Epimer - Epimer

İçinde stereokimya, bir epimer bir çift diastereomerler.^[1] İki epimerin tersi var konfigürasyon sadece birinde stereojenik merkez en az ikiden.^[2] Moleküllerdeki diğer tüm stereojenik merkezler her birinde aynıdır. Epimerizasyon bir epimerin diğer epimere dönüşümüdür.

Doksorubisin ve epirubisin ilaç olarak kullanılan iki epimerdir.

Doksorubisin-epirubisin karşılaştırması

Örnekler

Stereoizomerler β-D-glukopiranoz ve β-D-Mannopiranoz epimerlerdir çünkü bunlar yalnızca stereokimyada C-2 konumunda farklılık gösterir. Β-D-glikopiranozdaki hidroksi grubu ekvatoryaldir (halkanın "düzleminde"), β-D-mannopiranozda ise C-2 hidroksi grubu eksenel (halkanın "düzleminden" yukarı). Bu iki molekül epimerlerdir, ancak birbirlerinin ayna görüntüsü olmadıklarından enantiyomerler. (Enantiomerler aynı ada sahiptir, ancak D ve L sınıflandırma.) Onlar da şeker değil anomerler o olmadığı için anomerik karbon stereokimyaya dahil. Benzer şekilde, β-D-glukopiranoz ve β-D-galaktopiranoz C-4 konumunda farklılık gösteren epimerlerdir, ilki ekvatoral ve ikincisi ekseneldir.

β-D-glukopiranoz	β-Dmanopiranoz

Farkın C-1 üzerindeki -OH grupları olması durumunda, α- durumunda olduğu gibi anomerik karbonD-glukopiranoz ve β-D-glukopiranoz, moleküller hem epimerler hem de anomerlerdir ( α ve β atama).^[3]

α-D-glukopiranoz	β-D-glukopiranoz

Diğer yakından ilişkili bileşikler epi-inositol ve inositol ve lipoksin ve epilipoksin.

epi-inositol	İnositol	Lipoksin	Epilipoksin

Epimerizasyon

Epimerizasyon, bir epimerin kiral muadiline dönüştürüldüğü kimyasal bir işlemdir.^[1] Olabilir yoğunlaştırılmış tanen depolimerizasyonu reaksiyonlar. Epimerizasyon spontan olabilir (genellikle yavaş bir işlem) veya enzimler tarafından katalize edilebilir, örn. şekerler arasındaki epimerizasyon N-asetilglukozamin ve N-asetilmannosamin tarafından katalize edilen renin bağlayıcı protein.

Referanslar