Sikloheksen - Cyclohexene - Wikipedia

Sikloheksen
Olefine am Beispiel von Cycloalken-v2.svg
Highscool.svg için Cyclohexene
Cyclohexene-conformation-2D-skeletal.png
Cyclohexen.png
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Sikloheksen
Diğer isimler
Tetrahidrobenzen, 1,2,3,4-Tetrahidrobenzen, Benzenetetrahidrid, Sikloheks-1-en, Heksanaftilen, UN 2256
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
906737
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.003.462 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 203-807-8
1659
PubChem Müşteri Kimliği
RTECS numarası
  • GW2500000
UNII
Özellikleri
C6H10
Molar kütle82.143 g / mol
Görünümrenksiz sıvı
Kokutatlı
Yoğunluk0,8110 g / cm3
Erime noktası -103.5 ° C (-154.3 ° F; 169.7 K)
Kaynama noktası 82,98 ° C (181,36 ° F; 356,13 K)
suda çözünmez
Çözünürlükorganik çözücülerle karışabilir
Buhar basıncı8,93 kPa (20 ° C)

11,9 kPa (25 ° C)

0.022 mol · kg−1·bar−1
-57.5·10−6 santimetre3/ mol
1.4465
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi FormuHarici MSDS
GHS piktogramlarıGHS02: YanıcıGHS06: ToksikGHS07: ZararlıGHS08: Sağlık tehlikesiGHS09: Çevresel tehlike
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H225, H302, H304, H311, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P312, P322, P330, P331, P361, P363, P370 + 378, P391, P403 + 235, P405, P501
NFPA 704 (ateş elması)
Alevlenme noktası -12 ° C (10 ° F; 261 K)
244 ° C (471 ° F; 517 K)
Patlayıcı sınırlar0.8–5 %
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz )
1946 mg / kg (oral, sıçan)
13.196 ppm (fare, 2 saat)[2]
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin verilebilir)
TWA 300 ppm (1015 mg / m23)[1]
REL (Önerilen)
TWA 300 ppm (1015 mg / m23)[1]
IDLH (Ani tehlike)
2000 sayfa / dakika'ya kadar[1]
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Sikloheksen bir hidrokarbon formül C ile6H10. Bu sikloalken renksiz sıvı keskin bir koku ile. Çeşitli endüstriyel süreçlerde bir ara maddedir. Sikloheksen, ışığa ve havaya maruz kalma ile uzun süreli depolamada çok kararlı değildir çünkü peroksitler.

Üretim ve kullanımlar

Sikloheksen kısmi olarak üretilir hidrojenasyon nın-nin benzen tarafından geliştirilen bir süreç Asahi Kimya şirket.[3]

Tepkiler ve kullanımlar

Benzen dönüştürülür sikloheksilbenzen sikloheksen ile asit katalizli alkilasyon yoluyla. Sikloheksilbenzen, hem fenol hem de sikloheksanon için bir öncüdür.[4]

Sikloheksenin hidrasyonu, sikloheksanol, hangisi olabilir dehidrojenize vermek siklohekzanon öncüsü kaprolaktam.[5]

oksidatif bölünme siklohekzen, adipik asit verir. Hidrojen peroksit tungsten katalizör varlığında oksidan olarak kullanılır.[6]

Sikloheksen ayrıca bir öncüdür maleik asit, disikloheksiladipat ve sikloheksen oksit. Ayrıca, bir çözücü.

Cyclohexensynthese1.svg
Cyclohexensynthese2.svg

Yapısı

Sikloheksen en çok yarım sandalyede stabildir konformasyon,[7] sandalye formu tercihinin aksine sikloheksan. İçin bir temel sikloheksan konformasyonel bir sandalye tercihi, halkanın her bir bağının bir kademeli konformasyon. Bununla birlikte, sikloheksen için alken düzlemseldir ve bu bağda tutulan bir konformasyona eşdeğerdir.

Ayrıca bakınız

Dış bağlantılar

  • Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 1054
  • Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi. "#0167". Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  • Sikloheksen için Malzeme Güvenlik Veri Sayfası
  • Güvenlik MSDS verileri
  • Sikloheksenin Brom ve Potasyum Permanganat ile Reaksiyonu
  • Sikloheksen sentezi
  • İnchem.org adresindeki veri sayfası

Referanslar

  1. ^ a b c Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi. "#0167". Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  2. ^ "Sikloheksen". Yaşam ve Sağlık için Hemen Tehlikeli Konsantrasyonlar (IDLH). Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  3. ^ [1], Narisawa, Naoki & Katsutoshi Tanaka, "Sikloheksanol, sikloheksanol üretme yöntemi ve adipik asit üretme yöntemi" 
  4. ^ Plotkin Jeffrey S. (2016-03-21). "Fenol Üretimindeki Yenilikler Neler?". Amerikan Kimya Derneği. Arşivlenen orijinal 2019-10-27 tarihinde. Alındı 2018-01-02.
  5. ^ Musser, Michael T. (2005). "Sikloheksanol ve Siklohekzanon". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_217.
  6. ^ Reed, Scott M .; Hutchison, James E. (2000). "Organik Öğretim Laboratuvarında Yeşil Kimya: Çevreye Zararlı Adipik Asit Sentezi". J. Chem. Educ. 77 (12): 1627–1629. doi:10.1021 / ed077p1627.
  7. ^ Jensen, Frederick R .; Bushweller, C. Hackett (1969). "Sikloheksen ve türevlerinde konformasyonel tercihler ve ara dönüşüm engelleri". J. Am. Chem. Soc. 91 (21): 5774–5782. doi:10.1021 / ja01049a013.