Stenusin - Stenusin
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| IUPAC adı 1-Etil-3- (2-metilbutil) -piperidin | |
Diğer isimler
| |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| MeSH | stenusin |
PubChem Müşteri Kimliği | |
CompTox Kontrol Paneli (EPA) | |
| |
| |
| Özellikleri | |
| C12H25N | |
| Molar kütle | 183.339 g · mol−1 |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Stenusin bir piperidin alkaloit tarafından sentezlenen molekül böcek böcekleri cinsin Stenus Latreille. Karnını alçaltarak ve stenusin salgılayarak, bu tür gagalı böceği, yüzeyden sıyırma adı verilen bir işlemle avcılardan hızlı bir şekilde kaçabilir.[1] Sıyırmaya, salındığında su yüzeylerine hızla yayılan ve böceğin tehlikeden uzaklaşmasına izin veren stenusinin düşük yüzey gerilimi neden olur.[2]
Biyosentez
Stenusin biyosentezlenir. küçük böceklerin karnının son üç bölümünde bulunan Stenus Latreille bezleri. Bu molekül, kullanan birkaç reaksiyonun enzimatik ürünüdür. L-lizin, L-izolösin, ve bir asetat kaynak. İlk olarak, ikisi de L-lisin ve L-izolösin ayrı geçirilir dekarboksilasyon reaksiyonlar ve ardından oksidatif deaminasyon. Ürün, L-lysin intramoleküler olur Schiff tabanı stenusin'de bulunan piperidin halkasını oluşturmak için oluşum. İki amino asit ürünü daha sonra bir Leylek enamin alkilasyonu reaksiyona girer ve tekrar asillenir ve stenusin oluşturmak için indirgenir.[1]
Referanslar
- ^ a b Lusebrink, Inka; Dettner, Konrad; Seifert, Karlheinz. Stenusine Biyosentezi. Doğal Ürünler Dergisi. 2008, 71 (5), 743-745.doi: 10.1021 / np070310w
- ^ Lusebrink, Inka; Dettner, Konrad; Seifert, Karlheinz. Stenusine, rove böceği cinsi Stenus'ta (Coleoptera, Staphylinidae) antimikrobiyal bir ajan. Naturwissenschaften. 2008, 95, 751-755. doi:10.1007 / s00114-008-0374-z