Aminosiklitol - Aminocyclitol

aminosiklitoller ile ilgili bileşikler siklitoller. Sınıflarına özgü göreceli ve mutlak konfigürasyon özelliklerine sahiptirler ve kapsamlı bir şekilde incelenmişlerdir; ancak bu özellikler, genel stereokimyasal isimlendirme yöntemlerinde açıkça gösterilmemiştir, bu nedenle konfigürasyonlarını belirlemeye yönelik özel yöntemler gerekçelendirilir ve uzun süredir kullanılmaktadır. Stereokimyasal hususlar dışında, isimlendirmeleri genel kurallara uymalıdır. organik Kimya.[1]

Aminosiklitol doğal ürünler

Aminosiklitol ailesi doğal ürünler şeker kaynaklı bir mikrobiyal sınıftır ikincil metabolitler önemli biyolojik aktiviteler gösteren. Aminosiklitoller aşağıdakilerin bir bileşeni olarak bulunur: aminoglikozid antibiyotikler bu aynı zamanda sahte şekerler veya psödosakkaritler olarak da adlandırılır. Aminosiklitoller, bir karbon halkasının kimyasal yapılarına sahiptir. amin fonksiyonel grup (s). Doğal ürünler içeren aminosiklitol sınıfı, halka boyutlarına veya öncül tiplerine göre bölünebilir.

Beş üyeli halka aminosiklitoller

paktamisin

Altı üyeli halka aminosiklitoller

  • 2-deoksi-Scyllo-inosozdan türetilmiş aminoglikozitler

Bu sınıf şunları içerir: kanamisin, neomisin, antibiyotik, apramisin, higromisin.

  • myo-inositol 1-fosfattan türetilmiş aminoglikozitler

Bu sınıf şunları içerir: streptomisin, spektinomisin.

  • sedoheptuloz 7-fosfat türevli C7N aminosiklitol doğal ürünleri

Bu sınıf şunları içerir: akarboz, validamisin, validoksilamin A,[2] salbostatin, setoniasiton A,[3] piralomisin 1a,[4] Kirkamide[5]

C7N aminosiklitollerin biyosentezi

Sedoheptuloz 7-fosfat, bir pentoz fosfat yolu ara ürün, doğal ürünlerin C7N aminosiklitol kısmının yaygın bir öncüsüdür. akarboz,[6] validamisin A,[7] salbostatin,[8] setoniasiton A,[9][10] ve piralomisin 1a.[11] 2-epi-5-epi-valiolon sentaz (EEVS),[6][12][13] şeker fosfat siklaz ailesi enzimlerinden biri[9] ve hangisinin homologu 3-dehidrokinat sentaz içinde shikimate yolu, ortak bir ara ürün olan 2-epi-5-epi-valiolonun oluşumunu katalize eder. sedoheptuloz 7-fosfat. Aşağıdakileri içeren birden fazla enzim reaksiyonu aşamasından sonra fosforilasyon,[14][15] epimerizasyon,[16] dehidrasyon ve keto-indirgeme reaksiyonları, Valienol doğal ürünler içeren C7N aminosiklitol oluşumuna yol açan önemli bir çekirdek yapısı oluşturulur. İçinde validamisin biyosentez, C7 siklitol parçasını diğerine bağlayan C-N bağının, benzeri görülmemiş eylemlerle oluştuğu bulundu. nükleotidiltransferaz[17] ve glikosiltransferaz benzeri enzimler[18][19][20] (sözde glikoziltransferaz olarak adlandırılır).

