Klorodifenilfosfin - Chlorodiphenylphosphine

Klorodifenilfosfin
Ph2PCl.png
Chlorodiphenylphosphine-3D-balls.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Difenilfosfinli klorür
Diğer isimler
klorodifenilfosfin
p-klorodifenilfosfin
difenil fosfin klorür
difenilklorofosfin
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.012.813 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 214-093-2
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C12H10ClP
Molar kütle220.63776 g mol−1
Görünümaçık sarı sıvıya berrak
Yoğunluk1,229 g cm−3
Kaynama noktası320˚C
Tepki verir
ÇözünürlükAlkollerle reaksiyona girer
çok çözünür benzen, THF ve eterler
Tehlikeler
GHS piktogramlarıGHS05: AşındırıcıGHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H290, H302, H314, H318, H412
P234, P260, P264, P270, P273, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P363, P390, P404, P405, P501
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Klorodifenilfosfin bir organofosfor bileşiği formül (C6H5)2PCl, kısaltılmış Ph2PCl. Genellikle sarımsak benzeri olarak tanımlanan ve bölgede bile tespit edilebilen keskin kokulu renksiz yağlı bir sıvıdır. ppb Aralık. Ph'yi tanıtmak için yararlı bir reaktiftir.2P grubu, birçok ligand içeren moleküllere dönüştürür.[1] Diğer halofosfinler gibi, Ph2PCI, birçok nükleofiller su gibi ve kolayca oksitlenmiş hava yoluyla bile.

Sentez ve reaksiyonlar

Klorodifenilfosfin, ticari ölçekte üretilir. benzen ve fosfor triklorür (PCI3). Benzen ile tepki verir fosfor triklorür 600 ° C civarında aşırı sıcaklıklarda diklorofenilfosfin (PhPCl2) ve HCl. Yeniden dağıtım PhPCl2 yüksek sıcaklıklarda gaz fazında klorodifenilfosfin ortaya çıkar.[1][2]

2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3

Alternatif olarak bu tür bileşikler, aşağıdakilerle başlayarak yeniden dağıtım reaksiyonlarıyla hazırlanır trifenilfosfin ve fosfor triklorür.

PCI3 + 2 PPh3 → 2 Ph2PCI

Klorodifenilfosfin hidrolizleri vermek difenilfosfin oksit. Sodyum ile indirgeme sağlar tetrafenildifosfin:

2 Ph2PCl + 2 Na → [Ph2P]2 + 2 NaCl

Kullanımlar

Klorodifenilfosfin, diğer klorofosfinlerle birlikte çeşitli kimyasalların sentezinde kullanılır. fosfinler. Tipik bir rota kullanır Grignard reaktifleri:[2]

Ph2PCl + MgRX → Ph2PR + MgClX

fosfinler Ph ile reaksiyonlardan üretilir2PCl daha da geliştirildi ve şu şekilde kullanıldı Tarım ilacı (gibi EPN ), plastikler için stabilizatörler (Sandostab P-EPQ), çeşitli halojen bileşikleri katalizörler, alev geciktiriciler (siklik fosfinokarboksilik anhidrit) ve ayrıca UV ile sertleşen boya sistemleri (diş malzemelerinde kullanılır) Ph yapan2PCl, endüstriyel dünyada önemli bir ara ürün.[1][2]

Difenilfosfido türevlerinin öncüsü

Klorodifenilfosfin sentezinde kullanılır. sodyum difenilfosfür geri akışta sodyum metal ile reaksiyonu yoluyla dioksan.[3]

Ph2PCl + 2 Na → Ph2PNa + NaCl

Difenilfosfin Ph reaksiyonunda sentezlenebilir2PCI ve LiAlH4, ikincisi genellikle fazla kullanılır.[4]

4 Ph2PCl + LiAlH4 → 4 Ph2PH + LiCl + AlCl3

Hem Ph2PNa ve Ph2PH ayrıca organofosfin ligandlarının sentezinde de kullanılır.

Karakterizasyon

Klorodifenilfosfinin kalitesi genellikle 31P NMR spektroskopisi.[5]

Bileşik31P kimyasal kayma

(% 85 H'ye karşı ppm3PO4)

PPh3-6
PPh2Cl81.5
PPhCl2165
PCI3218

Referanslar

  1. ^ a b c Quin, L. D. Organofosfor Kimyası Rehberi; Wiley IEEE: New York, 2000; sayfa 44-69. ISBN  0-471-31824-8
  2. ^ a b c Svara, J .; Weferling, N .; Hofmann, T. "Fosfor Bileşikleri, Organik," Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7. baskı; Wiley-VCH: 2008; doi:10.1002 / 14356007.a19_545.pub2; Erişim: 18 Şubat 2008.
  3. ^ Roy, Jackson W; Thomson, RJ; MacKay.m.f,. (1985). "Organometalik Bileşiklerin Stereokimyası. XXV. İkincil Metansülfonatın Yer Değiştirmelerinin Stereokimyası ve pDifenilfosfit İyonları ile tolüen-sülfonat esterleri. (5α-Kolestan-3α-il) difenilfosfin Oksitin X-ışını Kristal Yapısı ". Avustralya Kimya Dergisi. 38 (1): 111–18. doi:10.1071 / CH9850111.CS1 bakimi: sayısal isimler: yazarlar listesi (bağlantı)
  4. ^ Stepanova, Valeria A .; Dunina, Valery V .; Smoliakova, Irina P. (2009). "Siklopallatlanmış Komplekslerin Lityum Difenilfosfid ile Reaksiyonları". Organometalikler. 28 (22): 6546–6558. doi:10.1021 / om9005615.
  5. ^ O. Kühl "Fosfor-31 NMR Spektroskopisi" Springer, Berlin, 2008. ISBN  978-3-540-79118-8