Stearik asit - Stearic acid

Stearik asit[1]
Stearik asidin iskelet formülü
Stearik asidin top ve çubuk modeli
Stearik asit
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Oktadekanoik asit
Diğer isimler
Stearik asit
C18: 0 (Lipid numaraları )
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA Bilgi Kartı100.000.285 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 200-313-4
PubChem Müşteri Kimliği
RTECS numarası
  • WI2800000
UNII
Özellikleri
C18H36Ö2
Molar kütle284.484 g · mol−1
GörünümBeyaz katı
KokuKeskin, yağlı
Yoğunluk0.9408 g / cm3 (20 ° C)[2]
0,847 g / cm3 (70 ° C)
Erime noktası 69,3 ° C (156,7 ° F; 342,4 K) [2]
Kaynama noktası 361 ° C (682 ° F; 634 K)
ayrışır
232 ° C (450 ° F; 505 K)
15 mmHg'de[2]
0.00018 g / 100 g (0 ° C)
0.00029 gr / 100 gr (20 ° C)
0.00034 gr / 100 gr (30 ° C)
0.00042 gr / 100 gr (45 ° C)
0.00050 gr / 100 gr (60 ° C)[3]
ÇözünürlükAlkilde çözünür asetatlar, alkoller, HCOOCH3, feniller, CS2, CCl4[4]
Çözünürlük içinde diklorometan3,58 gr / 100 gr (25 ° C)
8,85 gr / 100 gr (30 ° C)
18,3 gr / 100 gr (35 ° C)[4]
Çözünürlük içinde hekzan0,5 gr / 100 gr (20 ° C)
4,3 gr / 100 gr (30 ° C)
19 gr / 100 gr (40 ° C)
79,2 gr / 100 gr (50 ° C)
303 gr / 100 gr (60 ° C)[4]
Çözünürlük içinde etanol1,09 g / 100 mL (10 ° C)
2,25 gr / 100 gr (20 ° C)
5,42 gr / 100 gr (30 ° C)
22,7 gr / 100 gr (40 ° C)
105 g / 100 g (50 ° C)
400 gr / 100 gr (60 ° C)[3]
Çözünürlük içinde aseton4,73 gr / 100 gr[5]
Çözünürlük içinde kloroform15,54 gr / 100 gr[5]
Buhar basıncı0,01 kPa (158 ° C)[2]
0,46 kPa (200 ° C)
16,9 kPa (300 ° C)[6]
-220.8·10−6 santimetre3/ mol
Termal iletkenlik0,173 W / m · K (70 ° C)
0.166 W / m · K (100 ° C)[7]
1,4299 (80 ° C)[2]
Yapısı
B-formu = Monoklinik[8]
B-formu = P21/ a[8]
B-formu = Cs
2 sa.[8]
a = 5.591 Å, b = 7.404 Å, c = 49,38 Å (B-formu)[8]
α = 90 °, β = 117.37 °, γ = 90 °
Termokimya
501,5 J / mol · K[2][6]
435.6 J / mol · K[2]
−947,7 kJ / mol[2]
Std entalpisi
yanma (ΔcH⦵298)
11290,79 kJ / mol[6]
Tehlikeler
NFPA 704 (ateş elması)
Alevlenme noktası 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz )
4640 mg / kg (sıçanlar, ağızdan)[9]
21.5 mg / kg (sıçanlar, intravenöz)[4]
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
Bilgi kutusu referansları

Stearik asit (/ˈstɪərɪk/ DİREKSİYON-ik, /stbenˈærɪk/ stee-ARR-ik ) doymuş yağ asidi 18 karbonlu zincir ile. IUPAC adı dır-dir oktadekanoik asit. Mumlu bir katıdır ve kimyasal formülü C'dir.17H35CO2H. Adı Yunan kelime στέαρ "stéar", yani donyağı. Tuzlar ve esterler stearik asit denir stearatlar. Stearik asit, esteri olarak doğada bulunan en yaygın doymuş yağ asitlerinden biridir. palmitik asit.[10] Üç molekül stearik asitten türetilen trigliseride denir stearin.

