P-Toluensülfonik asit - P-Toluenesulfonic acid

p-Toluensülfonik asit^[1]
	; Monohidratın biraz saf olmayan örneği
İsimler
	Tercih edilen IUPAC adı 4-Metilbenzen-1-sülfonik asit
	Diğer isimler 4-Metilbenzensülfonik asit; Tosilik asit ; tosik asit; PTSA
Tanımlayıcılar
CAS numarası	104-15-4 ; 6192-52-5 (monohidrat) ;
3 boyutlu model (JSmol )	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI: 27849 ;
ChEMBL	ChEMBL541253 ;
ChemSpider	5876 ;
DrugBank	DB03120 ;
ECHA Bilgi Kartı	100.002.891
KEGG	C06677 ;
PubChem Müşteri Kimliği	6101;
UNII	QGV5ZG5741 ;
CompTox Kontrol Paneli (EPA)	DTXSID0026701 ;
	InChI InChI = 1S / C7H8O3S / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 11 (8,9) 10 / h2-5H, 1H3, (H, 8,9,10) Anahtar: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H8O3S / c1-6-2-4-7 (5-3-6) 11 (8,9) 10 / h2-5H, 1H3, (H, 8,9,10) Anahtar: JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG;
	GÜLÜMSEME Cc1ccc (cc1) S (= O) (= O) O;
Özellikleri
Kimyasal formül	C7H8Ö3S
Molar kütle	172.20 g / mol (susuz); 190.22 g / mol (monohidrat)
Görünüm	renksiz (beyaz) katı
Yoğunluk	1,24 g / cm3
Erime noktası	103 ila 106 ° C (217 ila 223 ° F; 376 ila 379 K) (susuz) ; 38 ° C (100 ° F; 311 K) (monohidrat)
Kaynama noktası	140 ° C (284 ° F; 413 K) 20 mmHg'de
sudaki çözünürlük	67 g / 100 mL
Asitlik (pKa)	Benzensülfonik asit için −2.8 (su) referansı,; 8.5 (asetonitril )
Yapısı
Moleküler şekil	S'de dört yüzlü
Tehlikeler
Ana tehlikeler	cilt tahriş edici
Güvenlik Bilgi Formu	Harici MSDS
R cümleleri (modası geçmiş)	R36 / 37/38
S-ibareleri (modası geçmiş)	S26
Bağıntılı bileşikler
İlgili sülfonik asitler	Benzensülfonik asit; Sülfanilik asit
	Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
	Doğrulayın (nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

p-Toluensülfonik asit (PTSA veya pTsOH) veya tosylic asit (TsOH) bir organik bileşik formülle CH₃ C₆H₄ YANİ₃H. Suda çözünen beyaz bir katıdır, alkoller, ve diğeri kutup organik çözücüler. CH₃C₆H₄YANİ₂^– grup olarak bilinir tosyl grup ve genellikle Ts veya Tos olarak kısaltılır. Çoğu zaman, TsOH, mono anlamına gelirhidrat, TsOH^.H₂Ö.

Diğerlerinde olduğu gibi sülfonik asitler, TsOH güçlüdür organik asit. Şundan yaklaşık bir milyon kat daha güçlü benzoik asit. Katı olan ve dolayısıyla uygun şekilde tartılan birkaç güçlü asitten biridir.

Hazırlık ve kullanım

TsOH, endüstriyel ölçekte sülfonasyon nın-nin toluen. Kolayca nemlenir. Ortak safsızlıklar şunları içerir: benzensülfonik asit ve sülfürik asit. Monohidrat pTSA, Safsızlık kadar kristal su ve su içerir. Safsızlık olarak mevcut olan toplam nemi tahmin etmek için Karl Fischer yöntemi kullanılır. Safsızlıklar, konsantre sulu çözeltisinden yeniden kristalleştirme ve ardından azeotropik toluen ile kurutma.^[5]

TsOH kullanım alanı bulur organik sentez "organik olarak çözünür" bir asit katalizörü olarak. Kullanım örnekleri şunları içerir:

Asetalizasyon bir aldehit.^[6]
Esterifikasyon nın-nin karboksilik asitler.^[7]
Transesterifikasyon bir Ester.^[8]

Tosilatlar

Alkil tosilatlar Alkilleyici ajanlar çünkü tosylate elektron çekme tosilat anyonu iyi yapar gruptan ayrılmak. Tosilat bir psödohaliddir. Tolüensülfonat esterleri, nükleofilik saldırı veya eliminasyon. Tosilat esterlerin indirgenmesi hidrokarbonu verir. Bu nedenle tosilasyon ve ardından indirgeme, alkollerin oksijensizleşmesine izin verir.

Ünlü ve açıklayıcı bir tosilat kullanımında, 2-norbornil katyon 7-norbornenyl tosilattan değiştirildi. Eleme gerçekleşir 10¹¹ anti-7-norbornyl'in solvolizinden daha hızlı p-toluensülfonat.^[9]

P-orbital stabilizasyonlu 7-norbornenil katyonunun yapıları.

