Benzendiazonyum klorür - Benzenediazonium chloride

Benzendiazonyum klorür
Benzenediazonyum-klorür-2D-skeletal.png
Benzenediazonyum-klorür-xtal-3D-vdW.png
Benzenediazonium-3D-balls.png
Benzendiazonyum iyonu
İsimler
IUPAC adı
Benzendiazonyum klorür
Diğer isimler
Fenildiazonyum klorür
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.002.584 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C6H5ClN2
Molar kütle140.57 g · mol−1
Görünümrenksiz kristaller
Erime noktasıayrışır
Kaynama noktasıayrışır
çok iyi, hidroskopik
Tehlikeler
Ana tehlikeler278K'yı (5C) aşan sıcaklıkta kararsız, muhtemelen patlayıcı
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Benzendiazonyum klorür bir organik bileşik ile formül [C6H5N2] Cl. Bir tuzu diazonyum katyonu ve klorür. Su dahil polar çözücüler içinde çözünebilen renksiz bir katı olarak bulunur. Arilin ana üyesidirdiazonyum bileşikleri,[1] organik kimyada yaygın olarak kullanılmaktadır. Tuz kararsız olduğu için ticari olarak bulunmaz ancak talep üzerine hazırlanır.

Sentez

Bu bileşik, diazotizasyon nın-nin anilin hidroklorik asit varlığında:[2] Dönüşüm, yerinde üretimi içerir azotlu asit (HNO2), anilin ile reaksiyona giren:

C6H5NH2 + HNO2 + HCl → [C6H5N2] Cl + 2 H2Ö

Reaksiyonlar, diazonyum tuzunun ayrışmasını en aza indirmek için düşük sıcaklıkta gerçekleştirilir. Diazonyum tuzu izole edilmemiştir.

Benzediazonyum tetrafloroborat

Benzendiazonyum tetrafloroborat, ham benzendiazonyum klorürden tuz metatezi kullanılarak elde edilebilir. tetrafloroborik asit. Tetrafloroborat daha kararlıdır.[2]

Özellikleri

Diazo grubu (N2), çeşitli ikame edilmiş fenil türevleri veren, genellikle anyonlar olmak üzere birçok başka grupla değiştirilebilir:

C6H5N2+ + Nu → C6H5Nu + N2

Bu dönüşümler birçok adlandırılmış tepkiler I dahil ederek Schiemann reaksiyonu, Sandmeyer reaksiyonu, ve Gomberg-Bachmann reaksiyonu. N'nin yerini almak için kullanılabilecek çok çeşitli gruplar2 halojenür dahil, SH, CO2H, OH. Boya endüstrisinde önemli ölçüde pratik değeri olan diazo birleştirme reaksiyonları.

Fenildiazonyum tuzlarının anilin ile reaksiyonu, 1,3-difeniltriazen.[3]

Emniyet

Bileşik patlayıcı.[4]

Referanslar

  1. ^ Mart, J. (1992). İleri Organik Kimya (4. baskı). New York: J. Wiley and Sons. ISBN  0-471-60180-2.
  2. ^ a b Sel, D.T. (1933). "Florobenzen". Org. Synth. 13: 46. doi:10.15227 / orgsyn.013.0046..
  3. ^ Hartman, W. W .; Dickey, J. B. (1934). "Diazoaminobenzene". Organik Sentezler. 14: 24. doi:10.15227 / orgsyn.014.0024.
  4. ^ Nesmajanow, A.N. (1932). "β-Naftilmerkürik klorür". Organik Sentezler. 12: 54.; Kolektif Hacim, 2, s. 432