Bromoetan - Bromoethane

Bromoetan
Bromoetanın iskelet formülü
Tüm açık hidrojenlerin eklendiği bromoetanın iskelet formülü
Bromoetanın top ve çubuk modeli
Bromoetanın boşluk doldurma modeli
İsimler
IUPAC adı
Bromoetan[2]
Diğer isimler
Etil bromür[1]
Monobromoetan[1]
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
1209224
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.000.751 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-825-8
KEGG
MeSHbromoetan
PubChem Müşteri Kimliği
RTECS numarası
  • KH6475000
UNII
BM numarası1891
Özellikleri
C2H5Br
Molar kütle108.966 g · mol−1
GörünümRenksiz sıvı
Kokueter -sevmek
Yoğunluk1,46 g mL−1
Erime noktası -120 ila -116 ° C; -184 ila -177 ° F; 153 ile 157 K
Kaynama noktası 38.0 ila 38.8 ° C; 100,3 ila 101,8 ° F; 311,1 - 311,9 K
1.067 g / 100 mL (0 ° C)
0.914 g / 100 mL (20 ° C)
0.896 g / 100 mL (30 ° C)
Çözünürlükile karışabilir etanol, eter, kloroform organik çözücüler
günlük P1.809
Buhar basıncı51,97 kPa (20 ° C'de)
1,3 μmol Pa−1 kilogram−1
-54.70·10−6 santimetre3/ mol
1.4225
Viskozite402 Pa · s (20 ° C'de)
Termokimya
105,8 J K−1 mol−1
−97.6–93.4 kJ mol−1
Tehlikeler
GHS piktogramlarıGHS02: Yanıcı GHS06: Toksik GHS08: Sağlık tehlikesi
GHS Sinyal kelimesiTehlike
H225, H302, H332, H351
P210, P281
NFPA 704 (ateş elması)
Alevlenme noktası -23 ° C (-9 ° F; 250 K)
511 ° C (952 ° F; 784 K)
Patlayıcı sınırlar6.75–11.25%
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz )
1,35 g, kg−1 (oral, sıçan)
26.980 ppm (sıçan, 1 saat)
16.230 ppm (fare, 1 saat)
4681 ppm (sıçan)
2723 ppm (fare)[3]
3500 ppm (fare)
24.000 ppm (kobay, 30 dakika)
7000 ppm (kobay,> 4,5 saat)[3]
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin verilebilir)
TWA 200 ppm (890 mg / m2)3)[1]
REL (Önerilen)
Hiçbiri kurulmadı[1]
IDLH (Ani tehlike)
2000 sayfa / dakika'ya kadar[1]
Bağıntılı bileşikler
İlgili alkanlar
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Bromoetan, Ayrıca şöyle bilinir etil bromür, bir kimyasal bileşik of haloalkanlar grubu. Kimyagerler tarafından EtBr olarak kısaltılır (aynı zamanda bir kısaltma olarak da kullanılır. etidyum bromür ). Bu uçucu bileşiğin etere benzer bir kokusu vardır.

Hazırlık

EtBr'nin hazırlanması, genel olarak bromoalkanların sentezi için bir model olarak durmaktadır. Genellikle eklenmesi ile hazırlanır. HBr etene:

H2C = CH2 + HBr → H3C-CH2Br

Bromoetan ucuzdur ve nadiren laboratuvarda hazırlanır. Bir laboratuvar sentezi reaksiyona girmeyi içerir etanol karışımı ile hidrobromik ve sülfürik asitler. Alternatif bir yol, etanolün geri akıtılmasını içerir. fosfor ve brom; fosfor tribromür oluşturuldu yerinde.[4]

Kullanımlar

İçinde organik sentez EtBr, etil alkolün sentetik eşdeğeridir karbokatyon (Et+) synthon.[5] Gerçekte böyle bir katyon oluşmaz. Örneğin, karboksilat tuzları etile dönüştürülür esterler,[6] karbanyonlar etillenmiş türevlere, tiyoüreye etilizotiouronyum tuzlarına,[7] ve aminler etilaminlere.[8]

Emniyet

Kısa zincirli monohalokarbonlar genel olarak potansiyel olarak tehlikelidir Alkilleyici ajanlar. Bromürler, klorürlerden daha iyi alkilleyici maddelerdir, bu nedenle bunlara maruz kalma en aza indirilmelidir. EtBr, Kaliforniya Eyaleti tarafından kanserojen ve üreme toksini olarak sınıflandırılmıştır.[kaynak belirtilmeli ]

Referanslar

  1. ^ a b c d e Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi. "#0265". Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  2. ^ "bromoetan - Bileşik Özeti". PubChem Bileşiği. ABD: Ulusal Biyoteknoloji Bilgi Merkezi. 26 Mart 2005. Kimlik. Alındı 15 Haziran 2012.
  3. ^ a b "Etil bromür". Yaşam ve Sağlık için Hemen Tehlikeli Konsantrasyonlar (IDLH). Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü (NIOSH).
  4. ^ Oliver Kamm; C. S. Marvel (1941). "Alkil ve alkilen bromürler". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 1, s. 25
  5. ^ Makosza, M .; Jonczyk, A. "Nitrillerin Faz Aktarımı Alkilasyonu: 2-Fenilbütironitril". Organik Sentezler. 55: 91.; Kolektif Hacim, 6, s. 897
  6. ^ Petit, Y .; Larchevêque, M. "(S) -Serinden Etil Glisidat: Etil (R) - (+) - 2,3-Epoksipropanoat". Organik Sentezler. 75: 37.; Kolektif Hacim, 10, s. 401
  7. ^ E. Marka; Marka, F. C. "Guanidodacetic Asit". Organik Sentezler. 22: 440.; Kolektif Hacim, 3
  8. ^ Brasen, W. R; Hauser, C.R. "o-Metiletilbenzil Alkol". Organik Sentezler. 34: 58.; Kolektif Hacim, 4, s. 582

Dış bağlantılar