Geminal diol - Geminal diol

Genel geminal diol. 'R'ler OH dışındaki herhangi bir grubu temsil eder.

Bir geminal diol (veya gem-diol kısaca) herhangi biri organik bileşik iki olmak hidroksil fonksiyonel gruplar (-ÖH ) ciltli aynısı karbon atom. Geminal dioller, bir alt sınıfıdır. dioller bu da özel bir sınıftır alkoller. İkiz diyollerin çoğu kararsız kabul edilir.

En basit ikiz diol metandiol CH
4Ö
2 veya H
2C (OH)
2. Diğer örnekler:

Tepkiler

Hidrasyon dengesi

Geminal dioller şu şekilde görülebilir: keton (veya aldehit ) hidratlar. Bir ikiz dioldeki iki hidroksil, kolayca bir karbonil veya keto grubu C = O, bir su molekülünün kaybı ile. Tersine, bir keto grubu, geminal hidroksilleri oluşturmak için su ile birleşebilir.

Su çözeltisindeki denge, her iki bileşiğe doğru kaydırılabilir. Örneğin, denge sabiti dönüşümü için aseton (H
3C)
2C= O ila propan-2,2-diol (H
3C)
2C (OH)
2 yaklaşık 10−3,[1] o sırada formaldehit H
2C= O ila metandiol H
2C (OH)
2 10+3.[2]

Dönüştürme için hekzafloroaseton (F
3C)
2C= O diol (F
3C)
2C (OH)
2sabit yaklaşık 10'dur+6elektron çekme etkisinden dolayı triflorometil grupları. Benzer şekilde, dönüşümü kloral (Cl
3C) HC= O ila kloral hidrat, triklorometil grubu.

Bazı durumlarda, örneğin dekahidroksisiklopentan ve dodekahidroksisiklohekzan çift ​​diol stabildir, buna karşılık gelen keton sabit değildir.

Geminal dioller ayrıca aşırı vakalar olarak da görülebilir. yarı asetaller karbonil bileşiklerinin alkol yerine su ile reaksiyona girmesiyle oluşur.

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Peter Taylor (2002), Mekanizma ve sentez, Kitap 10 Moleküler dünya. Açık Üniversite, Kraliyet Kimya Topluluğu; ISBN  0-85404-695-X. 368 sayfa.
  2. ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2006), Modern fiziksel organik kimya. Üniversite Bilim Kitapları. ISBN  1-891389-31-9. 1095 sayfa