Lökosiyanidin - Leucocyanidin

Lökosiyanidin
İsimler
	IUPAC adı (2R,3S,4S) -2- (3,4-dihidroksifenil) -3,4-dihidro-2H-kromen-3,4,5,7-tetrol
	Diğer isimler Lökosiyanidol; Leucocianidolum; Lökosiyanidol; Lökosiyanidin; Procyanidol; Resivit; Lökoantosiyanidol; P vitamini faktoru; 3,4-Siyanidiol; (2R,3S,4S) -3,4,5,7,4-pentahidroksiflavan
Tanımlayıcılar
CAS numarası	69256-15-1 ;
3 boyutlu model (JSmol )	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI: 11412 ;
ChEMBL	ChEMBL124022 ;
ChemSpider	389677 ;
PubChem Müşteri Kimliği	440833;
CompTox Kontrol Paneli (EPA)	DTXSID70331530 ;
	InChI InChI = 1S / C15H14O7 / c16-7-4-10 (19) 12-11 (5-7) 22-15 (14 (21) 13 (12) 20) 6-1-2-8 (17) 9 ( 18) 3-6 / h1-5,13-21H / t13-, 14-, 15 + / m0 / s1 Anahtar: SBZWTSHAFILOTE-SOUVJXGZSA-N ;
	GÜLÜMSEME C1 = CC (= C (C = C1C2C (C (C3 = C (C = C (C = C3O2)) O) O) O) O) O) O;
Özellikleri
Kimyasal formül	C15H14Ö7
Molar kütle	306,26 g / mol
	Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
	Doğrulayın (nedir ?)
	Bilgi kutusu referansları

Lökosiyanidin sınıfının bir üyesi olan renksiz bir kimyasal bileşiktir. doğal ürünler olarak bilinir lökoantosiyanidinler.

Kimya

(+) - Leucocyanidin, (+) - 'den sentezlenebilir.dihidrokuersetin ile azaltarak sodyum borohidrid.^[1]

Sentetik (2R, 3S, 4R veya S) -leucocyanidin ve (+) - molar eşdeğerleri -kateşin her şeyi vermek için ortam koşulları altında pH 5'te olağanüstü bir hızla yoğunlaşır.trans- [4,8] - ve [4,6] -bi - [(+) - kateşinler] (prosiyanidinler B3, B6 ) Hepsi-trans- [4,8: 4,8] - ve [4,8: 4,6] -tri - [(+) - kateşinler] (procyanidin C2 ve izomer).^[2]

Metabolizma

Leucocyanidin oksijenaz leucocyanidin, 2-oxoglutarat ve O kullanır₂ üretmek için cis-dihidrokuersetin, trans-dihidrokuersetin (taksifolin), süksinat, CO₂ve H₂Ö.

Leucoantosiyanidin redüktaz (LAR veya leucocyanidin redüktaz LCR) kullanır (2R,3S)-kateşin, NADP⁺ ve H₂O 2,3- üretmek içintrans-3,4-cis-leucocyanidin, NADPH ve H⁺. Gen ifadesi, üzüm meyveleri ve asma yapraklarının geliştirilmesinde incelenmiştir.^[3] Aktivitesi ayrıca baklagillerin yapraklarında, çiçeklerinde ve tohumlarında da ölçülmüştür. Medicago sativa, Lotus japonicus, Lotus uliginosus, Hedysarum sulfurescens, ve Robinia sözde akasya.^[4]

Lökosiyanidin substratlarının C-4 stereokimyası, antosiyanidin sentaz (ANS) ürünleri. Bu enzim, demir (II) ve 2-oksoglutarat (2OG) bağımlı oksijenazdır.^[5]

Oluşum

Leucoyanidin şurada bulunabilir: Aesculus hippocastanum (At kestanesi), Anacardium occidentale (Kaju, acajou), Arachis hypogaea (fıstık), Areca catechu (Areca ceviz), Asimina triloba (Amerikan muhallebi), Cerasus vulgaris (Kiraz), Cinnamomum camphora (Kafur), Eritroksylon koka (koka), Gleditsia triacanthos (Bal akasya), Hamamelis virginiana (Amerikan Cadı Fındığı), Hippophae rhamnoides (Hippophae berry Sanddorn), Hordeum vulgare (Arpa), Humulus lupulus (bine), Hypericum perforatum (perikon Kehribar), Laurus nobilis, Manolya denudata (Hsin-I Yulan-Magnolie), Malva sylvestris (Mavi ebegümeci), Musa acuminata × balbisiana (Muz), Nelumbo nucifera (Baladi fasulyesi), Pinus strobus (Doğu beyaz çam), Prunus serotina ssp. serotina (siyah kiraz), Psidium guajava (Ortak guava), Quercus alba (Beyaz meşe), Quercus robur (Ortak meşe), Rumex hymenosepalus (Arizona iskelesi), Schinus terebinthifolius (Brezilya biberi ağacı), Terminalia arjuna (arjun), Terminalia catappa (Hint badem), Theobroma kakao (Kakao), Drimia maritima (Deniz Kalemi), Vicia faba (çan-fasulye), Vitis vinifera (ortak üzüm asması), Zea mays (mısır, mısır) ve Ziziphus hünnap (hünnap, Çin tarihi).^[6]

