Tetrahidroksi-1,4-benzokinon - Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone

Tetrahidroksi-1,4-benzokinon[1]
İskelet formülü
Top ve sopa modeli
İsimler
IUPAC adı
2,3,5,6-Tetrahidroksisikloheksa-2,5-dien-1,4-dion
Diğer isimler
Tetrokinon
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.005.706 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
UNII
Özellikleri
C6H4Ö6
Molar kütle172.092 g · mol−1
GörünümMavi-siyah kristaller
Yoğunluk2.609 g / cm3
Kaynama noktası 370,6 ° C (699,1 ° F; 643,8 K) 760 mmHg'de
Soğuk suda az çözünür
Tehlikeler
Alevlenme noktası 192.1 ° C (377.8 ° F; 465.2 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Tetrahidroksi-1,4-benzokinon, olarak da adlandırılır tetrahidroksip-benzokinon, tetrahidroksibenzokinonveya tetrahidroksikinon (THBQ, THQ), bir organik bileşik formülle C
6Ö
2(OH)
4. Moleküler yapısı bir sikloheksadien dörtlü yüzük hidroksil gruplar ve iki keton karşıt gruplar (para) pozisyonlar.

Bileşik, suda açık kırmızı bir çözelti verir,[2] ve parlak mavimsi siyah olarak kristalleşir (ancak iletken değildir) dihidrat C
6Ö
2(OH)
4· 2H2Ö.[2][3]

Bileşik aşağıdakilerden sentezlenebilir: glioksal[4] veya dan myo-inositol bitkilerde yaygın olarak bulunan doğal bir bileşik.[5] THBQ bir eklenti ile 4,4′-bipiridin 2: 3 oranında.[6]

THBQ tuzları

Çoğu gibi fenoller, THBQ asidik ve kolayca dördü kaybeder hidrojen iyonları -den hidroksil gruplar, gibi anyonlar verir C
6H
2Ö2−
6 ve C
6Ö4−
6. İkincisi simetriktir ve aromatik olarak çift ​​bağlar ve negatif yükler altı CO grubuna eşit olarak dağıtılır.

kalsiyum tuz CA
2C
6Ö
6 inositol tarafından üretilen koyu mor pigmenttir. Chromohalobacter beijerinckii tuz fermantasyonunda Fasulyeler, zaten not aldı T. Hof 1935'te.[3][7][8][9][10]

Koyu mor ve çözülmez dipotasyum tuz K
2C
6H
2Ö
6 tarafından hazırlandı Preisler ve Berger 1942'de oksitlenerek inositol ile Nitrik asit ve sonuca tepki vermek potasyum karbonat oksijen varlığında. Bu tuzun reaksiyonu hidroklorik asit THBQ'yu iyi verimle verir.[11]

Siyah tetrapotasyum tuzu K
4C
6Ö
6 tarafından hazırlandı Batı ve Niu 1962'de THBQ'nun potasyum ile reaksiyona girmesiyle metoksit içinde metanol. Tuz diyamanyetiktir ve kızılötesi spektrum, C – C ve C – O mesafelerinin hepsinin eşit olduğunu ve halka "sandalye" konformasyonunda hafifçe çarpıtıldığını gösterir.[12] Kısmi oksidasyon K
4C
6Ö
6 güçlü bir yeşil verir paramanyetik katı, olduğu varsayılıyor 3K+
· C
6Ö3−
6ve tam oksidasyon potasyum verir Rodizonat 2K+
· C
6Ö2−
6.[12]

Yeşilimsi siyah sodyum tuz Na
4C
6Ö
6 tarafından tanımlandı Fatiadi ve Sanger 1962'de.[4]

Koyu mor lityum tuz Li
4C
6Ö
6 için bir elektrot malzemesi olarak önerilmiştir piller Rodizonata oksitlenebildiği için Li
2C
6Ö
6 ve indirgenmiş hekzahidroksibenzen tuz Li
6C
6Ö
6.[5] Oksijen yokluğunda, Li
4C
6Ö
6 yaklaşık 450 ° C'ye kadar stabildir ve daha sonra bir kalıntı bırakarak ayrışır. lityum karbonat.[5] Gerçekten de, rodizonat, oransız yaklaşık 400 ° C'de Li
4C
6Ö
6 ve siklohekzanhekson C
6Ö
6 anında ayrışan karbonmonoksit, karbon dioksit ve karbon.[5] Li
4C
6Ö
6 oluşturur hidrat Li
4C
6Ö
6· 2H2Ö yaklaşık 250 ° C'de suyunu kaybeder.[5]

Referanslar

  1. ^ "Tetroquinone". Merck Endeksi (11. baskı). s. 9177.
  2. ^ a b Klug, H.P. (1965). "Tetrahidroksinin kristal yapısı ...p-benzokinon ". Açta Crystallographica. 19: 983.
  3. ^ a b Miller, M.W. (1961). Mikrobiyal Metabolitler. McGraw-Hill.
  4. ^ a b Fatiadi, A. J .; Sanger, W. F. "Tetrahidroksikinon". Organik Sentezler. 42: 90.; Kolektif Hacim, 5, s. 1011
  5. ^ a b c d e Chen, H .; Armand, M .; Courty, M .; Jiang, M .; Gray, C. P .; Dolhem, F .; Tarascon, J.-M .; Poizot, P. (2009). "Tetrahidroksibenzokinonun lityum tuzu: sürdürülebilir bir Li-iyon pilin geliştirilmesine doğru". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 131 (25): 8984–8988. doi:10.1021 / ja9024897.
  6. ^ Cowan, J. A .; Howard, J.A. K .; Sülük, M.A. (2001). "4,4p-bipiridin-2,3,5,6-tetrahidroksi-1,4-benzokinon (3/2) içinde iç içe geçen supramoleküler kafesler". Acta Crystallographica Bölüm C. 57 (10): 1196–1198. doi:10.1107 / S0108270101011647.
  7. ^ Hof, T. (1935). Recueil des travaux botaniques néerlandais. 32: 92. Eksik veya boş | title = (Yardım)[tam alıntı gerekli ]
  8. ^ Kluyver, A. J .; Hof, T .; Boezaardt, A.G.J. (1939). "Pigmentte Pseudomonas beijerinckii Hof [Chromohalobacter beijerinckii]". Alıntı dergisi gerektirir | günlük = (Yardım)[tam alıntı gerekli ]
  9. ^ Vitaminler ve Hormonlar: Araştırma ve Uygulamalardaki Gelişmeler. 3. 1945.[tam alıntı gerekli ]
  10. ^ Underkofler, L. A .; Hickey, R.J. (1954). Endüstriyel Fermantasyonlar.[sayfa gerekli ]
  11. ^ Preisler, P. W .; Berger, L. (1942). "İnositolün nitrik asit ile oksidasyonunun ürününden tetrahidroksikinon ve rodizonik asit tuzlarının hazırlanması". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 64 (1): 67–69. doi:10.1021 / ja01253a016.
  12. ^ a b West, R .; Niu, H.Y. (1962). "Simetrik Rezonansla Stabilize Edilmiş Anyonlar, CnÖ−m
    n    . II. K4C6Ö6 ve C için Kanıt6Ö−3
    6    ". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 84 (7): 1324–1325. doi:10.1021 / ja00866a068.