiazin, Kinazin, Chinoxalin
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.001.862 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C8H6N2
Molar kütle130.150 g · mol−1
Erime noktası29-32 ° C
Kaynama noktası 220-223 ° C (428 - 433 ° F; 493 - 496 K)
Asitlik (pKa)0.60[1]
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Bir kinoksalin, ayrıca denir benzopirazin, içinde organik Kimya, bir heterosiklik bir halka kompleksi içeren bileşik bir benzen halkası ve bir pirazin yüzük. Bu izomerik diğeriyle naftiridinler dahil olmak üzere kinazolin, ftalazin ve sinolin.[2] Oda sıcaklığının hemen üzerinde eriyen renksiz bir yağdır. Kinoksalinin kendisi esas olarak akademik ilgi alanı olmasına rağmen, kinoksalin türevleri boya, ilaç ve antibiyotik olarak kullanılmaktadır. Olaquindox, carbadox, ekinomisin, levomisin ve aktinoleutin.

Sentez

Şunlarla oluşturulabilir: yoğunlaştırma orto-diaminler 1,2- ilediketonlar. Grubun ana maddesi olan kinoksalin, glioksal ile yoğunlaştırılmıştır 1,2-diaminobenzen.[3] İkame edilmiş türevler, α-ketonik olduğunda ortaya çıkar asitler, α-klorketonlar, α-aldehit alkoller ve diketonlar yerine a-keton alkoller kullanılır.[2] Kinoksalin ve analogları, 1,5-difloro-2,4-dinitrobenzen (DFDNB) ikameli amino asitlerin indirgenmesiyle de oluşturulabilir:[4]

Kuinoksalin Sentezi

Kullanımlar

Kinoksalin bileşiklerinin antitümöral özellikleri ilgi konusudur.[5] Son zamanlarda, kinoksalin ve analogları katalizör ligandları olarak araştırılmıştır.[6]

Bir çalışma kullanıldı 2-iyodoksibenzoik asit (IBX) olarak katalizör tepkisinde Benzil 1,2-diaminobenzen ile:[7]

Pirazinamid ve Morinamid kinoksalinden yapılmıştır. Ayrıca yapmak için kullanılır amiloride.

Referanslar

  1. ^ Brown, H.C .; et al. (1955). Baude, E.A .; Nachod, F.C. (eds.). Organik Yapıların Fiziksel Yöntemlerle Belirlenmesi. New York: Akademik Basın.
  2. ^ a b Önceki cümlelerden biri veya daha fazlası, şu anda kamu malıChisholm, Hugh, ed. (1911). "Kuinoksalinler ". Encyclopædia Britannica. 22 (11. baskı). Cambridge University Press. s. 760.
  3. ^ 2,3-Pirazindikarboksilik Asit "Reuben G. Jones ve Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi:10.15227 / orgsyn.030.0086. Bu makale kinoksalinin bir ara ürün olarak hazırlanmasını açıklamaktadır.
  4. ^ Xiang-Hong Wu; Gang Liu; et al. (2004). "2-kinoksalinol analoglarının çözelti-faz indirgeyici siklizasyonu: Paralel sentezin sistematik çalışması". Mol. Dalgıçlar. 8 (2): 165–174. doi:10.1023 / B: MODI.0000025639.89179.60.
  5. ^ Jean Renault; Michel Baron; Patrick Mailliet; et al. (1981). "Heterosiklik kinonlar.2. Kinoksalin-5,6- (ve 5-8) -diones-Potansiyel antitümoral ajanlar". Avro. J. Med. Kimya. 16 (6): 545–550.
  6. ^ Xianghong Wu; Anne E.V. Gorden (2007). "Asimetrik Olarak İkame Edilmiş 2-Kuinoksalinol Salen Ligandlarının Bölgesel Seçici Sentezi". J. Org. Kimya. 72 (23): 8691–8699. doi:10.1021 / jo701395w. PMID  17939720.
  7. ^ Heravi, Majid M. (2006). "Oda sıcaklığında o-iyodoksibenzoik asit (IBX) kullanılarak kinoksalin türevlerinin kolay sentezi". Arkivoc. 2006 (16). doi:10.3998 / ark.5550190.0007.g02.