Trimetilboran - Trimethylborane
 | |||
| |||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
| Tercih edilen IUPAC adı Trimetilboran[1] | |||
| Diğer isimler Trimetilborin Trimetilboron | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3 boyutlu model (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA Bilgi Kartı | 100.008.926  | ||
| EC Numarası |
| ||
PubChem Müşteri Kimliği | |||
CompTox Kontrol Paneli (EPA) | |||
| |||
| |||
| Özellikleri | |||
| C3H9B | |||
| Molar kütle | 55,92 g / mol | ||
| Görünüm | Renksiz gaz veya sıvı | ||
| Yoğunluk | 0.625 g / cm3 -100 ° C'de[3] | ||
| Erime noktası | -161,5 ° C (-258,7 ° F; 111,6 K) | ||
| Kaynama noktası | -20,2 ° C (-4,4 ° F; 253,0 K) | ||
| Hafif, oldukça reaktif | |||
| Yapısı | |||
| Δ | |||
| Tehlikeler | |||
| Ana tehlikeler | Havada kendiliğinden yanıcıdır; yanıklara neden olur | ||
| GHS piktogramları |    | ||
| GHS Sinyal kelimesi | Tehlike | ||
| H220, H250, H280, H314 | |||
| P210, P222, P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 334, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P363, P370 + 378, P377, P381, P403, P405, P410 + 403, P422, P501 | |||
| Alevlenme noktası | Uygulanamaz, piroforik gaz | ||
| -40 ° C (-40 ° F; 233 K)[4] | |||
| Bağıntılı bileşikler | |||
Bağıntılı bileşikler | |||
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |||
 Doğrulayın (nedir   ?) | |||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Trimetilboran (TMB) zehirlidir piroforik B formülüne sahip gaz (CH3)3 (Benim olarak da yazılabilir3B, temsil eden Ben metil ).
Özellikleri
Sıvı olarak renksizdir. İçindeki en güçlü çizgi Kızılötesi spektrum 1330 cm'de−1 ardından 3010 cm'de çizgiler−1 ve 1185 cm−1.
Erime noktası -161,5 ° C ve kaynama noktası -20,2 ° C'dir.
Buhar basıncı şu şekilde verilir: günlük P = 6.1385 + 1.75 günlük T − 1393.3/T − 0.007735 T, nerede T sıcaklık içinde Kelvin.[5] Molekül ağırlığı 55.914'tür. Buharlaşma ısısı 25.6 kJ / mol'dür.[4]
Hazırlık
Trimetilboran ilk olarak 1862'de Edward Frankland,[6] ayrıca amonyaklı katkısından da bahsetmiştir.[7] Tehlikeli doğası nedeniyle bileşik, 1921 yılına kadar çalışılmadı. Alfred Stock ve Friedrich Zeidler arasındaki tepkiden yararlandı bor triklorür gaz ve dimetilçinko.[8] Madde kullanılarak hazırlanabilmesine rağmen Grignard reaktifleri çıktı, çözücüden istenmeyen ürünlerle kirlenir. Trimetilboran, reaksiyona sokularak% 98 verimle küçük ölçekte yapılabilir. trimetilaluminyum içinde hekzan ile bor tribromür içinde dibutil eter bir çözücü olarak.[5] Yine de diğer yöntemler tepki veriyor tribütil borat trimetilaluminyum klorür veya trimetilaluminyum ile potasyum tetrafloroborat ile.[9] Yine başka bir yöntem eklemek bor triflorür ether to metil magnezyum iyodür.[10]
Tepkiler
Trimetilboran, konsantrasyon yeterince yüksekse havada kendiliğinden tutuşur. Yeşil alevli kurumla yanar.[11]Bir çözücü içinde veya gaz fazında oksijenle daha yavaş oksidasyon, iki boron ve üç oksijen atomlu bir halka içeren dimetiltrioksadiboralanı üretebilir. Bununla birlikte, ana ürün, hızla dimetoksimetilboran'a ayrışan dimetilborilmetilperoksittir.[12]
Trimetilboran güçlü bir Lewis asidi. B (CH3)3 ile bir eklenti oluşturabilir amonyak: (NH3): B (CH3)3.[13] yanı sıra diğer Lewis üsleri. (B (CH) 'nin Lewis asidi özellikleri3)3 tarafından analiz edildi ECW modeli E verenBir= 2.90 ve CBir= 3.60. Trimetilboran ile bir eklenti oluşturduğunda trimetilamin B ve N sonuçları üzerindeki metil grupları arasında sterik itme. ECW modeli, bu sterik etkinin bir ölçüsünü sağlayabilir.