Tosilatlar ayrıca koruma grubu için alkoller. Alkol ile karıştırılarak hazırlanırlar. 4-toluensülfonil klorür, genellikle bir aprotik çözücü, sıklıkla piridin.^[10]

Tepkiler

TsOH dönüştürülebilir p-toluensülfonik anhidrit ile ısıtarak fosfor pentoksit.^[11]
Asit ve suyla ısıtıldığında, TsOH, hidroliz -e toluen:

CH₃C₆H₄YANİ₃H + H₂O → C₆H₅CH₃ + H₂YANİ₄

Bu reaksiyon geneldir aril sülfonik asitler.^[12]^[13]

Ayrıca bakınız

Referanslar

^ Merck Endeksi, 11. Baskı, 9459.
^ Armarego, Wilfred (2003). Laboratuvar Kimyasallarının Saflaştırılması. Elsevier Science. s. 370. ISBN 0-7506-7571-3.
^ Guthrie, J.P. Oksi asit esterlerinin hidrolizi: pK_a güçlü asitler için değerler. Yapabilmek. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
^ Eckert, F .; Leito, I .; Kaljurand, I .; Kütt, A .; Klamt, A .; Diedenhofen, M. COSMO-RS ile Asetonitril Çözeltisinde Asitliğin Tahmini. J. Comput. Kimya. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002 / jcc.21103
^ Perrin, D. D. ve Armarego, W.L. F. (1988). Laboratuvar Kimyasallarının Saflaştırılması. Oxford: Pergamon Press.
^ H. Griesser, H .; Öhrlein, R .; Schwab, W .; Ehrler, R .; Jäger, V. (2004). "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol ve 3-Nitropropanal Dimetil Asetal". Organik Sentezler.CS1 bakimi: birden çok ad: yazarlar listesi (bağlantı); Kolektif Hacim, 10, s. 577
^ Furuta, K. Gao, Q.-z .; Yamamoto, H. (1998). "Kiral (Asiloksi) boran Kompleksi ile katalize edilmiş Asimetrik Diels-Alder Reaksiyonu: (1R) -1,3,4-Trimetil-3-sikloheksen-1-karboksaldehit". Organik Sentezler.CS1 bakimi: birden çok ad: yazarlar listesi (bağlantı); Kolektif Hacim, 9, s. 722
^ Imwinkelried, R .; Schiess, M .; Seebach, D. (1993). "Diizopropil (2S, 3S) -2,3-O-izopropilidenetartrat". Organik Sentezler.CS1 bakimi: birden çok ad: yazarlar listesi (bağlantı); Kolektif Hacim, 8, s. 201
^ Winstein, S .; Shatavsky, M .; Norton, C .; Woodward, R. B. (1955-08-01). "7-Norbornenyl ve 7-Norbornyl katyonları". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 77 (15): 4183–4184. doi:10.1021 / ja01620a078. ISSN 0002-7863.
^ "Nükleofilik Yer Değiştirme".
^ L. Field ve J. W. McFarland (1963). "p-Toluensülfonik Anhidrit ". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 4, s. 940
^ C. M. Suter (1944). Kükürtün Organik Kimyası. New York: John Wiley & Sons. s. 387–388.
^ J.M. Crafts (1901). "Konsantre çözeltilerde kataliz". J. Am. Chem. Soc. 23 (4): 236–249. doi:10.1021 / ja02030a007.

[1] Merck Endeksi, 11. Baskı, 9459.

[2] Armarego, Wilfred (2003). Laboratuvar Kimyasallarının Saflaştırılması. Elsevier Science. s. 370. ISBN 0-7506-7571-3.

[3] Guthrie, J.P. Oksi asit esterlerinin hidrolizi: pK_a güçlü asitler için değerler. Yapabilmek. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.

[4] Eckert, F .; Leito, I .; Kaljurand, I .; Kütt, A .; Klamt, A .; Diedenhofen, M. COSMO-RS ile Asetonitril Çözeltisinde Asitliğin Tahmini. J. Comput. Kimya. 2009, 30, 799-810. doi:10.1002 / jcc.21103

[5] Perrin, D. D. ve Armarego, W.L. F. (1988). Laboratuvar Kimyasallarının Saflaştırılması. Oxford: Pergamon Press.

[6] H. Griesser, H .; Öhrlein, R .; Schwab, W .; Ehrler, R .; Jäger, V. (2004). "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol ve 3-Nitropropanal Dimetil Asetal". Organik Sentezler.CS1 bakimi: birden çok ad: yazarlar listesi (bağlantı); Kolektif Hacim, 10, s. 577

[7] Furuta, K. Gao, Q.-z .; Yamamoto, H. (1998). "Kiral (Asiloksi) boran Kompleksi ile katalize edilmiş Asimetrik Diels-Alder Reaksiyonu: (1R) -1,3,4-Trimetil-3-sikloheksen-1-karboksaldehit". Organik Sentezler.CS1 bakimi: birden çok ad: yazarlar listesi (bağlantı); Kolektif Hacim, 9, s. 722

[8] Imwinkelried, R .; Schiess, M .; Seebach, D. (1993). "Diizopropil (2S, 3S) -2,3-O-izopropilidenetartrat". Organik Sentezler.CS1 bakimi: birden çok ad: yazarlar listesi (bağlantı); Kolektif Hacim, 8, s. 201

[:0-9] Winstein, S .; Shatavsky, M .; Norton, C .; Woodward, R. B. (1955-08-01). "7-Norbornenyl ve 7-Norbornyl katyonları". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 77 (15): 4183–4184. doi:10.1021 / ja01620a078. ISSN 0002-7863.

[10] "Nükleofilik Yer Değiştirme".

[11] L. Field ve J. W. McFarland (1963). "p-Toluensülfonik Anhidrit ". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 4, s. 940

[12] C. M. Suter (1944). Kükürtün Organik Kimyası. New York: John Wiley & Sons. s. 387–388.

[13] J.M. Crafts (1901). "Konsantre çözeltilerde kataliz". J. Am. Chem. Soc. 23 (4): 236–249. doi:10.1021 / ja02030a007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]