Sommelet reaksiyonu - Sommelet reaction
Sommelet reaksiyonu bir organik reaksiyon içinde bir benzil Halide bir aldehit eylemi ile heksamin ve su.[1][2]
Bir örnek, tiofen-2-karboksaldehit hekzaminin 2-klorometiltiofen ile reaksiyonu ile hazırlanır.[3] Tepki resmi olarak bir oksidasyon karbon.
Reaksiyon mekanizması ve kapsamı
Benzil halojenür 1 heksamin ile reaksiyona girer kuaterner amonyum tuzu 3, her seferinde sadece bir nitrojen atomunu alkilleştirir. Daha sonra benzilamonyum, asit katalizli bir hidroliz işlemine tabi tutulur.
Hidroliz koşullarına bağlı olarak, heksamin birimi parçalanarak bir benzil amin ( Delépine reaksiyonu ).
Reaksiyon ayrıca benzilik aminlerin oksidasyonuna da uygulanabilir. Böylece, m- ksililendiamin dönüştürülebilir izoftalaldehit.[4]
Referanslar
- ^ Marcel Sommelet (1913). "Sur un mode de décomposition des halogénoalcoylates d'hexaméthylène - tétramine". Compt. Rend. 157: 852–854.
- ^ Mart, Jerry (1985), İleri Organik Kimya: Reaksiyonlar, Mekanizmalar ve Yapı (3. baskı), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Kenneth B. Wiberg. "2-Tiofenealdehit". Org. Synth. 3: 811. doi:10.15227 / orgsyn.000.0005.
- ^ Ackerman, J. H .; Surrey, A.R. (1967). "İzoftalaldehit". Organik Sentezler. 47: 76. doi:10.15227 / orgsyn.047.0076.