Bromometan - Bromomethane

Bromometan
Bromometanın stereo, iskelet formülü, tüm açık hidrojenlerin eklendiği
Bromometanın top ve çubuk modeli
Bromometanın boşluk doldurma modeli
İsimler
IUPAC adı
Bromometan[1]
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
1209223
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.000.740 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-813-2
916
KEGG
MeSHmetil + bromür
PubChem Müşteri Kimliği
RTECS numarası
  • PA4900000
UNII
BM numarası1062
Özellikleri
CH3Br
Molar kütle94.939 g · mol−1
GörünümRenksiz gaz[2]
KokuKloroform benzeri
Yoğunluk3.97 kg / m3 (gaz, 0 ° C)[2]
1.72 g / mL (sıvı, 4 ° C)[2]
Erime noktası -93,66 ° C (-136,59 ° F; 179,49 K)[2]
Kaynama noktası 4,0 ° C (39,2 ° F; 277,1 K)[2]
17.5 gL−1[2]
günlük P1.3
Buhar basıncı190 kPa (20 ° C, 68 ° F'de)
−42.8·10−6 santimetre3· Mol−1
Termokimya
−35.1 – −33.5 kJ · mol−1
Tehlikeler
GHS piktogramlarıGHS06: ToksikGHS07: ZararlıGHS08: Sağlık tehlikesiGHS09: Çevresel tehlike
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H301, H315, H319, H331, H335, H341, H373, H400, H420
P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301 + 310, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P311, P312, P314, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P391, P403 + 233
NFPA 704 (ateş elması)
Alevlenme noktası 194 ° C (381 ° F; 467 K)[2]
535 ° C (995 ° F; 808 K)[2]
Patlayıcı sınırlar10-16%[3]
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
  • 1200 ppm (fare, 1 hr)
  • 7316 ppm (tavşan, 30 min)
  • 2833 ppm (sıçan, 1 hr)
  • 302 ppm (sıçan, 8 hr)
  • 390 ppm (fare, 9 hr)[4]
300 ppm (kobay, 9 hr)[4]
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin verilebilir)
C 20 sayfa / dakika (80 mg / m3) [cilt][3]
REL (Önerilen)
CA[3]
IDLH (Ani tehlike)
Ca [250 ppm][3]
Bağıntılı bileşikler
İlgili alkanlar
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Bromometan, yaygın olarak bilinen metil bromür, bir organobromin bileşiği ile formül CH3Br. Bu renksiz, kokusuz, yanmaz gaz hem endüstriyel hem de biyolojik olarak üretilmektedir. Dört yüzlü bir şekle sahiptir ve tanınmış bir ozon tüketen kimyasal. Yaygın olarak bir böcek ilacı 2000'lerin başında çoğu ülke tarafından aşamalı olarak kaldırılana kadar.[5]

Oluşum ve üretim

Bromometan hem doğal hem de insan kaynaklarından kaynaklanmaktadır. İçinde okyanus, deniz organizmalarının yılda 56.000 ton ürettiği tahmin edilmektedir.[6] Ayrıca, ailenin üyeleri gibi bazı karasal bitkiler tarafından küçük miktarlarda üretilir. Brassicaceae. Tarımsal ve endüstriyel kullanım için işlenerek üretilmiştir. metanol ile brom sülfür veya hidrojen sülfit varlığında:[5]

6 CH3OH + 3 Br2 + S → 6 CH3Br + 2 H2O + H2YANİ4

Kullanımlar

1999'da, dünya çapında her yıl tahmini 71.500 ton sentetik metil bromür kullanıldı.[7] Bu tahminin% 97'si fümigasyon % 3'ü diğer ürünlerin imalatı için kullanılırken. Ayrıca, tüketimin% 75'i ABD (% 43) ve Avrupa (% 24) başta olmak üzere gelişmiş ülkelerde gerçekleşiyordu. Asya ve Orta Doğu birleştiğinde% 24, Latin Amerika ve Afrika% 9 ile en düşük kullanıma sahipti.[7]

ISPM 15 Çin'den bir palet üzerindeki işaretler. MB zararlıları öldürmek için ahşabın metil bromür ile dezenfekte edildiğini gösterir.

