Norvaline - Norvaline
| |||
| İsimler | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC adı 2-Aminopentanoik asit | |||
| Diğer isimler 2-Aminovalerik asit; a-Aminopentanoik asit; Propilglisin | |||
| Tanımlayıcılar | |||
3 boyutlu model (JSmol ) |
| ||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA Bilgi Kartı | 100.026.858  | ||
PubChem Müşteri Kimliği | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Özellikleri | |||
| C5H11NÖ2 | |||
| Molar kütle | 117.148 g · mol−1 | ||
| Asitlik (pKa) | 2,36 (karboksil), 9,76 (amino)[1] | ||
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |||
 Doğrulayın (nedir   ?) | |||
| Bilgi kutusu referansları | |||
Norvaline (olarak kısaltılır Nva) bir amino asit CH formülüyle3(CH2)2CH (NH2) CO2H. Bileşik, daha yaygın olan amino asidin bir izomeridir valin.[2] Diğerleri gibi α-amino asitler, norvaline kiral. Beyaz, suda çözünür bir katıdır.
Oluşum
Norvaline bir proteinojenik olmayan dallanmamış zincirli amino asit. Daha önce bir antifungal peptidin doğal bir bileşeni olduğu bildirilmişti. Bacillus subtilis. Norvalin ve diğer modifiye edilmiş dallanmamış zincirli amino asitler dikkat çekmiştir çünkü bunlar, içinde bulunan bazı rekombinant proteinlere dahil edilmiş gibi görünmektedirler. E. coli.[3] Onun biyosentez incelenmiştir. Nva'nın peptitlere dahil edilmesi, ilişkili olanın kusurlu seçiciliğini yansıtır. aminoasil-tRNA sentetaz. İçinde Miller-Urey deneyleri amino asitlerin, norvalinin prebiyotik sentezini araştırmak, ama aynı zamanda norlösin üretilmektedir.[4]
Norvaline'in teşvik ettiği bilinmektedir doku yenilenmesi ve kas geliştirme,[5] ve penisilin biyosentetik yolunda öncü olmak.[6][7]
Norvaline'in günde 5 grama kadar olan dozlarda toksik olduğu bildirilmemiştir ve vücut geliştiriciler tarafından kas kütlesini artırmak için yaygın olarak kullanılmaktadır. Daha yüksek konsantrasyonda, günde 5 gramın üzerinde, norvalinin hücre canlılığını azalttığı (hücre konsantrasyonu 125 um) ve nekrotik hücre ölümüne ve mitokondriyal morfoloji ve fonksiyonda önemli değişikliklere neden olduğu gösterilmiştir. Yüksek konsantrasyonlarda, tüm amino asitler sitotoksiktir ve norvalin toksisitesi, protein amino asit taklidine bağlanabilir.[8]Bununla birlikte, bu çalışmanın sonuçları yakın zamanda sorgulanmıştır çünkü gösterilen l-norvalin toksisitesi, aşırı yüksek konsantrasyonlarda spesifik in vitro testlerle sınırlıdır. [9]Dahası, daha yüksek organizmalarda, l-norvalin iyi tolere edilir ve in vivo toksisite belirgin değildir.[10]
İsimlendirme
Norvaline ve norlösin (bir hidrokarbon grubu daha uzun) her ikisi de nor- önek Tarihsel nedenlerden dolayı, ön ekin eksik bir hidrokarbon grubunu belirtmek için mevcut geleneksel kullanımına rağmen (teorik olarak "dihomoalanin" ve "trihomoalanin" olarak adlandırılacaklardı). İsim sistematik değildir ve IUPAC / IUB Ortak İsimlendirme Komisyonu bu ismin terk edilmesini ve sistematik ismin kullanılmasını önermektedir.[11]
Alzheimer hastalığının tedavisinde kullanın
Norvaline, Alzheimer hastalığının tedavisi için ümit verici bir aday ilaçtır. Rekabetçi değil argininaz kan-beyin bariyerini kolayca geçen ve beyindeki arginin kaybını azaltan inhibitör. Amiloid-beta birikimi, L-arginin yoksunluğu ve nörodejenerasyon ile ilişkilidir. Norvaline ile tedavi edilen fareler, gelişmiş uzaysal hafıza, nöroplastisite ile ilgili proteinlerde artış ve amiloid-betada azalma sergilemektedir.[12]
Referanslar
- ^ Dawson, R.M.C., ve diğerleri, Biyokimyasal Araştırma Verileri, Oxford, Clarendon Press, 1959.[sayfa gerekli ]
- ^ Merriam Webster Alındı 4 Eylül 2010
- ^ Soini J, Falschlehner C, Liedert C, Bernhardt J, Vuoristo J, Neubauer P (2008). "Norvalin, Escherichia coli W3110'daki oksijenin aşağı kaymasından sonra birikir". Mikrobiyal Hücre Fabrikaları. 7: 30. doi:10.1186/1475-2859-7-30. PMC 2579280. PMID 18940002.
