Krotonik asit - Crotonic acid

Krotonik asit
Krotonik asidin iskelet formülü
Krotonik asit molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
(2E) -Ama-2-enoik asit
Diğer isimler
(E) -Ama-2-enoik asit
(E) -2-Butenoik asit
Krotonik asit
trans-2-Butenoik asit
β-Metilakrilik asit
3-Metilakrilik asit
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA Bilgi Kartı100.003.213 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C4H6Ö2
Molar kütle86.090 g · mol−1
Yoğunluk1,02 g / cm3
Erime noktası 70 - 73 ° C (158 - 163 ° F; 343 - 346 K)
Kaynama noktası 185 - 189 ° C (365 - 372 ° F; 458 - 462 K)
Asitlik (pKa)4.69 [1]
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi FormuSIRI.org
Bağıntılı bileşikler
Diğer anyonlar
kroton
propiyonik asit
akrilik asit
bütirik asit
süksinik asit
Malik asit
tartarik asit
Fumarik asit
pentanoik asit
tetrolik asit
Bağıntılı bileşikler
bütanol
bütiraldehit
krotonaldehit
2-bütanon
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Krotonik asit ((2E) -but-2-enoik asit) kısa zincirli doymamış karboksilik asit, CH formülüyle tanımlanmıştır3CH = CHCO2H.Krotonik asit olarak adlandırılır çünkü hatalı bir şekilde sabunlaşma ürünü kroton yağı.[2] Sıcak sudan renksiz iğneler halinde kristalleşir. cis-izomer krotonik asit denir izokrotonik asit. Krotonik asit, suda ve birçok organik çözücüde çözünür. Kokusu benzer bütirik asit.

Üretim

Krotonik asit birkaç yöntemle elde edilebilir:

Krotonaldehitin oksidasyonu
Asetaldehit ve malonik asidin Knoevenagel yoğunlaşmasıyla krotonik asit sentezi
Alil siyanürün alkali hidrolizi
3-hidroksibütirik asitten krotonik asit sentezi

Özellikleri

Krotonik asit içinde kristalleşir. monoklinik kristal sistemi içinde uzay grubu P21 / a (boşluk grubu 14, konum 3) ile kafes parametreleri a = 971 pm, b = 690, c = 775 ve β = 104.0°. Birim hücre dört formül birimi içerir.[7]

Tepkiler

Krotonik asit, bütirik asit tarafından hidrojenasyon veya ile azaltarak çinko ve sülfürik asit.[8]

Krotonik asidin hidrojenlenmesi

İle tedavi üzerine klor veya brom krotonik asit 2,3-dihalobütirik aside dönüşür:[8]

Butenoik asidin klorlanması

Krotonik asit, 3-bromobütirik asit oluşturmak için hidrojen bromür ekler.[8][9]

Krotonik asidin hidrojen bromür ile reaksiyonu.

Alkali ile reaksiyon potasyum permanganat çözüm sağlar 2,3-dihidroksibütirik asit.[8]

Krotonik asidin alkali potasyum permanganat çözeltisi ile reaksiyonu.

İle ısıtma üzerine asetik anhidrit krotonik asit, asit anhidrit:[10]

Esterifikasyon bir katalizör olarak sülfürik asit kullanılarak krotonik asit, karşılık gelen kroton esterler:

Krotonat esterlerin hazırlanması.

Krotonik asit ile reaksiyona girer hipokloröz asit 2-kloro-3-hidroksibütirik asit. Bu ya ile azaltılabilir sodyum amalgam -e bütirik asit sülfürik asit ile oluşabilirler 2-klorobutenoik asit hidrojen klorür ile 2,3-diklorobutenoik aside veya potasyum etoksit 3-metiloksiran-2-karboksilik asit.[11]

Krotonik asidin 2-kloro-3-hidroksibütanoik aside reaksiyonu ve sonraki reaksiyonlar

Krotonik asit, alfa konumunda amonyak ile reaksiyona girer. cıva (II) asetat. Bu reaksiyon sağlar DLtreonin.[12]

Kullanım

Krotonik asit esas olarak vinil asetat ile bir komonomer olarak kullanılır.[13] Elde edilen kopolimerler boyalarda kullanılır ve yapıştırıcılar.[14]

Krotonil klorür ile reaksiyona girer N-etil-2-metilanilin (N-etil-Ö-toluidin) sağlamak için Crotamiton, karşı ajan olarak kullanılan uyuz.[15]

Crotamiton sentezi

Emniyet

Onun LD50 1 g / kg'dır (oral, sıçanlar).[14] Gözleri, cildi ve solunum sistemini tahriş eder.[13]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Dawson, R. M. C .; et al. (1959). Biyokimyasal Araştırma Verileri. Oxford: Clarendon Press.
  2. ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Krotonik Asit". Encyclopædia Britannica. 7 (11. baskı). Cambridge University Press. s. 511.
  3. ^ a b Beyer, Hans; Walter, Wolfgang (1984). Organische Chemie (Almanca'da). Stuttgart: S. Hirzel Verlag. ISBN  3-7776-0406-2.
  4. ^ Rinne, A .; Tollens, B. (1871). "Ueber das Allylcyanür veya Crotonitril" [Alil siyanür veya krotononitril üzerinde]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 159 (1): 105–109. doi:10.1002 / jlac.18711590110.
  5. ^ Pomeranz, C. (1906). "Ueber Allylcyanid und Allylsenföl" [Alil siyanür ve alilik hardal yağı üzerinde]. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 351 (1–3): 354–362. doi:10.1002 / jlac.19073510127.
  6. ^ Beilstein, F. (1893). Handbuch der organischen Chemie (Almanca'da). 1 (3. baskı). Verlag Leopold Voss. s. 506.
  7. ^ Shimizu, S .; Kekka, S .; Kashino, S .; Haisa, M. (1974). "Topokimyasal Çalışmalar. III. Krotonik Asitin Kristal ve Moleküler Yapıları, CH3CH = CHCO2H ve Crotonamide, CH3CH = CHCONH2". Japonya Kimya Derneği Bülteni. 47 (7): 1627–1631. doi:10.1246 / bcsj.47.1627.
  8. ^ a b c d Heilbron (1953). "Krotonik asit". Organik Bileşikler Sözlüğü. 1: 615.
  9. ^ Lovén, J. M .; Johansson, H. (1915). "Einige schwefelhaltige β-Substitutionsderivate der Buttersäure" [Butirik asidin kükürt içeren bazı substit ikame türevleri]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 48 (2): 1254–1262. doi:10.1002 / cber.19150480205.
  10. ^ Clover, A. M .; Richmond, G.F. (1903). "Organik Peroksitlerin ve Perasitlerin Hidrolizi". American Chemical Journal. 29 (3): 179–203.
  11. ^ Beilstein, F. (1893). Handbuch der organischen Chemie (Almanca'da). 1 (3. baskı). Verlag Leopold Voss. s. 562.
  12. ^ Carter, H.E .; Batı, H.D. (1955). "dl-Treonin ". Organik Sentezler.; Kolektif Hacim, 3, s. 813
  13. ^ a b Giriş Butensäuren. şurada: Römpp Çevrimiçi. Georg Thieme Verlag, 7 Ocak 2020'de alındı.
  14. ^ a b Schulz, R. P .; Blumenstein, J .; Kohlpaintner, C. (2005). "Crotonaldehyde and Crotonic Acid". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_083.
  15. ^ Kleemann, A .; Engel, J. Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen. 5 (2. rev. Ve güncellenmiş baskı). Stuttgart ve New York: Georg Thieme Verlag. s. 251. ISBN  3-13-558402-X.