Üretimi ve kullanımı, Montreal Protokolü bromometan toprak olarak yaygın şekilde uygulandı sterilize edici esas olarak tohum üretimi için ama aynı zamanda bazı ürünler için çilekler[8] ve Badem. İçinde ticari büyük ölçekli monokültür tohum üretimi mahsul üretiminden farklı olarak mahsulün aynı türden olmayan tohumlarla kirletilmesinden kaçınmak hayati önem taşır. Bu nedenle seçici herbisitler kullanılamaz. Bromometan tehlikeli olmasına rağmen, diğer bazı toprak sterilize edici maddelerden önemli ölçüde daha güvenli ve daha etkilidir. Tohum endüstrisine olan kaybı, kültürel uygulamalarda değişikliklere neden oldu ve artan güven toprak buhar sterilizasyonu, mekanik dolandırıcı, ve nadas mevsimler. Bromometan ayrıca genel amaçlı olarak kullanıldı tütsü fareler ve böcekler dahil olmak üzere çeşitli zararlıları öldürmek için. Bromometanın zayıf mantar öldürücü özellikleri vardır. Bromometan, izin verilen tek fümiganttır (ısıl işlem yalnızca başka bir seçenektir) ISPM 15 Katı ahşap ambalajların (forklift paletleri, kasalar, destek) ISPM 15 uyumlu ülkelere ihraç edilmesiyle ilgili düzenlemeler. Bromometan, golf sahalarını hazırlamak, özellikle kontrol etmek için kullanılır. Bermuda çimen. Montreal Protokolü, bromometan kullanımının aşamalı olarak kaldırılmasını şart koşuyor.

Bromometan ayrıca diğer kimyasalların üretiminde de bir öncüdür. metillenme ajan.[5]

Bromometan bir zamanlar uzmanlık alanında kullanıldı itfaiyeciler Elektriksel olarak iletken olmadığı ve kalıntı bırakmadığı için daha az toksik halonların ortaya çıkmasından önce. Öncelikle elektrik trafo merkezleri, askeri uçaklar ve diğer endüstriyel tehlikeler için kullanıldı. Yüksek maliyeti ve toksisitesinden dolayı hiçbir zaman diğer ajanlar kadar popüler olmamıştır. Bromometan 1920'lerden 1960'lara kadar kullanıldı ve 1960'ların sonlarına kadar uçak motoru yangın söndürme sistemlerinde kullanılmaya devam etti.

Depolanan basınçlı bromometan yangın söndürücülerden oluşan bir seçki, 1930'lar-40'lar, İngiltere

Yönetmelik

Bromometan kolaylıkla fotolize atmosferde, stratosferik ozon için klordan çok daha yıkıcı olan brom radikallerini serbest bırakmak için. Bu nedenle, 1987'nin aşamalı olarak kaldırılması şartlarına tabidir. Ozon Tabakasını İncelten Maddelere İlişkin Montreal Protokolü.

1990'daki Londra Değişikliği, aşamalı olarak kaldırılacak ODS listesine bromometan ekledi. 2003 yılında, Küresel Çevre Fonu, 2007'de tamamlanması beklenen Orta Avrupa ve Orta Asya'daki yedi ülkede metil bromür toplam sektörü için UNEP-UNDP ortak projesi için fonları onayladı.[9]

Alternatifler

Tarım alanında bromometana alternatifler şu anda kullanımdadır ve aşağıdakiler de dahil olmak üzere başka alternatifler geliştirilmektedir. propilen oksit ve furfural.[10]

Avustralya

İçinde Avustralya Avustralya'ya ithal edilen çoğu organik ürün için Tarım ve Su Kaynakları Bakanlığı'nın tercih ettiği fümigant bromometan'dır.[11] Departman, hem yerli hem de yabancı fümigatörler için metil bromür fümigasyon sertifikası yürütür ve daha sonra Avustralya'ya gönderilen kapları fümigasyonla dezenfekte edebilir. Metil bromür fümigasyonunun yasaklandığı Avrupa'dan (BICON veritabanı olarak bilinen) ithal edilen mallar için alternatif fümigantların bir listesi mevcuttur.[12] Alternatif olarak, departman, Avrupa'dan gelen kapların Avustralya'ya varışta metil bromür ile fümigasyona tabi tutulmasına izin veriyor.

Yeni Zelanda

İçinde Yeni Zelanda bromometan, ihracata yönelik tüm günlükler için bir fümigant olarak kullanılır. Çevre grupları ve Yeşil Parti kullanımına karşı çıkıyor.[13][14] Mayıs 2011'de Çevresel Risk Yönetimi Yetkilisi (ERMA), fümigantın halkın maruz kalma düzeyini kısıtlayan, fümigasyon alanları çevresinde minimum tampon bölgeleri belirleyen, yakınlarda yaşayanlara bildirim sağlayan ve kullanıcıların fümigasyonlar sırasında hava kalitesini izlemelerini ve her yıl ERMA'ya rapor vermelerini gerektiren yeni kurallar getirmiştir. . Tüm metil bromür fümigasyonlarında 2021 yılına kadar yeniden yakalama teknolojisi kullanılmalıdır.[15]

