Glikolik asit - Glycolic acid

Glikolik asit
Glikolik asidin kimyasal yapısı
Glikolik asidin top ve çubuk modeli
İsimler
IUPAC adı
2-Hidroksietanoik asit
Tercih edilen IUPAC adı
hidroksiasetik asit
Diğer isimler
dikarbonlu asit
glikolik asit
hidroasetik asit
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA Bilgi Kartı100.001.073 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
PubChem Müşteri Kimliği
RTECS numarası
  • MC5250000
UNII
Özellikleri
C2H4Ö3
Molar kütle76.05 g / mol
Görünümbeyaz, katı toz
Yoğunluk1,49 g / cm3[1]
Erime noktası 75 ° C (167 ° F; 348 K)
Kaynama noktasıayrışır
% 70 çözüm
Çözünürlük diğer çözücülerdealkoller, aseton,
asetik asit ve
Etil asetat[2]
günlük P-1.05[3]
Asitlik (pKa)3.83
Tehlikeler
Ana tehlikelerAşındırıcı (C)
R cümleleri (modası geçmiş)R22 -R34
S-ibareleri (modası geçmiş)S26 -S36 / 37/39 -S45
NFPA 704 (ateş elması)
Alevlenme noktası 129 ° C (264 ° F; 402 K) [4]
Bağıntılı bileşikler
Laktik asit
Bağıntılı bileşikler
Glikolaldehit
Asetik asit
Gliserol
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
☒N Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

Glikolik asit (hidroasetik asit veya hidroksiasetik asit); kimyasal formül C2H4Ö3 (HOCH olarak da yazılmıştır2CO2H), en küçüğüdür α-hidroksi asit (AHA). Bu renksiz, kokusuz ve higroskopik kristalin katı oldukça çözünür içinde Su. Çeşitli olarak kullanılır cilt bakımı Ürün:% s. Glikolik asit bazı şeker mahsullerinde bulunur.

Bir glikolat veya glikolat bir tuz veya Ester glikolik asit.

Tarih

"Glikolik asit" adı 1848'de Fransız kimyager tarafından icat edildi. Auguste Laurent (1807–1853). O önerdi amino asit glisin - daha sonra adı verildi glikol—Bu olabilir amin "glikolik asit" olarak adlandırdığı varsayımsal bir asidin (asit glikolik).[5]

Glikolik asit ilk olarak 1851'de Alman kimyager tarafından hazırlandı. Adolph Strecker (1822–1871) ve Rus kimyager Nikolai Nikolaevich Sokolov (1826–1877). İşleyerek ürettiler hipürik asit ile Nitrik asit ve nitrojen dioksit oluşturmak için Ester nın-nin benzoik asit ve glikolik asit (C6H5C (= O) OCH2COOH), "benzoglikolik asit" (Benzoglykolsäure; ayrıca benzoil glikolik asit). Esterini seyreltilmiş günlerce kaynattılar. sülfürik asit, böylece benzoik asit ve glikolik asit elde edilir (Glykolsäure).[6][7]

Hazırlık

Glikolik asit, çeşitli şekillerde sentezlenebilir. Baskın yaklaşımlar, katalize edilmiş bir reaksiyon kullanır. formaldehit ile sentez gazı (karbonilasyon formaldehit), düşük maliyeti için.[8]

Ayrıca tepkime ile hazırlanır kloroasetik asit ile sodyum hidroksit ardından yeniden asitleştirme.