Üretim

Stearik asit, katı ve sıvı yağlardan, sabunlaşma Trigliseridlerin sıcak su (yaklaşık 100 ° C) kullanılarak. Elde edilen karışım daha sonra damıtılır.[11] Ticari stearik asit genellikle bir stearik ve palmitik asitler ancak saflaştırılmış stearik asit mevcuttur.

Stearik asit açısından zengin katı ve sıvı yağlar, hayvansal yağda (% 30'a kadar) bitkisel yağa (tipik olarak <% 5) göre daha fazladır. Önemli istisnalar yiyecekler kakao yağı (34%)[12] ve shea yağı, stearik asit içeriği (bir trigliserid )% 28–45'tir.[13]

Biyosentezi açısından stearik asit, karbonhidratlardan şu yolla üretilir: yağ asidi sentezi makine nerede asetil-CoA iki karbonlu yapı taşlarına katkıda bulunur.

Kullanımlar

Genel olarak, stearik asit uygulamaları, metal katyonlara bağlanabilen bir polar baş grubu ve organik çözücüler içinde çözünürlük sağlayan polar olmayan bir zincir ile iki işlevli karakterini kullanır. Kombinasyon, bir yüzey aktif madde ve yumuşatıcı madde olarak kullanımlara yol açar. Stearik asit, doymuş karboksilik asitlerin tipik reaksiyonlarına maruz kalır, dikkate değer bir tanesi Steril Alkol ve bir dizi alkolle esterleştirme. Bu, basitten karmaşık elektronik cihazlara kadar geniş bir imalat yelpazesinde kullanılmaktadır.

Gıda katkı maddesi olarak

Stearik asit (E numarası E570) bazı yiyeceklerde bulunur.[14]

Sabunlar, kozmetikler, deterjanlar

Stearik asit esas olarak deterjan, sabun ve kozmetik gibi kozmetiklerin üretiminde kullanılır. şampuanlar ve tıraş kremi Ürün:% s. Sabunlar doğrudan stearik asitten değil, dolaylı olarak sabunlaşma stearik asit esterlerden oluşan trigliseritler. Esterler stearik asit ile EtilenGlikol, glikol stearat, ve glikol distearat şampuanlar, sabunlar ve diğer kozmetik ürünlerde inci etkisi yaratmak için kullanılır. Ürüne erimiş halde eklenirler ve kontrollü koşullar altında kristalleşmelerine izin verilir. Deterjanlar, amidlerden ve stearik asidin kuaterner alkilamonyum türevlerinden elde edilir.

Yağlayıcılar, yumuşatıcılar ve ayırıcılar

Sabunun ana bileşeni olan sodyum tuzunun yumuşak dokusu göz önüne alındığında, diğer tuzlar da yağlama özellikleri açısından yararlıdır. Lityum stearat önemli bir bileşenidir gres. Çinko, kalsiyum, kadmiyum ve kurşunun stearat tuzları yumuşatmak için kullanılır. PVC. Stearik asit, tekstil haşıllamada yumuşatıcılar hazırlamak için hint yağı ile birlikte kullanılır. Isıtılır ve kostik potas veya kostik soda ile karıştırılır. İlgili tuzlar da yaygın olarak serbest bırakma ajanları, Örneğin. otomobil lastiği üretiminde. Örnek olarak, yapmak için kullanılabilir dökümler bir Alçı parça kalıp veya atık küfve bir kalıp yapmak için kabuklu orijinal kil. Bu kullanımda, toz halindeki stearik asit su ile karıştırılır ve süspansiyon, dökümden sonra ayrılacak yüzeye fırçalanır. Bu, sıvadaki kalsiyum ile reaksiyona girerek ince bir tabaka oluşturur. kalsiyum stearat, bir ayırma ajanı olarak işlev görür.[15]

Tepki verildiğinde çinko oluşturuyor çinko stearat olarak kullanılan kayganlaştırıcı kart oynamak için (fan tozu ) düzgün bir hareket sağlamak için yelpazeleme. Stearik asit, yaygın bir yağlayıcıdır. enjeksiyon kalıplama ve basmak seramik tozlar.[16] Aynı zamanda kalıp ayırıcı olarak da kullanılır. köpük lateks taş kalıplarda pişirilir.