Trimetilboran, oda sıcaklığında su ve klor ile reaksiyona girer. Aynı zamanda gresle de reaksiyona girer, ancak Teflon veya cam.[5]
Trimetilboran ile reaksiyona girer diboran biçimlendirmek için orantısız olmak monometildiboran ve dimetildiboran: (CH3) BH2.BH3 ve (CH3)2BH.BH3.
İle gaz olarak reaksiyona girer trimetilfosfin mol başına -41 kcal'lik bir oluşum ısısına sahip katı bir Lewis tuzu oluşturmak için. Bu eklenti, -24.6 kcal / mol süblimleşme ısısına sahiptir. Hiçbir reaksiyon oluşmaz trimetilarsin veya trimetilstibin.[10]
Trimetilboran ile reaksiyona giren metil lityum, bir tetrametilborat tuzu üretir: LiB (CH3)4.[14] Tetrametilborat iyonunun negatif yükü vardır ve izoelektronik ile neopentan, tetrametilsilan, ve tetrametilamonyum katyon.
Kullanım
Trimetilboran, nötron sayacı olarak kullanılmıştır. Bu kullanım için çok saf olması gerekiyor.[13] Ayrıca kullanılır kimyasal buhar biriktirme bor ve karbonun birlikte biriktirilmesi gereken yer.
Referanslar
- ^ "BÖLÜM P-6. Belirli Bileşik Sınıflarına Uygulamalar". Organik Kimya Terminolojisi: IUPAC Önerileri ve Tercih Edilen Adlar 2013 (Mavi Kitap). Cambridge: Kraliyet Kimya Derneği. 2014. s. 974. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Graner, G .; Hirota, E .; Iijima, T .; Kuchitsu, K .; Ramsay, D. A .; Vogt, J .; Vogt, N. (2001). "C3H9B Trimetilboran". Üç veya Dört Karbon Atomu İçeren Moleküller. Landolt-Börnstein - Grup II Moleküller ve Radikaller. 25C. s. 1. doi:10.1007/10688787_381. ISBN 978-3-540-66774-2.
- ^ http://www.voltaix.com/images/doc/Msb000_TMB.pdf MSDS'den Voltaix
- ^ a b Trimetilboran
- ^ a b c William S. Rees, Jr. ve diğerleri (1990). Alvin P. Ginsberg (ed.). Trimetilboran. İnorganik Sentezler. 27. s. 339.
- ^ E. Frankland (1862). "Ueber eine neue Reihe organischer Verbindungen, welche Bor enthalten". Justus Liebigs Ann. Kimya. 124: 129–157. doi:10.1002 / jlac.18621240102.
- ^ R. Nishiyabu, Y. Kubo, T.D. James ve J. S. Fossey (2011). "Boronik asit yapı taşları: kendi kendine montaj için araçlar". Chem. Commun. 47 (4): 1124–1150. doi:10.1039 / C0CC02921A. PMID 21113558.CS1 bakım: birden çok isim: yazarlar listesi (bağlantı)
- ^ A. Stock ve F. Zeidler (1921). "Zur Kenntnis des Bormethyls und Boräthyls". Ber. Dtsch. Chem. Ges. A / B. 54 (3): 531–541. doi:10.1002 / cber.19210540321.
- ^ Roland Köster, Paul Binger, Wilhelm V. Dahlhoff (1973). "Trimetilboran ve Trietilboranın Uygun Bir Preparasyonu". İnorganik ve Metal-Organik Kimyada Sentez ve Reaktivite. 3 (4): 359–367. doi:10.1080/00945717308057281.CS1 bakım: birden çok isim: yazarlar listesi (bağlantı)
- ^ a b Donald Charles Mente (Mayıs 1975). "Trimetil grubu Va Lewis Bazlarının basit Bor Lewis Asitleri ile Tepkimeleri" (PDF).
- ^ Herbert Ellern (1968). Askeri ve Sivil Piroteknik. Kimyasal Yayıncılık Şirketi. s.24. CiteSeerX 10.1.1.137.1104.
- ^ Barton, Lawrence; Crump, John M .; Wheatley, Jeffrey B. (Haziran 1974). "Metildiboranın oksidasyonundan elde edilen trioksadiborolan". Organometalik Kimya Dergisi. 72 (1): C1 – C3. doi:10.1016 / s0022-328x (00) 82027-6.
- ^ a b Gaylon S. Ross; et al. (2 Ekim 1961). "Yüksek Saflıkta Trimetilboranın Hazırlanması" (PDF). Ulusal Standartlar Bürosu Araştırma Dergisi Bölüm A. 66 (1).
- ^ Georg Wittig, 1958'de