Benzopiren - Benzopyrene

Benzo [a] pirenin kimyasal yapısı
Benzo [e] pirenin kimyasal yapısı

Bir benzopiren bir organik bileşik formül C ile20H12. Yapısal olarak konuşursak, benzopirenin renksiz izomerleri pentasiklik hidrokarbonlardır ve füzyon ürünleridir. piren ve bir fenilen grubu. İki izomerik benzopiren türleri benzo [a] piren ve daha az yaygın benzo [e] piren. Kimyasal sınıfına aittirler polisiklik aromatik hidrokarbonlar.

Genel Bakış

İlgili bileşikler şunları içerir: siklopentapirenler, dibenzopirenler, indenopirenler ve naftopirenler. Benzopiren bir bileşenidir Saha ve diğer ilgili pentasiklik ile birlikte ortaya çıkar aromatik gibi türler Picene, benzoflorantenler, ve perilen.[1] Doğal olarak yayılır Orman yangınları ve Volkanik patlamalar ve ayrıca bulunabilir kömür katranı, sigara içmek, odun dumanı ve yanmış yiyecekler Kahve. Kabarcıklı odun kömürüne damlayan yağdan çıkan dumanlar, ızgara ürünlerde yoğunlaşabilen benzopiren bakımından zengindir.[2]

Benzopirenler zararlıdır çünkü kanserojen ve mutajeniktirler. metabolitler (gibi (+) - benzo [a] piren-7,8-dihidrodiol-9,10-epoksit benzo'dan [a] piren) hangi araya eklemek DNA'ya müdahale ederek transkripsiyon. Hepsi göz önüne alındı kirleticiler ve kanserojenler. Benzo [a] piren ile ilgili DNA modifikasyonunun etki mekanizması kapsamlı bir şekilde araştırılmıştır ve sitokrom P450 alt sınıfı 1A1'in aktivitesi ile ilgilidir.CYP1A1 ).[3] Görünüşe göre, bağırsak mukozasında CYP1A1'in yüksek aktivitesi, büyük miktarlarda sindirilen benzo [a] pirenin portal kana ve sistemik dolaşıma girmesini önler.[4] Bağırsak (ancak hepatik değil) detoksifikasyon mekanizması, bakteriyel yüzey bileşenlerini tanıyan reseptörlere bağlı gibi görünmektedir (TLR2 ).[5]

Benzo [a] piren oluşumuna akciğer kanseri.[6]

Şubat 2014'te, NASA duyurdu büyük ölçüde yükseltilmiş veritabanı benzopiren dahil polisiklik aromatik hidrokarbonları (PAH'lar) izlemek için Evren. Bilim adamlarına göre,% 20'den fazlası karbon evrende PAH'larla ilişkilendirilebilir, olası başlangıç ​​malzemeleri için oluşum nın-nin hayat. PAH'ların kısa bir süre sonra oluştuğu görülmektedir. Büyük patlama, evrende yaygındır ve yeni yıldızlar ve dış gezegenler.[7]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ W. D. Betts "Katran ve Zift", Kirk ‑ Othmer Kimyasal Teknoloji Ansiklopedisi, 1997, John Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002 / 0471238961.20011802052020.a01
  2. ^ Larsson, B. K .; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). "Izgara yemeklerde polisiklik aromatik hidrokarbonlar". J Agric gıda Kimya. 31 (4): 867–873. doi:10.1021 / jf00118a049. PMID  6352775.
  3. ^ Uno, S .; Dalton, TP; Dragin, N; Curran, CP; Derkenne, S; Miller, ML; Shertzer, HG; Gonzalez, FJ; Nebert, DW (2006). "Cyp1 knockout fare hatlarında Oral Benzo [a] pyrene: detoksikasyonda önemli olan CYP1A1, toplam vücut yükü ve klirens oranından bağımsız olarak immün hasar için gereken CYP1B1 metabolizması". Mol. Pharmacol. 69 (4): 1103–1112. doi:10.1124 / mol.105.021501. PMID  16377763.
  4. ^ Uno, S .; Dragin, N .; Miller, M. L .; Dalton, T. P .; Gonzalez, F. J .; Nebert, D.W. (2008). "Fare Gastrointestinal Sisteminde Bazal ve İndüklenebilir CYP1 mRNA Kantitasyonu ve Protein Lokalizasyonu". Ücretsiz Radikal Biyoloji ve Tıp. 44 (4): 570–583. doi:10.1016 / j.freeradbiomed.2007.10.044. PMC  2754765. PMID  17997381.
  5. ^ Do, KN; Fink, LN; Jensen, TE; Gautier, L; Parlesak, A (2012). Lebedeva, Irina V (ed.). "TLR2, CYP1A1 tarafından bağırsak kanserojen detoksikasyonunu kontrol eder". PLoS ONE. 7 (3): e32309. Bibcode:2012PLoSO ... 732309D. doi:10.1371 / journal.pone.0032309. PMC  3307708. PMID  22442665.
  6. ^ Denissenko, M. F .; Pao, A .; Tang, M.-s .; Pfeifer, G.P. (1996). "P53'te Akciğer Kanseri Mutasyon Sıcak Noktalarında Benzo [a] piren Katkı Maddelerinin Tercihli Oluşumu". Bilim. 274 (5286): 430–2. Bibcode:1996Sci ... 274..430D. doi:10.1126 / science.274.5286.430. PMID  8832894.
  7. ^ Hoover, Rachel (21 Şubat 2014). "Evrendeki Organik Nano-Parçacıkların İzlenmesi Gerekiyor mu? NASA'nın Bunun İçin Bir Uygulaması Var". NASA. Alındı 22 Şubat 2014.

Dış bağlantılar

İle ilgili medya Benzopirenler Wikimedia Commons'ta