Tetrasiyanokinodimetan - Tetracyanoquinodimethane - Wikipedia

Tetrasiyanokinodimetan (TCNQ)
Tetrasiyanokinodimetan Formülü V.1.svg
Tetrasiyanoquinodimetan molekülünün top ve çubuk modeli
TCNQsample.jpg
TCNQ örneği
İsimler
Diğer isimler
(2,5-Sikloheksadien-1,4-diyliden)
-dimalononitril, 7,7,8,8-Tetrasiyanokinodimetan
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.014.704 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C12H4N4
Molar kütle204,19 g / mol
Görünümyeşil renkli toz veya turuncu kristaller
Erime noktası 293,5 - 296 ° C (560,3 - 564,8 ° F; 566,6 - 569,1 K)
Kaynama noktasıyüceltmek
Tehlikeler
listelenmemiş
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Tetrasiyanokinodimetan (TCNQ) organik bileşik formül (NC) ile2CC6H4C (CN)2. Bu siyanokarbon bir akraba para-kinon, bir elektron alıcısı hazırlamak için kullanılan ücret transferi ilgilenilen tuzlar moleküler elektronik.

Hazırlık ve yapı

TCNQ, yoğunlaşma ile hazırlanır. 1,4-siklohekzandiyon ile malononitril, ardından elde edilen dienin dehidrojenasyonu ile brom:[1]

C6H8Ö2 + 2 CH2(CN)2 → C6H8(C (CN)2)2 + 2 H2Ö
C6H8(C (CN)2)2 + 2 Br2 → C6H4(C (CN)2)2 + 4 HBr

Molekül, D ile düzlemseldir2 sa. simetri.[2]

Tepkiler

Sevmek tetrasiyanoetilen (TCNE), TCNQ, mavi renkli bir radikal anyon vermek için kolayca indirgenir. İndirgeme potansiyeli, ferosen / ferrosenyum çiftine göre yaklaşık -0.3 V'tur. Bu özellik, yük transfer tuzlarının geliştirilmesinde kullanılmaktadır. TCNQ ayrıca elektron açısından zengin metal kompleksleri ile kompleksler oluşturur.[3]

Transfer tuzlarını şarj edin

TCNQ oluştuğu için büyük ilgi gördü yük transfer tuzları yüksek elektriksel iletkenliğe sahip. Bu keşifler, organik elektronik. Örnek, TCNQ'nun elektron vericisi Tetrathiafulvene (TTF), TCNQ, TCNQ'nun alıcı olduğu bir iyon çifti, TTF-TCNQ kompleksi oluşturur. Bu tuz, sırasıyla donörlerin ve alıcıların ayrılmış katyon ve anyon yığınlarından oluşan tek boyutlu olarak istiflenmiş bir polimerde kristalleşir. Karmaşık kristal bir organik yarı iletken metalik sergileyen elektrik iletkenliği.[4]

Referanslar

  1. ^ Acker, Donald S .; Hertler, Walter R. (1962). "Sübstitüe edilmiş Kinodimetanlar. I. 7,7,8,8-Tetrasiyanokinodimetanın Hazırlanması ve Kimyası". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 84 (17): 3370. doi:10.1021 / ja00876a028.
  2. ^ Long, Robert E .; Sparks, Robert A .; Trueblood Kenneth N. (1965). "7,7,8,8-tetrasiyanoquinodimetanın kristal ve moleküler yapısı". Açta Crystallographica. 18 (5): 932. doi:10.1107 / S0365110X65002256.
  3. ^ Kaim, Wolfgang; Moscherosch, Michael (1994). "TCNE, TCNQ ve ilgili polinitril π alıcılarının koordinasyon kimyası". Koordinasyon Kimyası İncelemeleri. 129 (1–2): 157–193. doi:10.1016/0010-8545(94)85020-8.
  4. ^ Torrance, Jerry B. (1979). "Tetrasiyanoquinodimethone'un (TCNQ) metalik ve yalıtkan tuzları arasındaki fark: organik bir metal nasıl tasarlanır". Kimyasal Araştırma Hesapları. 12 (3): 79–86. doi:10.1021 / ar50135a001.