Referanslar

  1. ^ "siklitoller". www.chem.qmul.ac.uk. Alındı 2016-01-08.
  2. ^ Asamizu, Shumpei; Abugreen, Mostafa; Mahmud, Taifo (2013). "Actinosynnema mirum DSM 43827'de sahte şekerlere alternatif bir biyosentetik yolun karşılaştırmalı metabolomik analizi". ChemBioChem: Avrupa Kimyasal Biyoloji Dergisi. 14 (13): 1548–1551. doi:10.1002 / cbic.201300384. PMC  3835175. PMID  23939727.
  3. ^ Schlörke, Oliver; Krastel, Philipp; Müller, Ilka; Usón, Isabel; Dettner, Konrad; Zeeck, Axel (2002). "Bir endosimbiyotik Aktinomiçes tarafından üretilen sitotoksik bir aminokarba şekeri olan setoniasiton A'nın yapısı ve biyosentezi". Antibiyotik Dergisi. 55 (7): 635–642. doi:10.7164 / antibiyotik. 55.635. PMID  12243453.
  4. ^ Naganawa, Hiroshi; Hashizume, Hideki; Kubota, Yumiko; Sawa, Ryuichi; Takahashi, Yoshikazu; Arakawa, Kenji; Bowers, Simeon G .; Mahmud, Taifo (2002). "Nonomuraea spiralis MI178-34F18'de piralomisin 1a'nın siklitol parçasının biyosentezi". Antibiyotik Dergisi. 55 (6): 578–584. doi:10.7164 / antibiyotik. 55.578. PMID  12195964.
  5. ^ Sieber, Simon; Carlier, Aurélien; Neuburger, Markus; Grabenweger, Giselher; Eberl, Leo; Gademann, Karl (2015). "Zorunlu Yaprak Nodule Symbiont'tan bir Aminosiklitol olan Kirkamide'in İzolasyonu ve Toplam Sentezi" (PDF). Angewandte Chemie International Edition İngilizce. 54 (27): 7968–7970. doi:10.1002 / anie.201502696. PMID  26033226.
  6. ^ a b Stratmann, Ansgar; Mahmud, Taifo; Lee, Sungsook; Distler, Juergen; Floss, Heinz G .; Piepersberg, Wolfgang (1999). "Actinoplanes Türlerinden Elde Edilen AcbC Proteini, 3-Dehidrokinat Sentazlarıyla İlişkili bir C7-siklitol Sentazdır ve α-Glukosidaz İnhibitörü Akarbozun Biyosentezinde Yer Almaktadır". Biyolojik Kimya Dergisi. 274 (16): 10889–10896. doi:10.1074 / jbc.274.16.10889. PMID  10196166.
  7. ^ Yu, Yi; Bai, Linquan; Minagawa, Kazuyuki; Jian, Xiaohong; Li, Lei; Li, Jialiang; Chen, Shuangya; Cao, Erhu; Mahmud, Taifo (2005). "Streptomyces hygroscopicus subsp. Jinggangensis 5008'de validamisin biyosentezinden sorumlu gen kümesi". Uygulamalı ve Çevresel Mikrobiyoloji. 71 (9): 5066–5076. doi:10.1128 / AEM.71.9.5066-5076.2005. PMC  1214664. PMID  16151088.
  8. ^ Choi, Woo Sik; Wu, Xiumei; Choeng, Yong-Hoon; Mahmud, Taifo; Jeong, Byeong Chul; Lee, Sang Hee; Chang, Yong Keun; Kim, Chang-Joon; Hong, Yakında-Kwang (2008). "Streptomyces albus ATCC 21838'de 2-epi-5-epi-valiolon sentaz geni dahil olmak üzere varsayılan salbostatin biyosentetik gen kümesinin genetik organizasyonu". Uygulamalı Mikrobiyoloji ve Biyoteknoloji. 80 (4): 637–645. doi:10.1007 / s00253-008-1591-2. PMID  18648803. S2CID  12324872.
  9. ^ a b Wu, Xiumei; Flatt, Patricia M .; Schlörke, Oliver; Zeeck, Axel; Süt, Tohru; Mahmud, Taifo (2007). "Birincil ve İkincil Metabolizmada Yer Alan Şeker Fosfat Siklaz Üst Ailesinin Karşılaştırmalı Bir Analizi". ChemBioChem. 8 (2): 239–248. doi:10.1002 / cbic.200600446. PMC  3127856. PMID  17195255.
  10. ^ Wu, Xiumei; Flatt, Patricia M .; Xu, Hui; Mahmud, Taifo (2009). "Endosymbiyotik Bakteriden Olağandışı Bir Aminosiklitol olan Cetoniacytone A'nın Biyosentetik Gen Kümesi Actinomyces sp. Lu 9419". ChemBioChem. 10 (2): 304–314. doi:10.1002 / cbic.200800527. PMC  3136446. PMID  19101977.