Belirgin şekilde kullanımda olmayan diğer yöntemler şunları içerir: hidrojenasyon nın-nin oksalik asit, ve hidroliz of siyanohidrin elde edilen formaldehit.[9] Günümüzün glikolik asitlerinden bazıları formik asit -Bedava. Glikolik asit, aşağıdakiler gibi doğal kaynaklardan izole edilebilir: şeker kamışı, şeker pancarları, Ananas, kavun ve olgunlaşmamış üzüm.[10]

Glikolik asit ayrıca, daha az enerji gerektirebilecek bir enzimatik biyokimyasal işlem kullanılarak da hazırlanabilir.[11]

Özellikleri

Glikolik asit, terminal hidroksil grubunun elektron çekme gücünden dolayı asetik asitten biraz daha güçlüdür. Karboksilat grubu, koordinasyon kompleksleri oluşturan metal iyonlarını koordine edebilir. Özellikle dikkat edilmesi gereken Pb'li kompleksler2+ ve Cu2+ diğer karboksilik asitlerle komplekslerden önemli ölçüde daha güçlüdür. Bu, hidroksil grubunun, muhtemelen protonunun yitirilmesiyle karmaşık oluşumda yer aldığını gösterir.[12]

Başvurular

Glikolik asit, tekstil endüstrisinde bir boyama ve bronzlaşma ajan[13] olarak gıda işlemede tatlandırıcı ajan ve koruyucu olarak ve ilaç endüstrisinde cilt bakım ajanı olarak. Ayrıca yapıştırıcılarda ve plastiklerde kullanılır.[14] Glikolik asit genellikle emülsiyon polimerleri, akış özelliklerini iyileştirmek ve parlaklık kazandırmak için mürekkep ve boya için çözücüler ve katkı maddeleri. Karo zeminlerde sürtünme katsayısını artıran yüzey işlem ürünlerinde kullanılır. Ev temizlik sıvısının etken maddesidir. Çam-Sol.

Cilt bakımı

Nüfuz etme kabiliyeti nedeniyle cilt glikolik asit, cilt bakım ürünlerinde, çoğunlukla kimyasal soyma. Hekim gücündeki peelinglerin pH'ı 0.6 kadar düşük olabilir (epidermisi tamamen keratolize edecek kadar güçlü), evde soyma için asitler ise 2.5 kadar düşük olabilir. Glikolik asit uygulandığında üst tabakası ile reaksiyona girer. epidermis, bağlanma özelliklerini zayıflatmak lipidler ölü deri hücrelerini bir arada tutan. Bu, Stratum corneum olmak pul pul dökülmüş, canlı cilt hücrelerini açığa çıkarır.

Organik sentez

Glikolik asit, aşağıdakileri içeren bir dizi reaksiyonda organik sentez için yararlı bir ara maddedir: oksidasyon -indirgeme, esterleştirme ve uzun zincir polimerizasyon. Olarak kullanılır monomer hazırlanmasında poliglikolik asit ve diğeri biyouyumlu kopolimerler (Örneğin. PLGA ). Ticari olarak önemli türevler, kolaylıkla damıtılabilen metil (CAS # 96-35-5) ve etil (CAS # 623-50-7) esterleri içerir (sırasıyla 147–149 ° C ve 158–159 ° C kaynama noktaları), ana asidin aksine. Butil ester (b.p. 178–186 ° C), bazılarının bir bileşenidir. vernikler uçucu olmadığı ve iyi çözülme özelliklerine sahip olduğu için arzu edilir.[9]

Tarım

Birçok bitki glikolik asit üretir. fotorespirasyon. Rolü önemli miktarda enerji tüketir. 2017'de araştırmacılar, enerji tüketimini / kaybını azaltmak ve bitkilerin zararlı salımını önlemek için yeni bir protein kullanan bir süreci duyurdular. amonyak. İşlem glikolatı gliserat geleneksel BASS6 ve PLGG1 rotasını kullanmadan.[15][16]

Emniyet

Glikolik asit, pH'a bağlı olarak güçlü bir tahriş edicidir.[17] Sevmek EtilenGlikol, metabolize edilir oksalik asit, bu da yutulursa tehlikeli hale getirebilir.