Amerika Birleşik Devletleri

İçinde Amerika Birleşik Devletleri bromometan, bir pestisit olarak düzenlenmiştir. Federal İnsektisit, Mantar İlacı ve Kemirgen İlacı Yasası (FIFRA; 7 U.S.C. 136 ve devamı) ve tehlikeli madde olarak Kaynak Koruma ve Kurtarma Yasası (RCRA; 42 U.S.C. 6901 ve devamı) ve aşağıdaki raporlama gereksinimlerine tabidir: Acil Durum Planlaması ve Toplum Bilme Hakkı Yasası (EPCRA; 42 U.S.C. 11001 ve devamı). Birleşik Devletler. Temiz hava hareketi (CAA; 42 U.S.C. 7401 ve devamı). 1998 tarihli bir değişiklik (P.L. 105-178, Başlık VI), Temiz Hava Yasası'nın aşamalı olarak sona erme tarihine Montreal Protokolü'nünkiyle uyuyordu.[16][17] Montreal Protokolü uluslararası bromometan kullanımını ciddi şekilde kısıtlarken, Birleşik Devletler kritik kullanım muafiyetleri için başarılı bir şekilde lobi yaptı.[18] Kritik kullanım muafiyetleri, Amerika Birleşik Devletleri'nin MeBr'yi 2017'de tamamen kullanımdan kaldırılması planlanana kadar kullanmaya devam etmesine izin veriyor.[19]

2004'te Kaliforniya'da 7 milyon pound'un üzerinde bromometan uygulandı. Uygulamalar arasında domates, çilek ve süs çalı yetiştiricileri ve jambon / domuz ürünlerinin fümigasyonu yer alır. Ayrıca, masif ahşap ambalajların (forklift paletleri, kasalar, destek) ve ISPM 15 ülkelerine ihraç edilen ambalajlı malların muaf tutulması (2012'de Kanada dahil).

Şili

2015 yılında geleneksel tarımda kullanımı, devam ettirilen ve büyük ölçüde karantina haşeresi kontrolü için ve meyve ihracat endüstrisinin ön sevkiyatlarında kullanılan% 100 saf formülasyondan muaf tutulmuştur.[20]

Sağlık etkileri

IR spektrumu bromometan.

Yüksek konsantrasyonlara kısa süreli maruz kalma ve daha düşük konsantrasyonların uzun süreli solunması sorunludur.[21] Ölüme yol açan maruziyet seviyeleri, maruziyet süresine bağlı olarak 1.600 ila 60.000 ppm arasında değişmektedir (70 ila 400 ppm'lik bir karşılaştırma maruziyet seviyeleri). karbonmonoksit aynı hastalık / ölüm yelpazesini kapsar). 60.000 ppm aralığındaki konsantrasyonlar hemen ölümcül olabilirken, toksik etkiler 1.000 ppm'nin altındaki konsantrasyonlara uzun süre maruz kalmanın ardından ortaya çıkabilir.

"Metil bromüre mesleki maruziyet için 1 ppm (3,89 mg / m3) TLV – TWA önerilir" -ACGIH 8 saatlik ağırlıklı ortalama. NIOSH Tarafından Hemen Hayata veya Sağlık Konsantrasyonuna Tehlikeli: "Metil bromür için revize edilmiş IDLH, insanlarda akut inhalasyon toksisite verilerine göre 250 ppm'dir [Clarke ve diğerleri, 1945]. 220 ppm üzerindeki konsantrasyonlara maruz kalan işçiler için veriler. [Not: NIOSH, kanserojen politikasının bir parçası olarak, tespit edilebilir herhangi bir konsantrasyonda metil bromür için "en koruyucu" solunum cihazlarının takılmasını tavsiye eder.] "Drager Tüpü ile saptanabilir konsantrasyon 0,5 ppm'dir.

Solunum, böbrek ve nörolojik etkiler en büyük endişe kaynağıdır.

Ahşap ambalajın işlenmesi 16.000 ppm'ye kadar bir konsantrasyon gerektirir.