  11. ^ Flatt, Patricia M .; Wu, Xiumei; Perry, Steven; Mahmud, Taifo (2013). "Nonomuraea spiralis IMC A-0156'da Pyralomicin Biyosentezine Genetik İçgörüler". Doğal Ürünler Dergisi. 76 (5): 939–946. doi:10.1021 / np400159a. PMC  3684624. PMID  23607523.
  12. ^ Asamizu, Shumpei; Xie, Pengfei; Brumsted, Corey J .; Flatt, Patricia M .; Mahmud, Taifo (2012). "Sedoheptuloz 7-fosfat siklazlarının evrimsel sapması, birkaç farklı siklik ürüne yol açar". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 134 (29): 12219–12229. doi:10.1021 / ja3041866. PMC  3405187. PMID  22741921.
  13. ^ Kean, Kelsey M .; Codding, Sara J .; Asamizu, Shumpei; Mahmud, Taifo; Karplus, P.Andrew (2014). "Sedoheptuloz 7-fosfat siklaz yapısı: Streptomyces hygroscopicus'tan ValA". Biyokimya. 53 (26): 4250–4260. doi:10.1021 / bi5003508. PMC  4095911. PMID  24832673.
  14. ^ Zhang, Chang-Sheng; Stratmann, Ansgar; Block, Oliver; Brückner, Ralph; Podeschwa, Michael; Altenbach, Hans-Josef; Wehmeier, Udo F .; Piepersberg, Wolfgang (2002). "Aktinoplanlardaki Acarbozun C7-siklitol Parçasının Biyosentezi SE50 / 110 İLK SİKLİTOL PRECURSOR'UN 7-O-FOSFORLASYONU YENİ BİR BİYOTETİK YOLUN ÖNERİLMESİNE YOL AÇAR". Biyolojik Kimya Dergisi. 277 (25): 22853–22862. doi:10.1074 / jbc.m202375200. PMID  11937512.
  15. ^ Minagawa, Kazuyuki; Zhang, Yirong; Ito, Takuya; Bai, Linquan; Deng, Zixin; Mahmud, Taifo (2007). "ValC, Antifungal Ajan Validamisin A'nın Biyosentezinde Yer Alan Yeni Bir C7-Siklitol Kinaz Türü". ChemBioChem. 8 (6): 632–641. doi:10.1002 / cbic.200600528. PMC  3136165. PMID  17335096.
  16. ^ Xu, Hui; Zhang, Yirong; Yang, Jongtae; Mahmud, Taifo; Bai, Linquan; Deng, Zixin (2009). "C (7) N-aminosiklitol biyosentezinde alternatif epimerizasyon, yakın oksijen şelat süper ailesinin büyük bir proteini olan ValD tarafından katalize edilir". Kimya ve Biyoloji. 16 (5): 567–576. doi:10.1016 / j.chembiol.2009.04.006. PMC  2737586. PMID  19477421.
  17. ^ Yang, Jongtae; Xu, Hui; Zhang, Yirong; Bai, Linquan; Deng, Zixin; Mahmud, Taifo (2011). "Validamisin biyosentezinde doymamış karbasekerin nükleotidilasyonu". Organik ve Biyomoleküler Kimya. 9 (2): 438–449. doi:10.1039 / c0ob00475h. PMC  3124559. PMID  20981366.
  18. ^ Asamizu, Shumpei; Yang, Jongtae; Almabruk, Halid H .; Mahmud, Taifo (2011). "Pseudoglycosyltransferase, validamycinde bir biyosentezde glikozidik olmayan C-N bağlanmasını katalize eder". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 133 (31): 12124–12135. doi:10.1021 / ja203574u. PMC  3162038. PMID  21766819.
  19. ^ Cavalier, Michael C .; Yim, Young-Sun; Asamizu, Shumpei; Neau, David; Almabruk, Halid H .; Mahmud, Taifo; Lee, Yong-Hwan (2012). "Validoksilamin A 7'-fosfat sentezinin tüm ürün kompleksinin yapısını kullanan VldE ile mekanik anlayışları". PLOS ONE. 7 (9): e44934. doi:10.1371 / journal.pone.0044934. PMC  3441724. PMID  23028689.
  20. ^ Abuelizz, Hatem A .; Mahmud, Taifo (2015). "Pseudoglikosiltransferaz VldE'nin Farklı Substrat Özgünlüğü ve Katalitik Aktivitesi". Kimya ve Biyoloji. 22 (6): 724–733. doi:10.1016 / j.chembiol.2015.04.021. PMC  4475420. PMID  26051218.