Menadione - Menadione
 | |
 | |
| İsimler | |
|---|---|
| IUPAC adı 2-Metilnaftalen-1,4-dion | |
| Diğer isimler Menafton; K vitamini3; p-Metil-1,4-naftokinon; 2-Metil-1,4-naftodion; 2-Metil-1,4-naftokinon | |
| Tanımlayıcılar | |
3 boyutlu model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA Bilgi Kartı | 100.000.338  |
| KEGG | |
PubChem Müşteri Kimliği | |
| UNII | |
CompTox Kontrol Paneli (EPA) | |
| |
| |
| Özellikleri | |
| C11H8Ö2 | |
| Molar kütle | 172.183 g · mol−1 |
| Görünüm | Parlak sarı kristaller |
| Yoğunluk | 1.225 g / cm3 |
| Erime noktası | 105 - 107 ° C (221 - 225 ° F; 378 - 380 K) |
| Çözünmez | |
| Farmakoloji | |
| B02BA02 (DSÖ) | |
| Tehlikeler | |
| Alevlenme noktası | 113,8 ° C (236,8 ° F; 386,9 K) |
| Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD50 (medyan doz ) | 0.5 g / kg (oral, fare) |
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa). | |
 Doğrulayın (nedir   ?) | |
| Bilgi kutusu referansları | |
Menadione sentetik organik bileşik formül C ile6H4(CO)2C2H (CH3). O bir analog nın-nin 1,4-naftokinon Birlikte metil grubu 2 pozisyonda.[2] Bazen K vitamini denir3Gıdalarda doğal olarak oluşmasa da.[3] Olarak kullanımına izin verilir besin takviyesi içinde hayvan yemi onun yüzünden K vitamini aktivite.
Terminoloji
Bazen K vitamini denir3,[3] naftokinon türevleri doğal olarak oluşan kimyasallar olmamasına ve bu nedenle vitamin olarak nitelendirilmemesine rağmen ve 2 pozisyonunda yan zincir olmadan (ki bu, metil grubu K vitamini içinde tutulduğu için, menadionun yapısal formülünde ikame edilmemiştir 3) -pozisyon) K vitaminlerinin tüm işlevlerini yerine getiremezler. Menadion, insan vücudu tarafından K'ya metabolize edilir.2 menakinonları vermek için alkilasyonu kullanan (MK-n, n = 1–13; K2 vitaminler), bu nedenle provitamin olarak daha iyi sınıflandırılır.
Kullanımlar
İlk olarak K vitamininin kimyasal sentezinde bir ara maddedir. diol menadiol bağlanmaya duyarlı olan fitol.[4]
Çeşitli türlerin öncüsü olarak hizmet edebilmesine rağmen K vitamini menadion, ekonomik olarak gelişmiş ülkelerde genellikle besin takviyesi olarak kullanılmaz. Farmasötik güçte insan kullanımı için menadione, düşük gelirli nüfusa sahip bazı ülkelerde mevcuttur.[kaynak belirtilmeli ] Tedavisinde kullanılır. hipoprotrombinemi Amerika Birleşik Devletleri dışında.[kaynak belirtilmeli ]
Toksisite
Büyük dozlar[kaynak belirtilmeli ] menadionun aşağıdakileri içeren olumsuz sonuçlara neden olduğu bildirilmiştir: hemolitik anemi Nedeniyle glikoz-6-fosfat dehidrojenaz eksikliği bazı nadir durumlarda neonatal beyin veya karaciğer hasarı veya neonatal ölüm. Amerika Birleşik Devletleri'nde menadion takviyeleri, ABD Gıda ve İlaç İdaresi insan kullanımındaki potansiyel toksisiteleri nedeniyle.[kaynak belirtilmeli ]
Düşük doz menadion, birçok ülkede hala çiftlik hayvanları için ucuz bir mikro besin maddesi olarak kullanılmaktadır. Menadion formları, gelişmiş ülkelerdeki bazı evcil hayvan mamalarına K vitamini kaynağı olarak da dahil edilmiştir. Bu dozlar, çiftlik hayvanlarında veya evcil hayvanlarda menadiondan bildirilen hiçbir toksisite vakası vermemiştir. Kullanım tehlikeli olabilse de, Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi 2013 yılında çevre için bir risk oluşturmayan hayvan beslenmesinde etkili bir K vitamini kaynağı olduğunu tespit etti.[5]
Referanslar
- ^ Merck Endeksi, 11. Baskı, 5714
- ^ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox (ed.). "Saccharomyces cerevisiae'de iki naftokinonun (menadion ve plumbagin) sitotoksisite mekanizması". PLOS ONE. 3 (12): e3999. Bibcode:2008PLoSO ... 3,3999C. doi:10.1371 / journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979.
- ^ a b Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, Held J, Gibson B, Baldwin MA, Benz CC (Eylül 2005). "Keratin 8 fosforilasyonu ve histon H3 arilasyonu ile ilişkili K3 vitamini (menadion) ile indüklenen onkoz". Moleküler Farmakoloji. 68 (3): 606–15. doi:10.1124 / mol.105.013474. PMID 15939799.
- ^ Weber F, Rüttimann A (2012). "K vitamini". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.o27_o08.
- ^ Hayvan Yemlerinde Kullanılan Katkı Maddeleri ve Ürünler veya Maddelere ilişkin EFSA Paneli (FEEDAP) (Ocak 2014). "Tüm hayvan türleri için bir yem katkı maddesi olarak K3 vitamininin (menadion sodyum bisülfit ve menadiyon nikotinamid bisülfit) güvenliği ve etkinliği hakkında Bilimsel Görüş". EFSA Dergisi. 12 (1): 3532. doi:10.2903 / j.efsa.2014.3532.
Dış bağlantılar
- Menadione Pestisit Özellikleri Veri Tabanında (PPDB)