Tetrahidrofolik asit - Tetrahydrofolic acid
 | |
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| IUPAC adı (2S)-2-[[4-[((6S) -2-amino-4-okso-5,6,7,8-tetrahidro-1H-pteridin-6-il) metilamino] benzoil] amino] pentandioik asit | |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 101189 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| KEGG | |
| MeSH | 5,6,7,8-tetrahidrofolik + asit |
PubChem Müşteri Kimliği | |
| UNII | |
| |
| |
| Özellikleri | |
| C19H23N7Ö6 | |
| Molar kütle | 445,43 g / mol |
| Erime noktası | 250 ° C (482 ° F; 523 K) |
| 0,27 g / L | |
| Asitlik (pKa) | 3.51 |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
 Doğrulayın (nedir   ?) | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Tetrahidrofolik asit (THFA) veya tetrahidrofolat, bir folik asit türev.
Metabolizma
İnsan sentezi
Tetrahidrofolik asit şunlardan üretilir: dihidrofolik asit tarafından dihidrofolat redüktaz. Bu reaksiyon aşağıdakiler tarafından engellenir: metotreksat.[1]
Dönüştürülür 5,10-metilenetetrahidrofolat tarafından serin hidroksimetiltransferaz.
Bakteriyel sentez
Birçok bakteri kullanır dihidropteroat sentetaz üretmek için dihidropteroat, insanlarda işlevi olmayan bir molekül. Bu, onu aşağıdakiler için yararlı bir hedef yapar: sülfonamid ile rekabet eden antibiyotikler PABA öncül.
Fonksiyonlar
Tetrahidrofolik asit bir kofaktör birçok reaksiyonda, özellikle sentezinde (veya anabolizminde) amino asitler ve nükleik asitler. Ek olarak, tek karbonlu kısımlar, yani bir karbon atomu, ör. metil, metilen, metenil, formil veya formimino. Aşağıdaki gibi tek karbonlu bir parça ile birleştirildiğinde 10-formiltetrahidrofolat, tek karbon atomlu bir grubun donörü olarak hareket eder. Tetrahidrofolat, bu ekstra karbon atomunu sekestrasyon yoluyla elde eder formaldehit diğer işlemlerde üretilir. Bu tek karbonlu kısımlar, DNA sentezi için öncülerin oluşumunda önemlidir. Tetrahidrofolik asit (FH4) eksikliğine neden olabilir megaloblastik anemi.[2]
Metotreksat, bir inhibitör olarak pirimetamin veya trimetoprim gibi dihidrofolat redüktaz üzerinde etki eder ve böylece yapılan tetrahidrofolat miktarını azaltır. Bu megaloblastik anemiye neden olabilir.
Tetrahidrofolik asit, formiminoglutamik asidin glutamik aside dönüştürülmesinde rol oynar; bu, dekarboksilasyon ve protein sentezi için mevcut histidin miktarını azaltabilir ve bu nedenle üriner histamin ve formiminoglutamik asit azalabilir.[3]
Referanslar
- ^ Rajagopalan, P. T. Ravi; Zhang, Zhiquan; McCourt, Lynn; Dwyer, Mary; Benkovic, Stephen J .; Hammes, Gordon G. (2002-10-15). "Dihidrofolat redüktazın metotreksat ile etkileşimi: Topluluk ve tek molekül kinetiği". Ulusal Bilimler Akademisi Bildiriler Kitabı. 99 (21): 13481–13486. doi:10.1073 / pnas.172501499. ISSN 0027-8424. PMC 129699. PMID 12359872.
- ^ [1]
- ^ Dawson W, Maudsley DV, West GB (Aralık 1965). "Kobaylarda histamin oluşumu". J. Physiol. 181 (4): 801–9. doi:10.1113 / jphysiol.1965.sp007798. PMC 1357684. PMID 5881255.