Referanslar

  1. ^ TOXNET Tehlikeli Maddeler Veri Bankası'nda (HSDB) Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Tıp Kütüphanesi "Hidroksiasetik Asit", Gerhartz, W. (yürütücü), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5. baskı Cilt A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985'ten Günümüze., S. VA13 509.
  2. ^ "DuPont Glikolik Asit Teknik Bilgileri". Arşivlenen orijinal 2006-07-14 tarihinde. Alındı 2006-07-06.
  3. ^ "Glikolik asit_msds".
  4. ^ "Glikolik Asit MSDS". Akron Üniversitesi. Alındı 2006-09-18.[kalıcı ölü bağlantı ]
  5. ^ Laurent, Auguste (1848). "Sur les acides amidés et le sucre de gélatine" ("Aminatlı asitler ve jelatin şekerinde [yani glisin]"), Annales de Chimie ve Physique3. seri, 23: 110–123. S. 112: "Appelons ce dernier asit glikolik ... "(" İkincisine 'glikolik asit' diyelim ... ")
  6. ^ Socoloff, Nicolaus ve Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte" ("Hippurik asitten ortaya çıkan bazı ürünlerin araştırılması"), Annalen der Chemie ve Pharmacie, 80: 17–43. Glikolik asit üretimi için bkz. Sayfa 34–37. Not: Strecker ve Sokolov'un glikolik asit için ampirik formülü (yani, C4H4Ö6) yanlıştı, çünkü o dönemdeki birçok kimyager gibi onlar da karbon için (12 yerine 6) ve oksijen için (16 yerine 8) yanlış atom kütlelerini kullandılar.
  7. ^ (Socoloff ve Strecker, 1851), s. 37. Laurent'in doğru tahminini kabul ederek, Strecker ve Sokolov glikolik asidi adlandırdı: "Dem Barytsalz enthaltene Säure C'de öl4H3Ö5 oder als Säurehydrat gedacht C4H4Ö6 kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das Glycoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten şapka. " (C asidi4H3Ö5 baryum tuzunda bulunur - veya asit hidrat C olarak kabul edilir4H4Ö6 - amidi glikol olarak kabul edilebilen ve bu nedenle Laurent'ten "glikolik asit" adı elde edilen asit ile tutarlıdır.)
  8. ^ D.J. Loder, ABD Patenti 2,152,852 (1939).
  9. ^ a b Karlheinz Miltenberger "Hidroksikarboksilik Asitler, Alifatik", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  10. ^ "Glikolik asit, Glikolik asit nedir? Bilimi, Kimyası ve Yapısı Hakkında". www.3dchem.com. Alındı 2018-04-11.
  11. ^ Tayipolikimyasallar
  12. ^ Sigel, Astrid; Operschall, Bert P .; Sigel, Helmut (2017). "Bölüm 11. Nükleotidler ve Bileşenleri ile Kurşun (II) 'nin Kompleks Oluşumu". Astrid, S .; Helmut, S .; Sigel, R. K. O. (editörler). Kurşun: Çevre ve Sağlığa Etkileri. Yaşam Bilimlerinde Metal İyonları. 17. de Gruyter. sayfa 319–402. doi:10.1515/9783110434330-011. PMID  28731304.
  13. ^ http://www2.dupont.com/Glycolic_Acid/en_US/uses_apps/industrial/ind_pgs/leather_tanning.html
  14. ^ thefreedictionary.com
  15. ^ GEREA, ALEXANDRA (2017/04/03). "Yeni protein verimi artırabilir, çiftçilere her yıl milyonlarca tasarruf sağlayabilir". ZME Bilim. Alındı 2017-04-06.
  16. ^ Güney, Paul F .; Walker, Berkley J .; Cavanagh, Amanda P .; Rolland, Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (2017-03-28). "Safra Asidi Sodyum Symporter BASS6 Glikolatı Taşıyabilir ve Arabidopsis thaliana'da Fotorespiratuar Metabolizmada Yer Alabilir". Bitki Hücresi. 29 (4): 808–823. doi:10.1105 / tpc.16.00775. ISSN  1532-298X. PMC  5435425. PMID  28351992.
  17. ^ "Glikolik Asit MSDS". ICSC: NENG1537 Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartları (WHO / IPCS / ILO). CDC / NIOSH. Alındı 2006-06-08.

Dış bağlantılar