Asit bazlı ekstraksiyon - Acid-base extraction
| Asitler ve bazlar |
|---|
 |
| Asit türleri |
| Baz türleri |
Asit bazlı ekstraksiyon sıralı kullanan bir prosedürdür sıvı-sıvı ekstraksiyonları Arındırmak asitler ve üsler kimyasal özelliklerine göre karışımlardan.[1]
Asit baz ekstraksiyonu rutin olarak yapılır. çalışma sonra kimyasal sentezler ve bileşiklerin izolasyonu için ve doğal ürünler sevmek alkaloidler kaba özler. Ürün büyük ölçüde nötr ve asidik veya bazik safsızlıklar içermez. Bu basit yöntemi kullanarak kimyasal olarak benzer asitleri veya bazları ayırmak mümkün değildir.
Teori
Bu tekniğin arkasındaki temel teori şudur: tuzlar, hangileri iyonik nötr moleküller olma eğilimindeyken suda çözünür olma eğilimindedir.
Bir organik baz ve asit karışımına bir asidin eklenmesi, asidin yüksüz kalmasıyla sonuçlanırken, baz protonlanarak bir tuz oluşturacaktır. Organik asit, örneğin bir karboksilik asit yeterince zayıftır, kendi kendine iyonlaşması eklenen asitle bastırılabilir.
Tersine, bir organik asit ve baz karışımına bir bazın eklenmesi, bazın yüksüz kalmasına neden olurken, asit karşılık gelen tuzu vermek üzere protonsuzlaştırılır. Bir kez daha, güçlü bir bazın kendi kendine iyonlaşması, eklenen baz tarafından bastırılır.
Asit-baz ekstraksiyon prosedürü aynı zamanda çok zayıf asitleri daha güçlü asitlerden ve çok zayıf bazları daha güçlü bazlardan ayırmak için de kullanılabilir. pKa (veya pKb) sabitler yeterince büyük. Örneğin:
- Fenolik OH grupları ile çok zayıf asitler fenol, 2-naftol veya 4-hidroksiindol (pKa yaklaşık 10) gibi daha güçlü asitlerden benzoik asit veya sorbik asit (pKa yaklaşık 4–5)
- Gibi çok zayıf bazlar kafein veya 4-nitroanilin (pKb yaklaşık 13–14) gibi daha güçlü temellerden meskalin veya dimetiltriptamin (pKb yaklaşık 3-4)
Genellikle pH, kabaca pK arasında bir değere ayarlanır.a (veya pKb) ayrılacak bileşiklerin sabitleri. Gibi zayıf asitler sitrik asit, fosforik asit veya seyreltilmiş sülfürik asit orta derecede asidik pH değerleri için kullanılır ve hidroklorik asit veya daha fazla konsantre sülfürik asit, güçlü asidik pH değerleri için kullanılır. Benzer şekilde, zayıf bazlar amonyak veya sodyum bikarbonat (NaHCO3) orta derecede bazik pH değerleri için kullanılırken, daha güçlü bazlar potasyum karbonat (K2CO3) veya sodyum hidroksit (NaOH) güçlü alkali koşullar için kullanılır.
Teknik
Genellikle karışım, aşağıdaki gibi uygun bir çözücü içinde çözülür. diklorometan veya dietil eter (eter) ve bir ayırma hunisi. Asit veya bazın sulu bir çözeltisi ilave edilir ve sulu fazın pH'ı, ilgilenilen bileşiği gerekli şekline getirmek için ayarlanır. Çalkalandıktan ve faz ayrılmasına izin verildikten sonra, ilgilenilen bileşiği içeren faz toplanır. Prosedür daha sonra bu faz ile ters pH aralığında tekrarlanır. Adımın sırası önemli değildir ve ayırmayı artırmak için işlem tekrarlanabilir. Bununla birlikte, son adımdan sonra bileşiğin organik fazda çözündürülmesi genellikle uygundur, böylece çözücünün buharlaşması ürünü verir.
Sınırlamalar
Prosedür yalnızca yüklü ve yüklenmemiş formları arasında büyük bir çözünürlük farkı olan asitler ve bazlar için işe yarar. Prosedür aşağıdakiler için çalışmaz:
- Zwitterions asidik ve bazik fonksiyonel gruplar aynı molekülde, ör. glisin en çok pH değerinde suda çözünür olma eğilimindedir.
- Yüklü formlarında sulu fazda kolaylıkla çözünmeyen çok lipofilik aminler, ör. trifenilamin ve triheksilamin.
- Yüklü formlarında sulu fazda kolaylıkla çözünmeyen çok lipofilik asitler, ör. yağ asitleri.
- Daha düşük aminler gibi amonyak, metilamin veya trietanolamin en fazla pH değerinde suda karışabilen veya önemli ölçüde çözünür olan.
- Hidrofilik asitler gibi asetik asit, sitrik asit, ve en inorganik asitler sevmek sülfürik asit veya fosforik asit.
Alternatifler
Aşağıdakileri içeren asit-baz ekstraksiyonuna alternatifler:
- karışımı bir tıkaçtan süzmek silika jeli veya alümina - yüklü tuzlar silika jel veya alüminaya güçlü bir şekilde adsorbe olma eğilimindedir
- iyon değişim kromatografisi asitleri, bazları veya kuvvetli ve zayıf asit ve bazların karışımlarını, farklı pH değerlerinde kolon ortamına değişen afiniteleri ile ayırabilir.
Ayrıca bakınız
- Kromatografi, bileşikleri ayırmak için daha güçlü ama daha karmaşık bir prosedür
- çıkarma
- Çok fazlı sıvı
- Ayırma hunisi
Referanslar
- ^ Laurence M. Harwood, Christopher J. Moody (13 Haziran 1989). Deneysel organik kimya: İlkeler ve Uygulama (Resimli ed.). WileyBlackwell. pp.118–22. ISBN 978-0-632-02017-1.
