Delta-Viniferin - Delta-Viniferin

δ-Viniferin
Delta-viniferin.svg
İsimler
IUPAC adı
5 - {(E) -2 - [(2R, 3R) -3- (3,5-Dihidroksifenil) -2- (4-hidroksifenil) -2,3-dihidro-1-benzofuran-5-il] vinil} -1,3-benzendiol
Diğer isimler
δ-Viniferin
trans-δ-viniferin
cis-δ-viniferin
resveratrol (E) -dehidrodimer
Maximol A[1]
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChemSpider
PubChem Müşteri Kimliği
Özellikleri
C28H22Ö6
Molar kütle454,47 g / mol
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

δ-Viniferin resveratrol dehidrodurdimer. İzomeridir epsilon-viniferin. Stresli asmalardan izole edilebilir (Vitis vinifera ) yapraklar.[2] Bitki hücre kültürlerinde de bulunur.[3] ve şarap.[4] Ayrıca şurada da bulunabilir: Rheum maximowiczii.[1]

Bu bir asma fitoaleksin aşağıdaki stresler[2] sevmek mantar enfeksiyonu (tarafından Plasmopara viticola, tüylü küf ajanı),[5] UV ışığı ışınlama veya ozon tedavi.[6]

Botryosphaeria obtusa Asmanın kara ölü kol hastalığından sorumlu bir patojen olan, odun δ-resveratrolü delta-viniferin'e oksitleyebildiği de gösterilmiştir.[7]

Hücre kültürlerinde kullanımı metil jasmonat ve jasmonik asit gibi elisörler δ-viniferini uyarır biyosentez.[8]

Delta-viniferin ayrıca şunlardan da üretilebilir: Resveratrol insan tarafından PTGS1 (COX-1, siklooksijenaz-1)[9] veya trans-resveratrol'den ve (-) -epsilon-viniferin tarafından yabanturpu peroksidaz.[10]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ a b Shikishima, Y .; Takaishi, Y .; Honda, G .; Ito, M .; Takeda, Y .; Kodzhimatov, O. K .; Ashurmetov, O. (2001). "Rheum maximowiczii'nin fenilbütanoidleri ve stilben türevleri". Bitki kimyası. 56 (4): 377–381. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 00370-8. PMID  11249105.
  2. ^ a b Pezet, R .; Perret, C .; Jean-Denis, J. B .; Tabacchi, R .; Gindro, K .; Viret, O. (2003). "Δ-Viniferin, Resveratrol Dehidrodimer: Stresli Asma Yaprakları Tarafından Sentezlenen Başlıca Stilbenlerden Biri". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 51 (18): 5488–5492. doi:10.1021 / jf030227o. PMID  12926902.
  3. ^ Waffo-Teguo, P .; Lee, D .; Cuendet, M .; Mérillon, J. M .; Pezzuto, J. M .; Kinghorn, A. D. (2001). "Üzüm (Vitisvinifera) Hücre Kültürlerinden İki Yeni Stilbene Dimer Glukozid". Doğal Ürünler Dergisi. 64 (1): 136–138. doi:10.1021 / np000426r. PMID  11170689.
  4. ^ Vitrac, X .; Bornet, A. L .; Vanderlinde, R .; Valls, J .; Richard, T .; Delaunay, J. C .; Mérillon, J. M .; Teissédre, P. L. (2005). "Brezilya Şaraplarında Stilbenlerin (δ-viniferin, trans-astringin, trans-piceid, cis- ve trans-resveratrol, ε-viniferin) Tayini". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 53 (14): 5664–5669. doi:10.1021 / jf050122g. PMID  15998130.
  5. ^ Timperio, A. M .; d’Alessandro, A .; Fagioni, M .; Magro, P .; Zolla, L. (2012). "Tarla koşullarında Botrytis cinerea ile enfeksiyon üzerine iki ekonomik ilişkili üzüm çeşidinde fitoaleksin trans-resveratrol ve delta-viniferin üretimi". Bitki Fizyolojisi ve Biyokimyası. 50 (1): 65–71. doi:10.1016 / j.plaphy.2011.07.008. PMID  21821423.
  6. ^ González-Barrio, R. O .; Beltrán, D .; Cantos, E .; Gil, M.A. I .; Espín, J. C .; Tomás-Barberán, F. A. (2006). "Var 'Üstün Beyaz Sofralık Üzümlerde Hasat Sonrası Stilbenoid Monomer, Dimer ve Trimer İndüksiyonunda Ozon ve UV-C İşlemlerinin Karşılaştırılması". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 54 (12): 4222–4228. doi:10.1021 / jf060160f. PMID  16756350.
  7. ^ Djoukeng, J. D. S .; Polli, S .; Larignon, P .; Abou-Mansour, E. (2009). "Asmanın kara ölü kol hastalığının bir patojeni olan Botryosphaeria obtusa'dan fitotoksinlerin belirlenmesi". Avrupa Bitki Patolojisi Dergisi. 124 (2): 303. doi:10.1007 / s10658-008-9419-6.
  8. ^ Santamaria, A. R .; Mulinacci, N .; Valletta, A .; Innocenti, M .; Pasqua, G. (2011). "Elicitörlerin, Vitis viniferaL. Cv Italia'nın Hücre Kültürlerinde Resveratrol ve Viniferin Üretimi Üzerindeki Etkileri". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 59 (17): 9094–9101. doi:10.1021 / jf201181n. PMID  21751812.
  9. ^ Szewczuk, L. M .; Lee, S. H .; Blair, I. A .; Penning, T.M. (2005). "COX-1 ile Viniferin Oluşumu: Resveratrol'ün Ko-oksidasyonu Sırasında Radikal Ara Maddelerin Kanıtı". Doğal Ürünler Dergisi. 68 (1): 36–42. doi:10.1021 / np049702i. PMID  15679314.
  10. ^ Wilkens, A .; Paulsen, J .; Wray, V .; Winterhalter, P. (2010). "Yaban Turpu Peroksidaz Katalizeli Biyotransformasyonu ile Elde Edilen İki Yeni Trimerik Stilbenin Yapıları-Resveratrol ve (-) --Viniferin". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 58 (11): 6754–6761. doi:10.1021 / jf100606p. PMID  20455561.

Dış bağlantılar