Niş kullanımları

Ucuz, toksik olmayan ve oldukça inert olan stearik asit, birçok niş uygulama bulur.[11] Stearik asit, üretiminde negatif plaka katkı maddesi olarak kullanılır. kurşun asit piller. Hamur hazırlanırken 1 kg oksit başına 0,6 g oranında eklenir. Geliştirdiğine inanılıyor hidrofobiklik Negatif plakanın, özellikle kuru şarj işlemi sırasında. Ayrıca, oksidasyon tank oluşturma işleminden sonra plakalar açık atmosferde kurutulmak üzere bekletildiğinde taze oluşan kurşunun (negatif aktif madde) Sonuç olarak, ilk doldurma ve şarj (IFC) sırasında kuru şarj edilmemiş bir pilin şarj süresi, stearik asit katkı maddesi içermeyen plakalarla monte edilmiş bir pil ile karşılaştırıldığında nispeten daha düşüktür. Yağ asitleri, mum -yapımı. Stearik asit, basit şeker veya Mısır şurubu sertleştirici olarak şekerler. İçinde havai fişek stearik asit genellikle kaplamak için kullanılır metal gibi tozlar alüminyum ve Demir. Bu, oksidasyonu önler ve bileşimlerin daha uzun süre saklanmasına izin verir.

Metabolizma

Bir izotop etiketleme insanlarda çalışmak[17] diyet stearik asit fraksiyonunun şu sonuca varmıştır: oksidatif olarak doygunluğu gidermek oleik asit kesirinden 2,4 kat daha yüksektir palmitik asit benzer şekilde dönüştürülmüş palmitoleik asit Ayrıca, stearik asidin içine katılma olasılığı daha düşüktür. kolesterol esterleri Epidemiyolojik ve klinik çalışmalarda, stearik asidin düşürülmesi ile ilişkili olduğu bulunmuştur. LDL kolesterol diğer doymuş yağ asitleri ile karşılaştırıldığında.[18]

Tuzlar ve esterler

Stearatlar bunlar tuzlar veya esterler stearik asit. eşlenik baz stearik asit, C17H35COO−, aynı zamanda stearat anyon.

