Beta-Karbolin - Beta-Carboline

β-Karbolin
Beta-Carboline.svg
Β-karbolinin kimyasal yapısı
İsimler
IUPAC adı
9H-β-karbolin
Diğer isimler
  • Norharmane
  • Norharman
  • 9H-pirido [3,4-b] indol
Tanımlayıcılar
3 boyutlu model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA Bilgi Kartı100.005.418 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
MeSHNorharman
PubChem Müşteri Kimliği
UNII
Özellikleri
C11H8N2
Molar kütle168.20 g / mol
Aksi belirtilmedikçe, veriler kendi içlerindeki malzemeler için verilmiştir. standart durum (25 ° C'de [77 ° F], 100 kPa).
KontrolY Doğrulayın (nedir KontrolY☒N ?)
Bilgi kutusu referansları

β-Carboline (9H-pirido [3,4-b]indol ), Ayrıca şöyle bilinir Norharmanenitrojen içeren heterosikl. Aynı zamanda bir sınıfın prototipidir. indol alkaloit Bileşikler β-karbolinler olarak bilinir.[1]

Farmakoloji

β-Karbolin alkaloidler yaygın bitkiler ve hayvanlar ve sık sık GABABir ters agonistler. Liananın bileşenleri olarak Banisteriopsis caapi β-karbolinler Harmine, harmalin, ve tetrahidroharmin yerli halkın farmakolojisinde çok önemli bir rol oynamak psychedelic ilaç Ayahuasca bozulmasını önleyerek dimetiltriptamin geri dönüşümlü olarak engelleyerek bağırsakta monoamin oksidaz, böylece oral uygulama üzerine psikoaktif hale getirir. Bazı β-karbolinler, özellikle triptolin ve pinolin insan vücudunda doğal olarak oluşabilmektedir. İkincisi, muhtemelen, melatonin rolünde epifiz bezi düzenlerken uyku-uyanma döngüsü.[kaynak belirtilmeli ] β-karbolin bir GABABir benzodiazepin bölgesi ters agonist ve bu nedenle sarsıcı olabilir, anksiyojenik ve hafıza geliştirici etkiler.[2] 3-hidroksimetil-beta-karbolin, kemirgenlerde flurazepamın uykuyu teşvik edici etkisini bloke eder ve kendi başına doza bağlı bir şekilde uykuyu azaltabilir.[3] 9-Metil-β-karbolinler uyandırıyor gibi görünüyor DNA hasarı maruz kaldığında morötesi ışık.[4]

Yapısı

β-Carboline şu gruba aittir: indol alkaloidleri ve oluşur piridin ile kaynaşmış yüzük indol iskelet.[5] Β-karbolinin yapısı, triptamin, ile etilamin zincir yeniden bağlanmış indol ekstra olarak çal karbon atom, üç halkalı bir yapı oluşturmak için. Β-karbolinlerin biyosentezinin benzer triptaminlerden bu yolu izlediğine inanılmaktadır.[6] Farklı seviyelerde doyma burada belirtilen üçüncü halkada mümkündür yapısal formül isteğe bağlı olarak çift bağları kırmızı ve maviye boyayarak:

İkame edilmiş beta-karbolinler (yapısal formül)

Β-carboline örnekleri

Daha önemli β-karbolinlerin bazıları aşağıdaki yapıya göre tablo halinde verilmiştir. Yapıları, yukarıda bahsedilen kırmızı veya mavi ile işaretlenmiş bağları içerebilir.

Kısa adıKırmızı bağMavi TahvilR1R6R7R9Yapısı
β-Karbolin××HHHHβ-Karbolin
Triptolin  HHHHTriptolin
Pinoline  HOCH3HHPinoline
Harmane××CH3HHHHarmane
Harmine××CH3HOCH3HHarmine
Harmalin× CH3HOCH3HHarmalin
Tetrahidroharmin  CH3HOCH3HTetrahidroharmin
9-Metil-β-karbolin××HHHCH39-Me-BC

Doğada oluşum

Bir Parurokton akrep floresan altında siyah ışık

Sekiz bitki ailesinin 64 farklı-karbolin alkaloidi ifade ettiği bilinmektedir. Kuru ağırlığa göre, tohumları Peganum harmala (Suriye Rue)% 0.16[7] ve% 5,9[8] β-karbolin alkaloidleri.

-Karbolinlerin varlığının bir sonucu olarak kütikül nın-nin akrepler, derileri bilinir floresan belirli dalga boylarına maruz kaldığında ultraviyole tarafından üretilen gibi bir ışık siyah ışık.[9]

Bir grup β-karbolin türevi, eudistominler -dan çıkarıldı ascidians (deniz tunikatlar ailenin Ascidiacea ), sevmek Ritterella sigillinoides,[10] Lissoclinum kırılgan [11] veya Pseudodistoma aureum.[12] Nostokarbolin tatlı sudan izole edildi siyanobakteri.

β-karbolin türevlerinin, ikincil metabolit çeşitli toprakta yaşayan “Streptomyces” türleridir.[13][14] Biyomediyatör olarak tanımlanan bu moleküllerin ekspresyonunu artırdığı bilinmektedir. ikincil metabolit LuxR ailesinin Büyük ATP bağlayıcı regülatörüne bağlanarak biyosentetik genler.