- ^ Alvarez-Carreño C, Becerra A, Lazcano A (Ekim 2013). "Norvalin ve norlösin, hücre evriminin erken aşamalarında daha bol protein bileşenleri olmuş olabilir". Yaşamın Kökenleri ve Biyosferin Evrimi. 43 (4–5): 363–75. Bibcode:2013OLEB ... 43..363A. doi:10.1007 / s11084-013-9344-3. PMID 24013929.
- ^ Ming XF, Rajapakse AG, Carvas JM, Ruffieux J, Yang Z (2009). "S6K1'in inhibisyonu, kısmen arginaz inhibitörü L-norvalinin anti-enflamatuar etkilerinden sorumludur". BMC Kardiyovasküler Bozukluklar. 9: 12. doi:10.1186/1471-2261-9-12. PMC 2664787. PMID 19284655.
- ^ reference.md Alındı 4 Eylül 2010[tam alıntı gerekli ]
- ^ Kisumi M, Sugiura M, Chibata I (Ağustos 1976). "Serratia marcescens'de norvalin, norlösin ve homoizolösin biyosentezi". Biyokimya Dergisi. 80 (2): 333–9. doi:10.1093 / oxfordjournals.jbchem.a131281. PMID 794063.
- ^ Samardzic, Kate; Rodgers, Kenneth J. (2019-04-01). "Diyet takviyesi l-norvalinin neden olduğu sitotoksisite ve mitokondriyal disfonksiyon". Vitro'da toksikoloji. 56: 163–171. doi:10.1016 / j.tiv.2019.01.020. ISSN 0887-2333. PMID 30703532.
- ^ Polis B, Gilinsky MA, Samson AO (2019-12-17). "İnsanlarda L-Norvalin Toksisitesi Raporları Büyük Ölçüde Abartılmış Olabilir". Beyin Bilimleri. 9: 382. doi:10.3390 / brainsci9120382. ISSN 2076-3425. PMID 31861122.
- ^ El-Bassossy HM, El-Fawal R, Fahmy A, Watson ML (2012-01-09). "Argininaz inhibisyonu, metabolik sendromdaki hipertansiyonu hafifletir". İngiliz Farmakoloji Dergisi. 169: 693–703. doi:10.1111 / bph.12144. ISSN 1476-5381. PMC 3682715. PMID 23441715.
- ^ "Amino Asitler ve Peptitler için Adlandırma ve Sembolizm". Saf ve Uygulamalı Kimya. 56 (5): 595–624. 1984. doi:10.1351 / pac198456050595.
- ^ Polis B, Srikanth KD, Elliott E, Gil-Henn H, Samson AO (Ekim 2018). "L-Norvaline Alzheimer Hastalığının Bir Murin Modelinde Bilişsel Gerilemeyi ve Sinaptik Kaybı Tersine Çeviriyor". Nöroterapötikler. 15 (4): 1036–1054. doi:10.1007 / s13311-018-0669-5. PMC 6277292. PMID 30288668.