Örnekler

Tuzlar
Esterler

Referanslar

  1. ^ Susan Budavari, ed. (1989). Merck Endeksi (11. baskı). Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc. s.8761. ISBN  978-0-911910-28-5.
  2. ^ a b c d e f g h Lide, David R., ed. (2009). CRC El Kitabı Kimya ve Fizik (90. baskı). Boca Raton, Florida: CRC Basın. ISBN  978-1-4200-9084-0.
  3. ^ a b Ralston, A.W .; Hoerr, C.W. (1942). "Normal Doymuş Yağ Asitlerinin Çözünürlüğü". Organik Kimya Dergisi. 7 (6): 546–555. doi:10.1021 / jo01200a013. PMID  20280727.
  4. ^ a b c d "stearik asit". Chemister.ru. 2007-03-19. Alındı 2017-06-30.
  5. ^ a b c Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). İnorganik ve Organik Bileşiklerin Çözünürlükleri (2. baskı). D. Van Nostrand Şirketi. s.677.
  6. ^ a b c Oktadekanoik asit Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (editörler); NIST Kimya Web Kitabı, NIST Standart Referans Veritabanı Numarası 69, Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsü, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (alındı ​​2014-06-15)
  7. ^ Vargaftik, Natan B .; et al. (1993). Sıvıların ve Gazların Isıl İletkenliği El Kitabı (resimli ed.). CRC Basın. s. 318. ISBN  978-0-8493-9345-7.
  8. ^ a b c d von Sydow, E. (1955). "Stearik asidin kristal yapısı B". Açta Crystallographica. 8 (9): 557–560. doi:10.1107 / S0365110X55001746.
  9. ^ Science Lab.com. "Stearik asit MSDS" (PDF). Alındı 2020-09-30.
  10. ^ Gunstone, F. D., John L. Harwood ve Albert J. Dijkstra "The Lipid Handbook with Cd-Rom. 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN  0849396883 | ISBN  978-0849396885
  11. ^ a b Anneken, David J .; İkisi de Sabine; Christoph, Ralf; Fieg, Georg; Steinberner, Udo; Westfechtel, Alfred (2006). "Yağ asitleri". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2.
  12. ^ "硬脂酸; 十八 烷 酸; 十八 酸; 十八 碳 烷 酸; Stearik asit; Oktadekanoik asit; 物理 性质, 化学 性质, 英文 名, 分子量, 结构 式, 分子式, CAS 号, 制备 方法, 用途, 溶点, 沸点, 毒性, MSDS, 供应 商, 公司 ". www.chemyq.com. Alındı 2020-06-17.
  13. ^ Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Holm, J.V. (2001). "Lipid beslenme sözlüğü (IUPAC Teknik Raporu)". Saf ve Uygulamalı Kimya. 73 (4): 685–744. doi:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  14. ^ Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli, Alessandro Di Domenico, Birgit Dusemund, Maria Jose Frutos, Pierre Galtier, David Gott, Ursula Gundert-Remy, Claude Lambré, Jean-Charles Leblanc, Oliver Lindtner, Peter Moldeus, Alicja Mortensen, Pasquale Mosesso, Dominique Parent -Massin, Agneta Oskarsson, Ivan Stankovic, Ine Waalkens-Berendsen, Rudolf Antonius Woutersen, Matthew Wright ve Maged Younes. (2017). "Bir gıda katkı maddesi olarak yağ asitlerinin (E 570) yeniden değerlendirilmesi". EFSA Dergisi. 15 (5): 4785. doi:10.2903 / j.efsa.2017.4785. PMC  7009963. PMID  32625490.CS1 bakım: birden çok isim: yazar listesi (bağlantı)
  15. ^ Angelo Nora, Alfred Szczepanek, Gunther Koenen (2005). "Metalik Sabunlar". Ullmann'ın Endüstriyel Kimya Ansiklopedisi. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a16_361.CS1 bakım: birden çok isim: yazar listesi (bağlantı)
  16. ^ Tsenga, Wenjea J .; Mo Liua, Dean; Hsub, Chung-King (1999). "Stearik asidin, enjeksiyon kalıplı zirkonya seramiklerinin süspansiyon yapısı ve yeşil mikro yapısı üzerindeki etkisi". Seramik Uluslararası. 25 (2): 191–195. doi:10.1016 / S0272-8842 (98) 00024-8.
  17. ^ Emken Edward A. (1994). "İnsan deneklerde diğer yağ asitlerine göre diyet stearik asit metabolizması". Amerikan Klinik Beslenme Dergisi. 60 (6): 1023S – 1028S. doi:10.1093 / ajcn / 60.6.1023S. PMID  7977144.
  18. ^ Hunter, J. E .; Zhang, J .; Kris-Etherton, P.M. (2009). "Trans, diğer doymuş ve doymamış yağ asitlerine kıyasla diyetle alınan stearik asidin kardiyovasküler hastalık riski: Sistematik bir inceleme". Amerikan Klinik Beslenme Dergisi. 91 (1): 46–63. doi:10.3945 / ajcn.2009.27661. PMID  19939984.

Dış bağlantılar