Ayrıca bakınız

Referanslar

  1. ^ "Thermoactinomyces SP'den-Carboline Alkaloid Bileşenler. Livingston Adası, Antarktika'dan İzole Edilen Suş". doi:10.5504 / BBEQ.2012.0021. Alıntı dergisi gerektirir | günlük = (Yardım)
  2. ^ Venault P, Chapouthier G (2007). "Beta-karbolinlerin davranışsal farmakolojisinden nöbetler, anksiyete ve hafızaya". ScientificWorldJournal. 7: 204–23. doi:10.1100 / tsw.2007.48. PMC  5901106. PMID  17334612.
  3. ^ Mendelson, W .; Cain, M; Cook, J .; Paul, S .; Skolnick, P (1983-01-28). "Bir benzodiazepin reseptörü antagonisti uykuyu azaltır ve flurazepamın hipnotik etkilerini tersine çevirir". Bilim. 219 (4583): 414–416. Bibcode:1983Sci ... 219..414M. doi:10.1126 / science.6294835. ISSN  0036-8075. PMID  6294835. S2CID  43038332.
  4. ^ Vignoni M, Rasse-Suriani FA, Butzbach K, Erra-Balsells R, Epe B, Cabrerizo FM (2013). "Foto uyarımlı 9-metil-β-karbolinlerin neden olduğu DNA hasarının mekanizmaları". Org Biomol Kimya. 11 (32): 5300–9. doi:10.1039 / c3ob40344k. PMID  23842892.
  5. ^ Psikoaktif Bitkiler Ansiklopedisi: Etnofarmakoloji ve Uygulamaları. Sıçan, Christian. Park Street Press c. 2005
  6. ^ Baiget, Jessica; Llona-Minguez, Sabin; Lang, Stuart; MacKay, Simon P; Emzirme, Colin J; Sutcliffe Oliver B (2011). "Manganez dioksit aracılı tek kapta metil 9H-pirido [3,4-b] indol-1-karboksilat sentezi: alanjiyobussininin özlü sentezi". Beilstein Organik Kimya Dergisi. 7: 1407–11. doi:10.3762 / bjoc.7.164. PMC  3201054. PMID  22043251.
  7. ^ Hemmateenejad B, Abbaspour A, Maghami H, Miri R, Panjehshahin MR (Ağu 2006). "Peganum harmala tohum ekstraktlarında beta-karbolin türevlerinin eşzamanlı belirlenmesi için kısmi en küçük kareler tabanlı çok değişkenli spektral kalibrasyon yöntemi". Anal Chim Açta. 575 (2): 290–9. doi:10.1016 / j.aca.2006.05.093. PMID  17723604.
  8. ^ Herraiz T, González D, Ancín-Azpilicueta C, Arán VJ, Guillén H (2010). "Peganum harmala'daki beta-Karbolin alkaloidleri ve insan monoamin oksidazının (MAO) inhibisyonu". Food Chem. Toksikol. 48 (3): 839–43. doi:10.1016 / j.fct.2009.12.019. hdl:10261/77694. PMID  20036304.
  9. ^ Stachel SJ, Stockwell SA, van Vranken DL (Ağustos 1999). "Akreplerin floresansı ve kataraktogenez". Chem. Biol. 6 (8): 531–9. doi:10.1016 / S1074-5521 (99) 80085-4. PMID  10421760.
  10. ^ RJ Gölü, Blunt JW, Munro MH (1989). "Yeni Zelanda ascidian'ından Eudistomins Ritterella sigillinoides". Aust. J. Chem. 42 (7): 1201–1206. doi:10.1071 / CH9891201.
  11. ^ Badre A, Boulanger A, Abou-Mansour E, Banaigs B, Combaut G, Francisco C (Nisan 1994). "Eudistomin U ve isoeudistomin U, Karayip ascidian'ından yeni alkaloidler Lissoclinum kırılgan". J. Nat. Üretim. 57 (4): 528–533. doi:10.1021 / np50106a016. PMID  8021654.
  12. ^ Davis RA, Carroll AR, Quinn RJ (Haziran 1998). "Eudistomin V, Avustralya ascidian'ından yeni bir β-karbolin Pseudodistoma aureum". J. Nat. Üretim. 61 (7): 959–960. doi:10.1021 / np9800452. PMID  9677285.
  13. ^ Panthee, S; Takahashi, S; Hayashi, T; Shimizu, T; Osada, H (9 Nisan 2019). "-karbolin biyomediyatörleri, Streptomyces sp. SN-593'te reveromisin üretimini indükler". Bilimsel Raporlar. 9 (1): 5802. doi:10.1038 / s41598-019-42268-w. PMID  30967594.
  14. ^ Panthee, S; Kito, N; Hayashi, T; Shimizu, T; Ishikawa, J; Hamamoto, H; Osada, H; Takahashi, S (23 Haziran 2020). "-karbolin kimyasal sinyalleri, Streptomyces sp. SN-593'teki bir LuxR ailesi regülatörü aracılığıyla reveromisin üretimini indükler". Bilimsel Raporlar. 10 (1): 10230. doi:10.1038 / s41598-020-66974-y. PMID  32576869.

Dış bağlantılar