NIOSH, metil bromürü OSHA kanserojen politikası [29 CFR 1990] tarafından tanımlandığı gibi potansiyel bir mesleki kanserojen olarak kabul etmektedir. "Metil bromür, prostat kanseri riski ile önemli bir doz-yanıt ilişkisi gösterdi."[22]

Aşırı maruz kalma

Maruz kalmanın ardından toksisite ifadesi, birkaç saatlik gizli bir süreyi ve ardından aşağıdaki gibi belirtileri içerebilir: mide bulantısı karın ağrısı, halsizlik, kafa karışıklığı, akciğer ödemi ve nöbetler. Akut fazda hayatta kalan bireyler genellikle uzun süreli iyileşme gerektirir. Kalıcı nörolojik eksiklikler asteni, bilişsel bozukluk, optik atrofi ve parestezi sıklıkla orta ila şiddetli zehirlenmelerden sonra mevcuttur. Bir bromometan metaboliti olan inorganik bromürün kan veya idrar konsantrasyonları, hastanede yatan hastalarda zehirlenme teşhisini doğrulamak veya ölümcül aşırı doz vakasının adli incelemesine yardımcı olmak için faydalıdır.[23]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ "metil bromür - Bileşik Özeti". PubChem Bileşiği. ABD: Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. 26 Mart 2005. Kimlik. Alındı 2012-02-26.
  2. ^ a b c d e f g h Kayıt GESTIS Madde Veritabanında Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü
  3. ^ a b c d Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi. "#0400". Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  4. ^ a b "Metil bromür". Yaşam ve Sağlık için Hemen Tehlikeli Konsantrasyonlar (IDLH). Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  5. ^ a b c Dagani, M. J .; Barda, H. J .; Benya, T. J .; Sanders, D. C. "Bromine Compounds". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a04_405.
  6. ^ Gribble, G.W. (1999). "Doğal olarak oluşan organobromin bileşiklerinin çeşitliliği". Chemical Society Yorumları. 28 (5): 335–346. doi:10.1039 / a900201d.
  7. ^ a b "Metil Bromür Faz Çıkışına Doğru: Ulusal Ozon Birimleri için El Kitabı". UNEP. 1 Ağustos 1999. Arşivlenen orijinal 2011-07-16 tarihinde.
  8. ^ Çilekler dengede duruyor, CEN (8 Haziran 2015)
  9. ^ "Ticari Olarak Onaylanmış Metil Bromür Alternatif Teknolojileri Hakkında Bilgi". UNEP. 14 Eylül 2009. Arşivlenen orijinal 2011-07-16 tarihinde.
  10. ^ "Ozon Tabakası Koruması | US EPA". epa.gov. Alındı 2018-09-27.
  11. ^ "Metil Bromür - Sorular ve Cevaplar". Tarım ve Su Kaynakları Dairesi. Alındı 2013-11-03.[kalıcı ölü bağlantı ]
  12. ^ "Metil Bromür - Sorular ve Cevaplar". departman. Arşivlenen orijinal 2013-07-08 tarihinde. Alındı 2011-02-21.
  13. ^ "Picton'da Yine Metil Bromür Tehdidi". Seslerin Koruyucuları. Alındı 2009-02-02.
  14. ^ Kedgley Sue (2008-02-02). "Picton sakinlerinin zehirli dumanlardan korunmaya ihtiyacı var: Yeşiller". Yeşiller Partisi. Arşivlenen orijinal 2009-02-05 tarihinde. Alındı 2009-02-02.
  15. ^ "Metil bromür fümigasyonları için yeni kurallar". Çevresel Risk Yönetimi Yetkilisi. Alındı 2011-06-07.[kalıcı ölü bağlantı ]
  16. ^ "Metil Bromürün Aşamalı Aşaması". ABD Çevre Koruma Ajansı. Arşivlenen orijinal 2009-10-17 tarihinde. Alındı 2009-10-28.
  17. ^ Kongre için CRS Raporu: Tarım: Terimler, Programlar ve Yasalar Sözlüğü, 2005 Baskısı - Sipariş Kodu 97-905 Arşivlendi 10 Ağustos 2011, Wayback Makinesi
  18. ^ Brian Gareau (29 Ocak 2013). Önlemden Kar Etmeye: Montreal Protokolünde Çevre Korumaya Yönelik Çağdaş Zorluklar. Yale Üniversitesi Yayınları. s. 232–. ISBN  978-0-300-17526-4.
  19. ^ "Kritik Kullanım Muafiyeti Bilgileri". ABD Çevre Koruma Ajansı. Alındı 2015-02-21.
  20. ^ Karar XVII / 29: Şili'nin Montreal Protokolüne uymaması. Birleşmiş Milletler Çevre Programı Ozon Sekreterliği, http://montreal-protocol.org/publications/mp_handbook/Section_2_Decisions/Article_8/decs-non-compliance/Decision_XVII-29.shtml
  21. ^ Muir, GD (ed.) 1971, Kimya Laboratuvarındaki Tehlikeler, Kraliyet Kimya Enstitüsü, Londra.
  22. ^ "Tarımsal Sağlık Çalışması". aghealth.org. Alındı 2018-09-27.
  23. ^ R. Baselt, İnsanda Toksik İlaç ve Kimyasalların İmhası, 8. baskı, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, s. 982-984.

Dış bağlantılar