Referanslar

^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985-02-01). "Matthiola incana R. Br çiçeklerinde antosiyanidin biyosentezinde ara maddeler olarak lökoantosiyanidinler". Planta. 163 (2): 191–196. doi:10.1007 / BF00393505. ISSN 0032-0935. PMID 24249337.
^ Yoğunlaştırılmış tanenlerin sentezi. Bölüm 9. Lökosiyanidinin (+) - kateşin ve elde edilen prosiyanidinlerle yoğunlaşma dizisi. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira ve David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, sayfalar 1711-1717, doi:10.1039 / P19830001711
^ Bogs, Jochen; Downey, Mark O .; Harvey, John S .; Ashton, Anthony R .; Tanner, Gregory J .; Robinson, Simon P. (2005-10-01). "Üzüm Meyveleri ve Asma Yapraklarının Geliştirilmesinde Leucoantosiyanidin Redüktaz ve Antosiyanidin Redüktazı Kodlayan Genlerin Proantosiyanidin Sentezi ve İfadesi". Bitki Fizyolojisi. 139 (2): 652–663. doi:10.1104 / s.105.064238. ISSN 0032-0889. PMC 1255985. PMID 16169968.
^ Skadhauge, B .; Gruber, M. Y .; Thomsen, K. K .; Wettstein, D.V. (1997-04-01). "Leucocyanidin redüktaz aktivitesi ve gelişmekte olan baklagil dokularında proantosiyanidinlerin birikmesi". Amerikan Botanik Dergisi. 84 (4): 494. doi:10.2307/2446026. ISSN 0002-9122. JSTOR 2446026.
^ Antosiyanidin sentaz için lökosiyanidin substratlarının C-4 stereokimyası, ürün seçiciliğini etkiler TURNBULL Jonathan J .; NAGLE Michael J .; SEIBEL Jürgen F .; WELFORD Richard W. D .; GRANT Guy H .; SCHOFIELD Christopher J. 2003
^ "Liber Herbarum II: DK: Leucocyanidin / İngiltere: Leucocyanidin / D: Leucocyanidin". www.liberherbarum.com. Alındı 2017-12-03.

[Heller-1] Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985-02-01). "Matthiola incana R. Br çiçeklerinde antosiyanidin biyosentezinde ara maddeler olarak lökoantosiyanidinler". Planta. 163 (2): 191–196. doi:10.1007 / BF00393505. ISSN 0032-0935. PMID 24249337.

[2] Yoğunlaştırılmış tanenlerin sentezi. Bölüm 9. Lökosiyanidinin (+) - kateşin ve elde edilen prosiyanidinlerle yoğunlaşma dizisi. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira ve David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, sayfalar 1711-1717, doi:10.1039 / P19830001711

[3] Bogs, Jochen; Downey, Mark O .; Harvey, John S .; Ashton, Anthony R .; Tanner, Gregory J .; Robinson, Simon P. (2005-10-01). "Üzüm Meyveleri ve Asma Yapraklarının Geliştirilmesinde Leucoantosiyanidin Redüktaz ve Antosiyanidin Redüktazı Kodlayan Genlerin Proantosiyanidin Sentezi ve İfadesi". Bitki Fizyolojisi. 139 (2): 652–663. doi:10.1104 / s.105.064238. ISSN 0032-0889. PMC 1255985. PMID 16169968.

[4] Skadhauge, B .; Gruber, M. Y .; Thomsen, K. K .; Wettstein, D.V. (1997-04-01). "Leucocyanidin redüktaz aktivitesi ve gelişmekte olan baklagil dokularında proantosiyanidinlerin birikmesi". Amerikan Botanik Dergisi. 84 (4): 494. doi:10.2307/2446026. ISSN 0002-9122. JSTOR 2446026.

[5] Antosiyanidin sentaz için lökosiyanidin substratlarının C-4 stereokimyası, ürün seçiciliğini etkiler TURNBULL Jonathan J .; NAGLE Michael J .; SEIBEL Jürgen F .; WELFORD Richard W. D .; GRANT Guy H .; SCHOFIELD Christopher J. 2003

[6] "Liber Herbarum II: DK: Leucocyanidin / İngiltere: Leucocyanidin / D: Leucocyanidin". www.liberherbarum.com. Alındı 2017-12-03.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

İsimler

IUPAC adı (2R,3S,4S) -2- (3,4-dihidroksifenil) -3,4-dihidro-2H-kromen-3,4,5,7-tetrol
Diğer isimler Lökosiyanidol Leucocianidolum Lökosiyanidol Lökosiyanidin Procyanidol Resivit Lökoantosiyanidol P vitamini faktoru 3,4-Siyanidiol (2R,3S,4S) -3,4,5,7,4-pentahidroksiflavan
Tanımlayıcılar
CAS numarası	69256-15-1^N
3 boyutlu model (JSmol )	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI: 11412^Y
ChEMBL	ChEMBL124022^Y
ChemSpider	389677^Y
PubChem Müşteri Kimliği	440833
CompTox Kontrol Paneli (EPA)	DTXSID70331530
InChI InChI = 1S / C15H14O7 / c16-7-4-10 (19) 12-11 (5-7) 22-15 (14 (21) 13 (12) 20) 6-1-2-8 (17) 9 ( 18) 3-6 / h1-5,13-21H / t13-, 14-, 15 + / m0 / s1^Y Anahtar: SBZWTSHAFILOTE-SOUVJXGZSA-N^Y
GÜLÜMSEME C1 = CC (= C (C = C1C2C (C (C3 = C (C = C (C = C3O2)) O) O) O) O) O) O
Özellikleri
Kimyasal formül	C₁₅H₁₄Ö₇
Molar kütle	306,26 g / mol
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
N Doğrulayın (nedir ^YN ?)
Bilgi kutusu referansları