İzoksazolin - Isoxazoline
 2-izoksazolin | |
 3-izoksazolin | |
 4-izoksazolin | |
| İsimler | |
|---|---|
| Sistematik IUPAC adı Görüntülere göre: 4,5-Dihidroizoksazol 2,5-Dihidroizoksazol 2,3-Dihidroizoksazol | |
| Diğer isimler Görüntülere göre: Δ2-izoksazolin Δ3-izoksazolin Δ4-izoksazolin | |
| Tanımlayıcılar | |
| |
3 boyutlu model (JSmol ) |
|
| ChEBI | |
PubChem Müşteri Kimliği |
|
CompTox Kontrol Paneli (EPA) |
|
| |
| |
| Özellikleri | |
| C3H5NÖ | |
| Molar kütle | 71.079 g · mol−1 |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu referansları | |
İzoksazolin beş üyeli bir sınıf heterosiklik kimyasal bileşikler, her biri bir atom içeren oksijen ve azot birbirine bitişik yer almaktadır. Yüzük, Hantzsch – Widman isimlendirme. Daha yaygın olan yapısal izomerlerdir. oksazolinler ve çift bağın konumuna bağlı olarak üç farklı izomerde bulunur. Nispeten zayıf N-O bağı, izoksazolinleri halka açılma ve yeniden düzenleme reaksiyonlarına yatkın hale getirir.
Bir izoksazolin halkası içeren bileşikler, bazen izoksazoliller, birçoğu biyolojik olarak aktif olan çeşitli kullanımlara sahiptir. Muhtemel anti-kanser aktivitesine sahip doğal olarak oluşan bir dizi izoksazolin deniz süngerleri tarafından üretilir.[1] Belki de izoksazolinler içeren en yaygın olarak karşılaşılan ürünler, köpeklerde pire istilasını önlemek için kullanılan bazı veteriner ilaçlarıdır. Fluralaner ve Afoxolaner.
Sentez
2-İzoksazolinler genellikle 1,3-çift kutuplu döngü nitril oksitlerin alkenler.[2] Bu bir diastereoselektif sentezinde bir şekilde epotilonlar.[3]
3-izoksazolin, 2-izoksazolinlerden N-metilasyonu yoluyla 2-izoksazolinyum tuzları oluşturmak üzere hazırlanır, ardından nükleofilik saldırı ve protonsuzlaştırma yapılır.[4]
4-İzoksazolinler, en yaygın olarak, (3 + 2) siklo katlama ile üretilir. nitron ve bir alkin.[5] Bu, daha yaygın olanın bir uzantısı olarak düşünülebilir. nitron-olefin (3 + 2) siklo ilave yaratmak için kullanılır izoksazolidinler.
Ayrıca bakınız
Referanslar
- ^ Kaur, Kamalneet; Kumar, Vinod; Sharma, Anil Kumar; Gupta, Girish Kumar (Nisan 2014). "Antikanser ajanlar olarak doğal ürünler içeren izoksazolin: Bir inceleme". Avrupa Tıbbi Kimya Dergisi. 77: 121–133. doi:10.1016 / j.ejmech.2014.02.063.
- ^ Erik Larsen, Karl; Torssell, Kurt B.G. (Ocak 1984). "2-izoksazolinlerin hazırlanması için geliştirilmiş bir prosedür". Tetrahedron. 40 (15): 2985–2988. doi:10.1016 / S0040-4020 (01) 91313-4.
- ^ Bode, Jeffrey; Carreira, Erick (2011). "Directed Nitril Oxide Cycloaddition Yoluyla Epotilon A ve B'nin Stereoselektif Sentezleri". Amerikan Kimya Derneği Dergisi. 123 (15): 3611–3612. doi:10.1021 / ja0155635. PMID 11472140.
- ^ Jäger, Volker; Frey, Wolfgang; Bathich, Yaser; Shiva, Sunitha; Ibrahim, Mohammad; Henneböhle, Marco; LeRoy, Pierre-Yves; Imerhasan, Muhtar (1 Temmuz 2010). "2-İzoksazolinyum Tuzları ve 3-İzoksazolinler: Keşfedici Kimya ve Dallanmış Amino Poliollerin ve Amino Asitlerin Sentezi için Kullanımları". Zeitschrift für Naturforschung B. 65 (7): 821–832. doi:10.1515 / znb-2010-0708.
- ^ Freeman, Jeremiah P. (Haziran 1983). ".DELTA.4-İzoksazolinler (2,3-dihidroizoksazoller)". Kimyasal İncelemeler. 83 (3): 241–261. doi:10.1021 / cr00055a002.
