Benzensülfonik asit - Benzenesulfonic acid - Wikipedia

Benzensülfonik asit[1]
Benzensülfonik asidin iskelet formülü
Benzensülfonik asit molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Benzensülfonik asit[3]
Diğer isimler
Benzen sülfonik asit; Benzensülfonik asit; Fenilsülfonik asit; Fenilsülfonik asit; Besilik asit[2]
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.002.399 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 202-638-7
PubChem Müşteri Kimliği
RTECS numarası
  • DB4200000
UNII
BM numarası2583, 2585, 1803
Özellikleri
C6H6Ö3S
Molar kütle158.17 g · mol−1
GörünümRenksiz kristal katı
Yoğunluk1,32 g / cm3 (47 ° C)
Erime noktası
  • 44 ° C (hidrat)
  • 51 ° C (susuz)
 
Kaynama noktası 190 ° C (374 ° F; 463 K)
Çözünür
Çözünürlük diğer çözücülerdeAlkolde çözünür, polar olmayan çözücülerde çözünmez
Asitlik (pKa)−2.8[4]
Tehlikeler
Ana tehlikelerAşındırıcı
Güvenlik Bilgi FormuHarici MSDS
GHS piktogramlarıGHS05: AşındırıcıGHS07: Zararlı
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H290, H302, H314, H315, H319, H335
P234, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P390, P403 + 233, P404, P405
Alevlenme noktası> 113 ° C
Bağıntılı bileşikler
İlgili sülfonik asitler
Sülfanilik asit
p-Toluensülfonik asit
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Benzensülfonik asit (eşlenik baz benzensülfonat) bir organosülfür bileşiği formülle C6H6Ö3S. En basit olanı aromatik Sülfonik asit. Beyaz oluşturur eriyen tabaka kristalleri veya suda çözünebilen beyaz mumsu bir katı ve etanol biraz çözünür benzen ve polar olmayan çözücüler gibi çözünmez dietil eter. Genellikle şu şekilde saklanır alkali metal tuzlar. Sulu çözeltisi kuvvetli asidik.

Hazırlık

Benzensülfonik asit, sülfonasyon nın-nin benzen konsantre kullanarak sülfürik asit:

Benzen aromatik sülfonasyonu

Bu dönüşüm gösterir aromatik sülfonasyon "endüstriyel organik kimyadaki en önemli reaksiyonlardan biri" olarak anılan budur.[5]

Tepkiler

Benzensülfonik asit, diğer aromatik asitlerin tipik reaksiyonlarını sergiler. sülfonik asitler sülfonamidler, sülfonil klorür ve esterler oluşturur. Sülfonasyon 220 ° C'nin üzerinde tersine çevrilir. İle dehidrasyon fosfor pentoksit benzensülfonik verir asit anhidrit ((C6H5YANİ2)2Ö). Karşılık gelen benzensülfonil klorüre dönüştürme (C6H5YANİ2Cl) ile etkilenir fosfor pentaklorür.

Suda neredeyse tamamen ayrışan güçlü bir asittir.

Benzensülfonik asit ve ilgili bileşikler, 200 ° C'ye yakın suda ısıtıldığında desülfonasyona uğrar. Desülfonasyon sıcaklığı, sülfonasyon kolaylığı ile ilişkilidir:[5]

C6H5YANİ3H + H2O → C6H6 + H2YANİ4

Bu nedenle, sülfonik asitler genellikle bir koruma grubu veya olarak meta yönetmen içinde elektrofilik aromatik ikame.

Benzensülfonik asidin alkali metal tuzu, bir zamanlar endüstriyel üretimde kullanılmıştır. fenol. Bazen alkalin füzyon olarak adlandırılan işlem, başlangıçta fenoksit tuzunu verir:

C6H5YANİ3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2YANİ3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Süreç büyük ölçüde Hock süreci, bu da daha az atık üretir.

Kullanımlar

Benzensülfonik asit, genellikle çamaşır makinelerinde kullanılan çamaşır deterjanında aktif bileşen olarak kullanılır.[6]

Benzensülfonik asit genellikle diğerlerine dönüştürmek için kullanılır. özel kimyasallar.

Çeşitli farmasötik ilaçlar benzensülfonat olarak hazırlanır tuzlar ve olarak bilinir besilatlar (HAN ) veya Besilatlar (USAN ).

Seyreltilmiş bir formda, aynı zamanda bir polimer sökücü sıyırma ajanı olarak da kullanılır.

Referanslar

  1. ^ Benzensülfonik asit[ölü bağlantı ], Sigma-Aldrich
  2. ^ Besilik asit, ChemIndustry
  3. ^ Organik Kimya Terminolojisi: IUPAC Önerileri ve Tercih Edilen İsimler 2013 (Mavi Kitap). Cambridge: Kraliyet Kimya Derneği. 2014. s. 789. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  4. ^ Guthrie, J.P. Oksi asit esterlerinin hidrolizi: pKa güçlü asitler için değerler Yapabilmek. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. doi:10.1139 / v78-385
  5. ^ a b Otto Lindner, Lars Rodefeld (2005). "Benzensülfonik Asitler ve Türevleri". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a03_507.CS1 Maint: yazar parametresini kullanır (bağlantı)
  6. ^ "Güvenlik Bilgi Formu - P & G's Tide Simply" (PDF). pg.com. 2014-02-05. Alındı 2018-04-13.