Procyanidin C2 - Procyanidin C2

Procyanidin C2
Procyanidin C2'nin kimyasal yapısı
İsimler
Diğer isimler
C- (4,8) -C- (4,8) -C
Procyanidin trimer C2
Catechin- (4alpha → 8) -Catechin- (4alpha → 8) -Catechin
Kateşin- (4α → 8) -katekin- (4α → 8) -kateşin
Trimer C2
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
Özellikleri
C45H38Ö18
Molar kütle866,74 g / mol
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Procyanidin C2 bir B tipi proantosiyanidin trimer, bir tür yoğunlaştırılmış tanen.

Doğal olaylar

Procyanidin C2, üzüm çekirdeklerinde (Vitis vinifera)[1][2] ve şarap,[3] içinde arpa (Hordeum vulgare),[4] malt[5] ve bira,[6] içinde Huş ağacı - birch spp., içinde Pinus radiata, içinde Potentilla viscosa, içinde Salix caprea veya içinde Cryptomeria japonica.[7][8][9]

Procyanidin C2 dahil olmak üzere trimerik proantosiyanidinlerin arpa tanesindeki içerikleri 53 ila 151 μg kateşin eşdeğeri / g arasında değişir.[10]

Olası sağlık kullanımları

Proantosiyanidin oligomerleri, üzüm tohumlar için kullanılmış androjenik alopesinin deneysel tedavisi. Topikal olarak uygulandığında saç uzamasını teşvik ederler. laboratuvar ortamındave indüklemek anagen in vivo. Procyanidin C2, ekstraktın en etkili alt tipidir.[11]

Deneyler gösterdi ki hem prosiyanidin C2 hem de Pycnogenol (Fransız deniz çam kabuğu özü) artışı TNF-α konsantrasyona ve zamana bağlı bir şekilde salgılama. Bu sonuçlar, prosiyanidinlerin makrofajlarda bağışıklık tepkisinin modülatörleri olarak hareket ettiğini göstermektedir.[12]

Kimya

Antosiyaninin kırmızı rengi olan prosiyanidin C2 varlığında Oenin daha kararlı görünüyor. Bununla birlikte, HPLC kromatogramı, oenin ve prosiyanidin C2 piklerinin genliğinde bir azalma gösterir. Eşzamanlı olarak, kırmızı bölgede maksimum soğurma ile yeni bir tepe belirir. Bu yeni oluşan pigment muhtemelen oenin ve prosiyanidin C2'nin yoğunlaşmasından gelir.[13]

Kimyasal sentez

Moleküller arası yoğunlaşma altında benzilatlanmış kateşin trimerinin stereoselektif bir sentezi, eşmolar miktarda dimerik kateşin nükleofili ve monomerik kateşin elektrofili kullanılarak katalize edilir. AgOTf veya AgBF4. Birleştirilmiş ürün bilinen bir prosedürle prosiyanidin C2'ye dönüştürülebilir.[14]

Yedi benzile proantosiyanidin trimeri (epikateşin- (4β-8) -epikateşin- (4β-8) -epikateşin trimeri (4β-8) stereoselektif sentezi (prosiyanidin C1 ), kateşin- (4α-8) -kateşin- (4α-8) -kateşin trimer (prosiyanidin C2), epikateşin- (4β-8) -epikateşin- (4β-8) -kateşin trimer ve epikateşin- (4β-8 ) -katekin- (4α-8) -epikateşin trimer türevleri) ile elde edilebilir TMSOTf - mükemmel verimle katalize edilmiş yoğunlaşma reaksiyonu. Benzillenmiş prosiyanidin C2'nin yapısı, iki farklı yoğunlaştırma yaklaşımıyla sentezlenen korumalı prosiyanidin C2'nin 1H NMR spektrumlarının karşılaştırılmasıyla doğrulanmıştır. Son olarak, (+) - kateşin ve (-) - epikateşin trimerler türevlerinin korumasının kaldırılması, iyi verimle dört doğal prosiyanidin trimeri verir.[15]

Sentetik molar eşdeğerleri (2R, 3S, 4R veya S) -lökosiyanidin ve (+) -kateşin all-trans- [4,8] - ve [4,6] -bi - [(+) - kateşinleri] vermek için ortam koşulları altında pH 5'te olağanüstü bir hızla yoğunlaşır (prosiyanidinler B3, B6 ) all-trans- [4,8: 4,8] - ve [4,8: 4,6] -tri - [(+) - kateşinler] (prosiyanidin C2 ve izomer).[16]

Yinelemeli oligomer kimyasal sentezi

Bir C8- kullanan bir kaplinboronik asit bir yönetmen grubu olarak doğal sentezinde geliştirildi procyanidin B3 (yani 3,4-trans - (+) - kateşin-4α → 8 - (+) - kateşin dimer). Anahtar interlavan bağı, bir Lewis asidi a-bağlantılı dimere yüksek diastereo seçicilik sağlamak için C4-eterin C8-boronik asit ile yükseltilmiş birleşmesi. Bir borun kullanımıyla koruma grubu bağlama prosedürü, doğal prosiyanidin C2'ye benzer şekilde korumalı bir prosiyanidin trimerinin sentezine genişletilebilir.[17]

