Annülasyon - Annulation - Wikipedia

İçinde organik Kimya halka (itibaren Latince Anellus "küçük yüzük" için; bazen iltifat) bir Kimyasal reaksiyon bir molekül üzerine yeni bir halkanın inşa edildiği.[1]

Annülasyon: B transannülasyonu kapatan bir intramoleküler halka C siklo ilave

Örnekler Robinson anülasyonu, Danheiser anülasyonu ve kesin döngüsel koşullar. Halka şeklindeki moleküller, örneğin yan taraftaki yoğunlaştırılmış döngüsel segmentlerden oluşturulur. Helisenler ve aslar. İçinde transannülasyon a bisiklik molekül tarafından oluşturulur moleküliçi karbon-karbon bağı büyük bir monosiklik halkada oluşum. Bir örnek, samaryum (II) iyodür indüklenmiş keton - alken siklizasyon nın-nin 5-metilensiklooktanon hangi bir ketil orta düzey:[2]

Keton olefin siklizasyonu

Benzanülasyon

Dönem benzanüle edilmiş bileşikler, türevlerini ifade eder siklik bileşikler (genellikle aromatik) benzen yüzük. Örnekler aşağıdaki tabloda listelenmiştir:

Benzanüle edilmiş türevDöngüsel bileşik kaynağı
BenzopirenPiren
KinolinPiridin
İzokinolin
ChromenePiran
İzokromen
IndolePirol
İzoindol
BenzofuranFuran
İzobenzofuran
Benzimidazolİmidazol
Protonasyonu Verkade tabanı bir transannüler bağa neden olur atran.[3]

Transannüler etkileşim

Bir transannüler etkileşim içinde kimya arasındaki herhangi bir kimyasal etkileşim (olumlu veya olumsuz) bağlanmayan moleküler grupları büyük bir halkada veya makrosikl.[4] Bir örnek için bakınız molekül atran.

Referanslar

  1. ^ IUPAC, Kimyasal Terminoloji Özeti, 2. baskı. ("Altın Kitap") (1997). Çevrimiçi düzeltilmiş sürüm: (2006–) "halka ". doi:10.1351 / goldbook.A00367IUPAC, Kimyasal Terminoloji Özeti, 2. baskı. ("Altın Kitap") (1997). Çevrimiçi düzeltilmiş sürüm: (2006–) "iltifat ". doi:10.1351 / goldbook.A00365.html
  2. ^ Transannüler SmI2 Aracılı Keton-Olefin Siklizasyon Stratejisi ile Bisiklik Halka Sistemlerinin İnşasıGary A. Molander, Barbara Czakó ve Michael Rheam J. Org. Chem.; 2007; 72 (5) s. 1755 - 1764; (Makale) doi:10.1021 / jo062292d
  3. ^ Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer; Verkade, John G .; Urgaonkar, Sameer (2012). "Proazafosfatran". Organik Sentez için Reaktif Ansiklopedisi. doi:10.1002 / 047084289X.rn00702.pub2. ISBN  978-0471936237.
  4. ^ Diketonlarda transannüler etkileşimleri destekleyen deneysel kanıtlar Kata Mlinaric-Majerski, Marijana Vinkovic, Danko Škare, Alan P. Marchand Arkivoc DS-339E 2002 Online Makale Arşivlendi 2006-05-04 de Wayback Makinesi