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ Romeyer FM, Macheix JJ, Sapis JC (1985). "Üzüm tohumlarının olgunlaşması sırasında oligomerik prosiyanidinlerin değişimi ve önemi". Bitki kimyası. 25: 219–221. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 94532-1.
  2. ^ Tsang C, Auger C, Mullen W, Bornet A, Rouanet JM, Crozier A, Teissedre PL (Ağustos 2005). "Üzüm çekirdeği ekstresinin sıçanlar tarafından yutulmasının ardından flavan-3-ols ve prosiyanidinlerin absorpsiyonu, metabolizması ve atılımı". İngiliz Beslenme Dergisi. 94 (2): 170–81. doi:10.1079 / BJN20051480. PMID  16115350.
  3. ^ Sentez standartları ile üzüm ve Bordeaux şarabındaki yoğun tanen içeriğinin belirlenmesi. S. Fabre, E. Fouquet, I. Pianet ve P-L. Teissedre (makale Arşivlendi 2016-03-04 de Wayback Makinesi )
  4. ^ Kristiansen KN (1984). "Arpadaki proantosiyanidinlerin biyosentezi: dihidrokuersetinin kateşin ve prosiyanidinlere dönüşümünün genetik kontrolü". Carlsberg Araştırma İletişimi. 49 (5): 503–524. doi:10.1007 / BF02907552.
  5. ^ Goupy P, Hugues M, Boivin P, Amiot MJ (1999). "Arpa (Hordeum vulgare) ve malt ekstraktlarının ve izole edilmiş fenolik bileşiklerin antioksidan bileşimi ve aktivitesi". Gıda ve Tarım Bilimi Dergisi. 79 (12): 1625–1634. doi:10.1002 / (SICI) 1097-0010 (199909) 79:12 <1625 :: AID-JSFA411> 3.0.CO; 2-8.
  6. ^ McMurrough I, Madigan D, Smyth MR (1996). "Dimerik ve Trimerik Proantosiyanidinlerin Arpadan İzolasyonu İçin Yarı Hazırlayıcı Kromatografik Prosedür". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 44 (7): 1731–1735. doi:10.1021 / jf960139m.
  7. ^ Harborne JB, Baxter H (1999). "Flavanlar ve Proantosiyanidinler". Doğal Flavonoidler El Kitabı. 2. Chichester: Wiley. s. 355. ISBN  978-0-471-95893-2.
  8. ^ Thompson RS, Jacques D, Haslam E, Tanner RJ (1972). "Bitki proantosiyanidinleri. Bölüm I. Giriş; bitki prosiyanidinlerinin doğasında izolasyonu, yapısı ve dağılımı". Kimya Derneği Dergisi, Perkin İşlemleri 1: 1387. doi:10.1039 / P19720001387.
  9. ^ Brandon MJ, Foo LY, Porter LJ, Meredith P (1980). "Arpa ve sorgumun proantosiyanidinleri; arpa başaklarının olgunluğunun bir fonksiyonu olarak bileşim". Bitki kimyası. 21 (12): 2953–2957. doi:10.1016 / 0031-9422 (80) 85076-X.
  10. ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (Aralık 2006). "Arpa tanesinin fenolik bileşikleri ve bunların gıda ürününün renk değiştirmesindeki etkileri". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 54 (26): 9978–84. doi:10.1021 / jf060974w. PMID  17177530.
  11. ^ Takahashi T, Kamiya T, Hasegawa A, Yokoo Y (Mart 1999). "Procyanidin oligomerleri, fare kılı epitel hücrelerinin in vitro olarak seçici ve yoğun bir şekilde çoğalmasını teşvik eder ve in vivo kıl folikülü büyümesini etkinleştirir". Araştırmacı Dermatoloji Dergisi. 112 (3): 310–6. doi:10.1046 / j.1523-1747.1999.00532.x. PMID  10084307.
  12. ^ Park YC, Rimbach G, Saliou C, Valacchi G, Packer L (Ocak 2000). "RAW 264.7 makrofajlarda NO üretimi, TNF-alfa sekresyonu ve NF-kappaB'ye bağlı gen ekspresyonu üzerindeki monomerik, dimerik ve trimerik flavonoidlerin aktivitesi". FEBS Mektupları. 465 (2–3): 93–7. doi:10.1016 / S0014-5793 (99) 01735-4. PMID  10631311.
  13. ^ Malien-Aubert C, Dangles O, Amiot MJ (Mayıs 2002). "Procyanidinlerin oenin çözeltilerinin renk kararlılığı üzerindeki etkisi". Tarım ve Gıda Kimyası Dergisi. 50 (11): 3299–305. doi:10.1021 / jf011392b. PMID  12010001.
  14. ^ Makabe H, Oizumi Y, Mohri Y, Hattori Y (2011). "Silver Lewis Asit Aracılı Eşmolar Yoğunlaşma Kullanılarak Kateşin Trimer Türevinin Etkili Stereoselektif Sentezi". Heterosikller. 83 (4): 739. doi:10.3987 / COM-11-12159.
  15. ^ Nakajima N, Saito A, Tanaka A, Ubukata M (2004). "TMSOTf-Katalizeli Moleküller Arası Yoğunlaşma ile Proantosiyanidin Düzelticilerin Etkili Stereoselektif Sentezi". Synlett (6): 1069–1073. doi:10.1055 / s-2004-822905.
  16. ^ Delcour JA, Ferreira D, Roux DG (1983). "Yoğunlaştırılmış tanenlerin sentezi. Bölüm 9. Lökosiyanidinin (+) - kateşin ve elde edilen prosiyanidinlerle yoğunlaşma dizisi". Kimya Derneği Dergisi, Perkin İşlemleri 1: 1711. doi:10.1039 / P19830001711.
  17. ^ Dennis EG, Jeffery DW, Johnston MR, Perkins MV, Smith PA (2012). "Procyanidin oligomerleri. C8-boronik asitler ve boron koruma stratejisi yoluyla yinelemeli oligomer sentezi kullanılarak 4 → 8 arası interlavan bağ oluşumu için yeni bir yöntem". Tetrahedron. 68: 340–348. doi:10.1016 / j.tet.2011.10.039. hdl:2440/76362. INIST:25254810.

Dış bağlantılar